Моноядерные арены
Изомерия и номенклатура
CH |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
|
3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
метилбензол |
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол |
||||
(толуол) |
(о-ксилол) |
(м-ксилол) |
(п-ксилол) |
|
|
C H |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
2 |
5 |
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH |
CH3 |
CH |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
этилбензол |
1,2,3-триметилбензол |
1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол |
|||
|
|
|
(псевдокумол) |
(мезитилен) |
|
CH(CH3)2 |
CH3 |
CH=CH2 |
C |
CH |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
изопропилбензол |
1,2,4,5-тетраметилбензол винилбензол |
этинилбензол |
|||
(кумол) |
|
(дурол) |
(стирол) |
(фенилацетилен) |
|
Методы получения
1) Дегидроциклизация алканов
|
Pt/Al O |
3 |
CH3 |
|
|
н-C7H16 |
2 |
+ 4 H |
|
||
450-500 C |
2 |
||||
|
|
||||
|
20-30 атм |
|
|
||
2) Дегидририрование циклогексана и его производных
CH3 Pt/Al2O3 |
CH3 |
3 H2 |
500 C, 20 атм |
+ |
|
|
|
3) Дегидроизомеризация гомологов циклопентана
CH3 |
Pt/Al2O3 |
CH3 |
3 H2 |
|
550 C, 30 атм |
+ |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
4) Циклотримеризация алкинов
R
3 RC |
|
CH |
t, кат. |
|
|
||
|
|
||
|
|
R
R
5) Гидродеметилирование толуола
CH3 |
|
|
кат. Co-Mo |
CH |
|
+ |
H |
+ |
|
|
|
|
4 |
|
|
|
2 |
700-750 C |
|
|
|
|
|
6) Алкилирование бензола
+ RX |
AlX3 |
R |
|
продукты |
|
+ |
|||
- HX |
|
полиалкилирования |
||
|
|
|
7)Восстановление алкиларилкетонов
•по Клемменсену
C R O
Zn/Hg, HX |
CH2R |
• по Кижнеру-Вольфу
C R |
N2H4,KOH, t |
CH R |
|
|
2 |
O - N2, -H2O
8) Реакция Вюрца-Фиттига
Br |
CH2(CH2)nCH3 |
+ 2Na + CH3(CH2)nCH2Br |
+ 2NaBr |
Химические свойства
бен зильн о е
ï î ëî æåí èå
C
H
По ароматическому кольцу:
• электрофильное замещение
По бензильному положению:
•радикальное замещение
•окисление
Основной тип реакций - электрофильное замещение
1.Реакции с участием боковых цепей
•Галогенирование
CH3 |
CH Br |
|
2 |
+ Br2 |
hv |
+ HBr |
|
|
1250C |
CH2CH3 |
Br2 |
hv |
CH CH3 |
+ HBr |
+ |
t |
Br |
||
|
|
|
Механизм реакции – радикальное замещение
hv |
2Br |
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
CH |
|
CH2 |
|
|
3 |
Br |
+ |
|
HBr |
+ |
|
|||
|
|
бен зил-радикал |
|
|
CH2 |
|
CH Br |
|
|
+ |
Br2 |
2 |
+ |
Br |
|
•Окисление
•до аренкарбоновых кислот
CH3
[O]
CH2R 
COOH
CHR2
[O]
CR3
|
1)KMnO , OH-, t |
|
|
CH3 |
4 |
COOH |
|
2)H+ |
|||
|
|
O2N
CH3 Na2Cr2O7, H2SO4, t O2N
COOH
1)KMnO , OH-, t |
|
4 |
|
CH2CH3 2)H+ |
COOH + CO2 |
CH3 |
O2 , кат. |
COOH |
CH3 |
175-2300C, 1,5-3,0 МПа |
HOOC |
(CH3)3C |
CH |
KMnO4, t |
(CH3)3C |
COOH |
|
3 |
[H2O-C5H5N] |
|
|
|
CH3 |
|
COOH |
|
|
|
50% |