Тема 2. Структура, властивості, біологічне значення карбонових кислот та їх функціональних похідних актуальність теми

Карбонові кислоти та їх ефіри у великій кількості поширені в природі. Запахи квітів, плодів, ягід обумовлені ефірними речовинами. Карбонові кислоти та їх похідні надходять до організму людини з їжею, а потім перетворюються в більш прості речовини. Карбонові кислоти та їх солі входять до складу буферних систем (бікарбонатної, фосфатної, гемоглобінової та ін), які підтримують сталість рН крові і тканин. Деякі карбонові кислоти та їх солі є лікарськими препаратами. Наприклад, ізовалеріанова кислота входить до складу валідолу, бензоат натрію – відхаркувальний і слабо дезінфікуючий засіб, уретани – ефіри карбамінової кислоти володіють снодійною і транквілізуючою дією і застосовуються в психіатричній практиці. Знання структури та властивостей карбонових кислот допоможе в успішному вивченні курсів біохімії, фармакології та інших медичних дисциплін.

Цілі навчання

ЗАГАЛЬНА МЕТА:

Вміти прогнозувати хімічні властивості карбонових кислот та їх похідних, які беруть участь у протіканні більшості біохімічних процесів. Досягнення цієї мети забезпечується виконанням конкретних цілей.

КОНКРЕТНІ ЦІЛІ:

ВМІТИ:

1. Ідентифікувати карбоксильную групу.

2. Розрізняти реакції, які проходять по функціональній групі та по вуглецевому скелету.

3. Прогнозувати хімічні властивості карбонових кислот на підставі електронної будови їх молекул.

4. Прогнозувати властивості і ненасичених дікарбонових кислот та їх специфічні реакції.

5. Інтерпретувати біологічну роль карбонових кислот та їх похідних.

Теоретичні питання

1. Класифікація і номенклатура карбонових кислот (Додаток 2.2.). Електронне уявлення про будову карбоксильної групи.

2. Хімічні властивості карбонових кислот. Кислотні властивості – утворення солей. Реакції нуклеофільного заміщення (S_N) взаємодія із спиртами (реакція естерифікації), з аміаком і амінами, утворення ангідридів, заміщення водню при α-вуглецевому атомі, декарбоксилювання.

3. Класифікація і номенклатура дікарбонових кислот. Реакції утворення солей, амідів і складних ефірів. Відношення до нагрівання.

4. Ненасичені дікарбонові кислоти. Хімічні властивості.

5. Медико-біологічне значення карбонових кислот (Додаток 2.3.).

Основна література

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.126-141

Розв'язання типових завдань

Завдання 1.

У тканинах людини за допомогою цілого ряду реакцій відбуваються різноманітні перетворення карбонових кислот та їх похідних. Напишіть ланцюг перетворень малонової кислоти, назвіть речовини А і В:

Еталон рішення:

1. Перша реакція протікає з виділенням СО₂, отже, це реакція декарбоксилювання. В результаті декарбоксилювання малонової кислоти утворюється оцтова кислота (речовина А):

HOOC – CH₂ – COOH CH₃ – COOH + CO₂

2. Друга стадія – це реакція речовини А (оцтової кислоти) з етиловим спиртом – реакція естерифікації: Реакція естерифікації оцтової кислоти етиловим спиртом протікає по рівнянню:

В результаті реакції утворюється складний ефір (речовина В). Його назва згідно номенклатурі IUPAC: етилацетат.