Тема 4. Будова, реакційна здатність та біологічне значення гетерофункціональних сполук (α-, β-, γ-гідроксікислот, кетокислот та фенокислот). Актуальність теми

Одним з найбільш поширених класів органічних сполук є гетерофункціональні сполуки, які містять у своїй структурі різні функціональні групи. Важливими представниками є оксі - та оксокислоти. Дані сполуки беруть участь у метаболічних процесах організму: піровиноградна, щавлевооцтова, лимонна і яблучна кислоти – учасники циклу Кребса; молочна кислота – продукт розщеплення глюкози, а так само вона накопичується в м'язах при інтенсивній роботі внаслідок нестачі кисню, що викликає відновлення піровиноградної кислоти під дією коферменту НАДН; β-гідроксімасляна кислота – накопичується в організмі хворих на цукровий діабет і є попередником ацетооцтової кислоти і т. д. Оксі- та оксокислоти містяться в плодах і ягодах (лимонна кислота – цитрусові, виноград, агрус), кисломолочних продуктів (молочна кислота) і продуктах кисломолочного бродіння (піровиноградна кислота). Похідні оксі - та оксокислот є основою для створення лікарських препаратів. Наприклад, γ-гідроксімасляна кислота має слабовиражений наркотичний ефект, а її солі використовуються як снодійні та анестезіологічні засоби; саліцилова кислота проявляє антиревматичну, жарознижувальну і протигрибкову дію, її похідна – ацетилсаліцилова кислота (аспірин) є анальгетиком і протизапальним засобом. Перетворення гетерофункціональних сполук в організмі, участь в обмінних і окислювально-відновних процесах обумовлено будовою і хімічними властивостями даних сполук. Таким чином, уміння інтерпретувати структуру гідроксі - та оксокислот, прогнозувати їх хімічні властивості і якісно визначати наявність даних сполук в різних медико-біологічних рідинах є необхідним для формування цілісного підходу до розуміння метаболічних процесів організму та розвитку навичок практичного визначення біологічно активних речовин.

Цілі навчання

ЗАГАЛЬНА МЕТА:

Вміти інтерпретувати структуру і властивості гетерофункціональних сполук як учасників метаболічних процесів і компонентів лікарських препаратів. Досягнення цієї мети забезпечується вирішенням конкретних цілей.

КОНКРЕТНІ ЦІЛІ:

ВМІТИ:

1. Інтерпретувати структуру гетерофункціональних сполук.

2. Аналізувати хімічні властивості гідроксі – та оксокислот виходячи з наявності гідроксі - і оксокарбонильних груп і їх положення (α, β, γ) в структурі.

3. Інтерпретувати поняття асиметричний атом вуглецю (хіральний центр), поняття оптичної ізомерії, D - і L - номенклатури оптичних ізомерів.

4. Трактувати біологічне значення гетерофункціональних сполук як компонентів циклу трикарбонових кислот, основу продуктів окисно-відновних реакцій організму і лікарських препаратів.

Теоретичні питання

1. Класифікація гетерофункціональних сполук за наявності, стану і кількості функціональних груп: карбоксильних, гідроксильних і карбонільних (Додатки 4.2, 4.3).

2. Реакції нуклеофільного заміщення за карбоксильною групою.

3. Реакції нуклеофільного заміщення за гідроксильною групою (аспірину) і реакції нуклеофільного приєднання по карбонільній групі.

4. Окисно-відновні реакції оксі - та оксокислот. Реакції дегідратації оксікислот і реакції декарбоксилювання оксокислот.

5. Стереоізомерія оксікислот. D - і L-номенклатура

6. Медико-біологічне значення гетерофункциональных сполук та їх похідних (Додаток 4.4).

Основна література

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.153-166