Углеводы

Углеводы – органические вещества, содержащие в молекулах карбонильную и несколько гидроксильных групп, а также их производные и продукты конденсации.

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (х = 3), до полимеров [С_х(Н₂О)_у]_n с молекулярной массой в несколько миллионов.

Классификация углеводов (по числу молекул моносахаридов, образующихся при кислотном гидролизе углеводов):

1. Моносахариды (не подвергаются гидролизу): триозы, тетрозы, пентозы (рибоза С₅Н₁₀О₅, дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄), гексозы (глюкоза, фруктоза – С₆Н₁₂О₆)

2. Дисахариды (состоят из двух остатков молекул моносахаридов): сахароза, мальтоза, лактоза

3. Полисахариды (состоят из большого числа остатков молекул моносахаридов): крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин

Моносахариды

Молекулярные формулы глюкозы и фруктозы совпадают: С₆Н₁₂О₆. Следовательно, фруктоза и глюкоза являются структурными изомерами. Структурные формулы молекул этих моносахаридов показаны ниже:

Наряду с приведенными линейными (открытыми) формами глюкоза и фруктоза существуют в циклических α- и β-формах. Эти формы образуются за счет взаимодействия карбонильной и карбоксильной групп:

Физические и химические свойства глюкозы и фруктозы

Глюкоза (виноградный сахар) – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Фруктоза – самый сладкий моносахарид, примерно вдвое слаже глюкозы.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в молекуле альдегидной группы и пяти гидроксильных групп.

Тип реакции	Примечание
Реакции с участием альдегидной группы
Окисление: а) бромной водой СH2OH(CHOH)4-COH + Br2 + H2O  → →СH2OH(CHOH)4-COOH + 2HBr глюконовая кислота  б) аммиачным раствором Ag2O при слабом нагревании: СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ →СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ в) свежеосажденным Cu(OH)2 при слабом нагревании: СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → →СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O	Реакцию с бромной водой используют для качественного определения альдегидной группы в молекуле глюкозы. Фруктоза бромную воду не обесцвечивает, т.е. с ней не реагирует. В эту же реакцию вступает и фруктоза, поскольку в щелочной среде изомеризуется в глюкозу Образуется красный осадок Cu2O. В подобную реакцию вступает и фруктоза
Восстановление: СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH сорбит	Под действием восстановителей глюкоза и фруктоза превращаются в шестиатомный спирт – сорбит
Реакции с участием гидроксильных групп
Взаимодействие с Cu(OH)2 при обычных условиях	Появляется интенсивное синее окрашивание, что свидетельствует о наличии в молекуле глюкозы (фруктозы) нескольких гидроксильных групп
Взаимодействие с уксусной кислотой или уксусным ангидридом	Образуется сложный эфир глюкозы. В реакциях с галогеналканами образуются простые эфиры. В эти же реакции вступает и фруктоза
Брожение 1.Спиртовое брожение: C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑  2. Молочнокислое брожение:

Получение глюкозы

1. В промышленности

Гидролиз крахмала:                               

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

крахмал                                 глюкоза

2. В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):              

  6 HCOH   ^Ca(OH)2→    C₆H₁₂O₆

 формальдегид

3. В природе 

Фотосинтез:                         

6CO₂ + 6H₂O     ^{hν, хлорофилл} →     C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 

4. Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:                            

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2 C₆H₁₂O₆

мальтоза                               глюкоза                            

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→   C₆H₁₂O₆ +  C₆H₁₂O₆

сахароза                              глюкоза       фруктоза