Тема №5. Карбонові кислоти

Карбоновими кислотами називають сполуки, що містять у своєму складі карбоксильну групу − С = О

|

ОН.

Карбоксильна група визначає основність кислоти, а тому залежно від кількості карбоксильних груп розрізняють одноосновні (I,II,III,IV), двоосновні (V) і багатоосновні (VI) кислоти. За будовою вуглеводневого залишку розрізняють аліфатичні (жирні) насичені і ненасичені карбонові кислоти, кислоти ряду циклоалканів та ароматичні кислоти (I, II, IV,III ).

СН₃ – СН₂ – СООН CН₂ = СН – СООН С₆Н₅СООН

Пропіонова кислота (I) Акрилова кислота (II) Бензенова

(пропанова кислота) (пропенова кислота) кислота (III)

С₆Н₁₁СООН СООН – СН₂ – СН₂ – СООН

Циклогексанкарбонова Бурштинова кислота (V)

кислота (IV) (бутандіова кислота)

СН₂ – СООН

|

СН – СООН

|

СН₂ – СООН

1,2,3 –Пропантрикарбонова кислота (VI).

Зверніть увагу на номенклатуру карбонових кислот, ізомерію, характерну для кожного виду карбонових кислот, способи добування, фізичні та хімічні властивості. Хімічні властивості карбонових кислот зумовлені наявністю карбоксильної групи і будовою вуглеводневого залишку. Зверніть увагу на взаємний вплив бензольного ядра і замісників, цим можна пояснити деяку різницю у властивостях ароматичних і аліфатичних кислот. Необхідно знати, що карбоксильна група – найбільш “окиснена” функціональна група.

У класі карбонових кислот розглядають також функціональні похідні, тобто похідні карбоксильної групи, а саме: ацилгалогеніди, ангідриди, аміди, нітрили тощо.

Гідроксикарбоновими, або гідроксикислотами, називають похідні вуглеводнів, які мають у молекулі два види фукнкціональних груп: гідроксильні – ОН та карбоксильні – СООН. Тому гідроксикислоти можна розглядати як гідроксильні похідні відповідних карбонових кислот.

Приклади розв’язання типових задач

Приклад 1. З якими сполуками: а) H₂ (Ni); б) Са; в) СН₃ОН (Н⁺); г) NH₄OH рагуватиме пентанова кислота? Напишіть схеми відповідних реакцій, назвіть продукти цих реакцій.

Розв’язання. а) Пентанова кислота СН₃–СН₂– СН₂–СН₂–СООН містить у своєму складі залишок насиченого вуглеводню, тому така кислота не може приєднувати атоми Гідрогену; б), г) Карбонові кислоти взаємодіють з металами і амоніаком з утворенням солей:

2СН₃(СН₂)₃СООН + Са  (СН₃(СН₂)₃СОО)₂ + Н₂.

СН₃(СН₂)₃СООН + NH₄OH  СН₃(СН₂)₃СООNH₄ + Н₂О.

в) Спирти за наявності сильних мінеральних кислот утворюють з карбоновими кислотами естери карбонових кислот:

[Н⁺]

С Н₃(СН₂)₃СООН + СН₃ОН СН₃(СН₂)₃СООCН₃ + Н₂О.

Приклад 2. Отримайте бутанову(масляну) кислоту з 1-бромпропану (за допомогою нітрильного синтезу). Напишіть схеми реакцій масляної кислоти з:

а) Магній гідроксидом;

б) Фосфор пентахлоридом ;

в) етанолом у присутності концентрованої сульфатної кислоти.

Назвіть отримані сполуки.

Розв’язання. Нітрили карбонових кислот утворюються при дії солей синільної кислоти на галогенопохідні вуглеводнів. Кислоти утворюються шляхом гідролізу отриманих нітрилів: при нітрильному синтезі утворюються кислоти, що містять на один атом Карбону більше, ніж вихідні галогенопохідні, тобто відбувається нарощування ланцюга з атомів Карбону:

а ) при взаємодії бутанової кислоти з Магній гідроксидом утворюються сіль і вода:

б) при взаємодії з PCl₅ утворюються хлорангідриди карбонових кислот:

в) при взаємодії кислот зі спиртами в присутності концентрованої сульфатної кислоти утворюються складні ефіри - реакція естерефікації.