- •Фитоактивные соединения
- •3.1 Средства воздействия на фотосинтетические процессы
- •3.1.1 Блокаторы транспорта электронов в фотосистеме II
- •3.1.2. Акцепторы электронов фотосистемы I
- •3.1.3. Ингибиторы биосинтеза хлорофилла
- •3.1.4. Ингибиторы биосинтеза каротиноидов
- •3.1.5. Фотодинамические гербициды и противораковые средства
- •3.1.6. Ингибиторы клеточного деления
- •3.1.7 Ингибиторы биосинтеза липидов
- •3.1.8 Ингибиторы образования пластохинона
- •3.1.9 Гербицидные фосфорорганические ингибиторы метаболических превращений
- •3.1.10 Гербициды, нарушающие биосинтез алифатических аминокислот
- •3.2 Гербициды и регуляторы роста растений с фитогормональным механизмом действия
- •3.2.1 Гиббереллины и ингибиторы их образования
- •3.2.2 Синтетические аналоги ауксинов
- •3.2.3 Цитокинины
- •3.2.4 Продуценты этилена
- •3.2.5 Другие регуляторы роста и антидоты гербицидов
3.2.3 Цитокинины
Ауксины и гиббереллины не стимулируют клеточное деление, и долгое время велись интенсивные поиски растительного гормона с таким видом активности. Как и в случае с ауксинами первое вещество, стимулирующее клеточное деление, было выделено не из растений. Интенсивное деление в культуре клеток растений вызывало одно из веществ, образующихся при нагревании в автоклаве (под давлением) молок сельдей. Оказалось, что в продуктах термического разложения нуклеиновых кислот содержится N-фурфуриладенин, получивший название кинетин. Он образуется из аденозинфосфатного фрагмента нуклеиновых кислот, фосфодезоксирибозидный остаток которого отщепляется, дегидратируется и алкилирует аминогруппу в 6-положении пуринового остатка с отщеплением остатка фосфорной кислоты:
В соответствии с этим продукты аналогичного строения стали искать в растениях, что и привело к обнаружению истинных цитокининов, основным представителем которых оказался аденин, замещенный по аминогруппе гидроксиизопентенильным остатком. Он был выделен из кукурузы (Zea mais) и назван зеатином:
Обработка растений цитокининами вызывает кущение наземной части растений (ауксины способствуют разрастанию корневой системы). Цитокинины блокируют ферменты, участвующие в разложении белков и нуклеиновых кислот. Они образуются преимущественно в корнях растений, поэтому, например, срезанные цветы быстро желтеют и вянут даже в воде. Если срезанное растение пускает корни, то процесс увядания прекращается, так как корни начинают вырабатывать цитокинины. Понятно, что добавление цитокининов к воде, в которой стоят срезанные цветы, позволяет продлить их существование в свежем виде. Один из первых синтетических аналогов цитикининов (N-триазол-4-ил-N-фенил-мочевина) был запатентован как средство для продления жизни срезанных цветов. Это вещество получают из 4-аминотриазола, образующегося из гидразина и формамида. Далее проводят взаимодействие 4-аминотриазола с фенилизоцианатом:
N-Триазол-4-ил-N-фенилмочевина представляет собой кристаллическое высокоплавкое соединение, которое практичеси нерастворимо в обычных используемых для составления препаративных форм растворителях. И всё же в конце ХХ века в нашей стране была разработана фитоактивная композиция с этим синтетическим цитокинином – Цитодеф. В настоящее время её выпускает компания Агросинтез под торговой маркой «Цитодеф‑100®» в качестве регулятора роста антистрессового действия. Обработка растений этим препаратом защищает их от неблагоприятных погодных факторов. В частности, примерение Цитодефа на озимых зерновых обеспечивает прибавку урожая до 12%. Кроме того, этот препарат можно использовать для обработки семян для повышения всхожести. Проростки из обработанных Цитодефом семян зерновых отличаются от контроля более интенсной окраской и усиленной энергией роста.
Цитокинины блокируют образование этилена – гормона, запускающего процессы старения, хотя у таких растений, как хлопчатник, они способствуют образованию пробкового отделительного слоя у черешков листьев (обычно этот процесс запускается этиленом). Пробковый слой ослабляет крепление листа к ветке и сохранившие зеленый цвет листья легко опадают от механического воздействия или даже от ветра. Дефолиация обязательна для машинной уборки хлопка и поэтому был разработан другой синтетический цитокинин – N-фенил-N-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевина. В синтезе этого вещества исходным продуктом является 5-амино-1,2,3-тиадиазол, получаемый из 5-хлор-1,2,3-тиадиазола, образующегося при действии тионилхлорида на гидразон хлоруксусного альдегида:
Взаимодействие этого гетероциклического амина с фенилизоцианатом приводит к образованию активного начала дефолианта для хлопчатника, известного под названием тидиазурон (Дропп):
Дропп используется в основном для дефолиации растущего в жарком климате длинноволокнистого хлопчатника (Hirsutum barbadense). В странах ЕС его использование запрещено с 2008 г. из-за высокой персистентности.
Невысокой цитокининовой активностью отличаются арил- и гетероарилзамещенные мочевины. Цитокининовая активность замещенных мочевин увеличивается с заменой одного из ароматических остатков на гетероароматический. Поиск цитокининов в этой группе фитоактивных соединений привел к сульфонилзамещенным мочевинам с ароматическим и гетероароматическим структурными элементами, которые оказались эффективными гербицидами, блокирующими образование алифатических белковых аминокислот. В связи с этим они рассматривались ранее при изучении гербицидов с антиметаболитным механизмом действия.
итогормон этилен регулирует широкий спектр физиологических
процессов на разных этапах онтогенеза растений и ответов на
воздействие различных стрессовых факторов. Среди прочих
под контролем этого фитогормона находятся такие практически
значимые характеристики сельскохозяйственных культур
как скорость созревания плодов и устойчивость растений
к неблагоприятным условиям.
итогормон этилен регулирует широкий спектр физиологических
процессов на разных этапах онтогенеза растений и ответов на
воздействие различных стрессовых факторов. Среди прочих
под контролем этого фитогормона находятся такие практически
значимые характеристики сельскохозяйственных культур
как скорость созревания плодов и устойчивость растений
к неблагоприятным условиям.