Міністерство охорони здоров’я України

Донецький національний медичний університет ім. М. Горького

Кафедра загальної та біологічної хімії

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

для самостійної та аудиторної роботи з біоорганічної хімії

для студентів першого курсу медичного факультету.

Лиман – 2016

Автори: Горкуненко О. О., Володченко І. І., Юсіна Г. Л., Марченко І. Л., Санталова Г. О., Федорова Г. О.

Під редакцією:

Завідучої кафедри загальної та біологічної хімії,

доцента, к. біол.н. Богатирьової О. В.

Рецензенти:

Завідувач кафедри хімії та охорони праці

Донбаської державної машинобудівної академії,

к. х. н., професор Авдєєнко А. П.

Завідувач кафедри фармакології, клінічної фармакології

і фармакотерапії ДонНМУ ім. М. Горького

д. фарм.н., професор Хоменко В. Н.

ЗМІСТ

Тема 1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ'ЯЗКУ. БУДОВА ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ ТА КЕТОНІВ. 4

Тема 2. СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ЇХ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ПОХІДНИХ 15

Тема 3. ВИЩІ ЖИРНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. ЛІПІДИ. ФОСФОЛІПІДИ. 21

Тема 4. БУДОВА, РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНИХ СПОЛУК (α-, β-, γ-ГІДРОКСІКИСЛОТ, КЕТОКИСЛОТ ТА ФЕНОКИСЛОТ). 32

Тема 5. ВУГЛЕВОДИ. БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ МОНО-, ДІ- І ПОЛІСАХАРИДІВ 41

Тема 6. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА ЗНАЧЕННЯ БІОЛОГІЧНО ВАЖЛИВИХ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК 51

Тема 7. АМІНОКИСЛОТНИЙ СКЛАД БІЛКІВ І ПЕПТИДІВ. 58

РЕКОМЕНДОВАНА ЛІТЕРАТУРА 69

Тема 1. Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних сполук. Природа хімічного зв'язку. Будова та хімічні властивості альдегідів та кетонів. Актуальність теми

Біоорганічна хімія – розділ хімічної науки, що вивчає будову та властивості сполук, що беруть участь у процесах життєдіяльності. Ці сполуки можна розділити на дві великі групи; біополімери (білки, нуклеїнові кислоти, полісахариди, ліпіди) і біорегулятори (вітаміни, гормони, лікарські препарати). Біоорганічна хімія є фундаментальною основою для вивчення цілого ряду дисциплін, таких як біохімія, фармакологія, фізіологія, гістологія, анестезіологія.

Основне завдання біоорганічної хімії – з'ясування фізико-хімічних основ функціонування живої клітини, без розуміння яких неможливо розробити методи управління такими фундаментальними біологічними явищами як ріст і ділення клітини, отримання клітиною спадкової інформації, процесів передачі нервових імпульсів або механізмів формування імунної відповіді.

В даний час фундаментальні дослідження в галузі біоорганічної хімії спрямовані на вивчення структури і функцій найважливіших біополімерів і низькомолекулярних біорегуляторів, в тому числі білків, нуклеїнових кислот, вуглеводів, ліпідів, алкалоїдів, простагландинів та інших сполук. Біоорганічна хімія тісно пов'язана з практичними завданнями медицини і сільського господарства (отримання вітамінів, гормонів, антибіотиків та інших лікарських препаратів, стимуляторів росту рослин і регуляторів поведінки тварин і комах), хімічної, харчової та мікробіологічної промисловості. Результати наукових досліджень є основою для створення науково-технічної бази технологій виробництва сучасних засобів медичної імунодіагностики, реагентів для медико-генетичних досліджень та реактивів для біохімічного аналізу, технологій синтезу субстанцій лікарських препаратів для застосування в онкології, вірусології, ендокринології, гастроентерології.

Цілі навчання

ЗАГАЛЬНА МЕТА:

Вміти класифікувати органічні сполуки за природою вуглеводневого скелета та функціональної групи, визначати основні функціональні групи і фрагменти вуглеводневого скелету для пояснення особливостей їх хімічної поведінки.

КОНКРЕТНІ ЦІЛІ:

ВМІТИ:

1. Інтерпретувати поняття вуглеводневий скелет, функціональна група, родоначальна структура.

2. Інтерпретувати поведінку органічних сполук з точки зору природи функціональної групи та хімічного зв'язку.

3. Інтерпретувати механізми хімічних реакцій з точки зору особливостей будови органічних сполук

4. Інтерпретувати структуру хімічної сполуки по його назві у міжнародній номенклатурі.

5. Трактувати залежність хімічних властивостей альдегідів і кетонів у залежності від електронної структури карбонільної групи і реагенту.

Теоретичні питання

1. Предмет і завдання біоорганічної хімії. Значення біоорганічної хімії в медицині.

2. Теорія будови органічних сполук А. М. Бутлерова.

3. Класифікація органічних сполук: за структурою вуглеводневого радикалу, за природою функціональної групи.

4. Номенклатура органічних сполук. Міжнародна номенклатура IUPAC, таблиця старшинства функціональних груп (Додаток 1.2).

5. Електронна будова атома вуглецю, поняття гібридизації. Типи розриву зв'язку.

6. Ізомерія органічних сполук (Додаток 1.3).

7. Механізми хімічних реакцій. Класифікація механізмів реакцій за типом перетворення і за природою атакуючої частки (Додаток 1.4).

8. Хімічні властивості кисневмісних органічних сполук. Альдегіди та кетони. Будова і реакційна здатність карбонільної групи.

9. Реакції нуклеофільного приєднання (A_N). Реакції приєднання-відщеплення.

10. Якісні реакції на альдегідну групу: проба Толенса (реакція «срібного дзеркала»), проба Тромера.

Основна література

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.16-71, 114-125