19)Альдегиды и их химические свойства.
К альдегидам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группуС=О, соединенную в альдегидах с одним уг-вод-ным радикалом
СН3-СОН ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь
С2Н5-СОН пропионовый альдегид, пропаналь
С3Н7-СОН масляный альдегид, бутаналь
СН2=СН-СОН акролеин, пропеналь (ненасыщенный альдегид)
С6Н5-СОН бензальдегид (ароматический альдегид)
Хим. Св-ва.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1. Гидрирование карбонильных соединений. Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спирты, H-COH + H2→СH3OH;
2. Прис.Н2О
R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинитрил)
4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацеталь)
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ
CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИя В РАДИКАЛЕ
CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромуксусный альдегид)
Р.ОКИСЛЕНИЯ
CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag
Р.АЛЬДОЛЬНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ
CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH2=CHOH→CH3COH
20)Получение альдегидов.
К альдегидам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группу С=О, соединенную в альдегидах с одним уг-вод-ным радикалом
1 окисление метанола CH3OH + O2 →2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;
2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH→H-COH + H2
С2H2 + H2O →CH2=CH-OH →CH3-COH(уксусный альд)
3ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
CH3-CHCl2+2NaOH→CH3C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl
4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH+H2O→CH3COH
21)Полимеризация и конденсация альдегидов.
К альдегидам и кетонам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группуС=О, соединенную в альдегидах с одним уг-вод-ным радикалом, а в кетонах с двумя. В. РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ. Это разновидность реакций присоединения по двойной связи..
1
.
Линейная полимеризация формальдегида
c образованием полиформальдегида.
n(H-COH) →(-CH2-O-)n
2. Циклическая полимеризация
Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп Альдольная конденсация: реакция ведет к удлинению уг-вод-ного радикала. CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O
22)Кетоны. Получение и химические свойства.
К кетонам относят органические соединения, имеющие в своем составе карбонильную группуС=О, соединенную в кетонах с двумя. СН3-СО-СН3 ацетон, пропанон СН3-СО-С2Н5 метилэтилкетон, бутанон
С2Н5-СО-С2Н5 диэтилкетон, пентанон-3
Получение: 1. Из вторичных спиртов R-CHOH-R1=(-H2)=R-CO-R1
2.ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
CH3-CHCl2-CH3+2NaOH→CH3-C(O)-CH3+2NaCl+H2O
3. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH-CH3+H2O→CH3-C(O)-CH3
Хим. Св-ва:
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
1. Гидрирование карбонильных соединений, и катализаторов (Ni, Pt, Pd, из кетонов - вторичные спирты.
CH3-CO-CH3 + H2 →CH3-CНOH-CH3 2.Не присоединяют +Н2О 3. С сенильной кислотой R-CO- R1 +H-CN=R-COHCNR1
3. Альдегидная конденсация возможна(+PCl5) CH3-C(O)-CH3+PCl5→CH3-CCl2-CH3+POCl3 5.замещение H R-CO-R+PCl5→R-ClCCl-R+POCl3 R-CO-R+H2N-OH→R-CNOH-R+H2O 6.замещение в R CH3-CO-CH3+Br2→CH2Br-CO-CH3+HBr