Тема 6. Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук актуальність теми

Гетероциклічні сполуки – структурні компоненти біологічно активних речовин і лікарських препаратів. Вони входять до складу амінокислот (триптофан, гістидин), нуклеїнових кислот, вітамінів (нікотинова кислота, ціанокобаламін), ферментів і коферментів (НАД, ФАД) та інших біологічно активних речовин (гемоглобін, хлорофіл, АТФ). Велика кількість лікарських препаратів, що містять у своєму складі ядра гетероциклів: анальгетики (амідопірин, анальгін), протитуберкульозні засоби (тубазид, фтивазид), антибіотики (пеніцилінового та цефалоспоринового рядів) і т. д. Гетероциклічні сполуки входять до складу метаболітів, наприклад, сечова кислота – продукт перетворення пурінових основ в організмі. При порушенні обміну речовин, накопичення гетероциклічних сполук може стати причиною різних патологічних станів, наприклад, солі сечової кислоти утворюють камені в нирках. Механізми перетворення гетероциклічних сполук в організмі обумовлені хімічними властивостями даних сполук, які в свою чергу, визначаються структурою гетероциклів. Таким чином, уміння інтерпретувати структуру гетероциклів, прогнозувати їх хімічні властивості і якісно визначати присутність даних сполук в різних медичних і біологічних розчинах є необхідними для формування загального розуміння біологічних перетворень в організмі і розвитку навичок практичного визначення біологічно важливих речовин.

Цілі навчання

ЗАГАЛЬНА МЕТА:

Вміти інтерпретувати будову та властивості гетероциклічних сполук як структурних компонентів біологічно активних речовин і лікарських препаратів. Досягнення цієї мети забезпечується вирішенням конкретних завдань.

КОНКРЕТНІ ЦІЛІ:

ВМІТИ:

1. Інтерпретувати будову гетероциклічних сполук.

2. Аналізувати хімічні властивості п'яти - і шостичленних фосфоровмісних гетероциклічних сполук з урахуванням кількості та природи гетероатомів і ароматичність сполук.

3. Трактувати біологічне значення гетероциклічних сполук як структурних одиниць нуклеїнових і амінокислот, вітамінів, лікарських препаратів.

Теоретичні питання

1. Класифікація гетероциклічних сполук за загальною кількістю атомів у циклі (п'яти - і шостичленні), за кількістю і природою гетероатомів (Додаток 6.2).

2. Електронна будова і ароматичний характер основних представників гетероциклічних п'яти- (пірол) та шостичленних фосфоровмісних (піридин) сполук.

3. Будова та хімічні властивості п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом: пірол, фуран, тіофен; з двома: імідазол, піразол, тіазол. Біологічно активні похідні (тетрапірольні сполуки, гістидин, амідопірин, анальгін, тіамін (вітамін В₁ - тіаміну гідрохлорид).

4. Будова та хімічні властивості шостичленних фосфоровмісних гетероциклів з одним гетероатомом: піридин і з двома: піримідин, і його похідних – урацил, тимін, цитозин. Біологічно активні похідні (нікотинамід (вітамін РР), піридоксин (вітамін В₆)).

5. Будова конденсованої гетероциклічної сполуки – пурину, і його похідних – аденіну, гуаніна та сечової кислоти.

6. Медико-біологічне значення гетероциклічних сполук.

Основна література

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.172-216

.