Тема №6. Естери. Жири

Естери можна розглядати як похідні карбонових кислот, в яких гідроксил карбонільної групи заміщений на алкоксильну групу – ОR¹, або як продукти ацилування спиртів:

R – C = O.

|

OR¹

В залежності від того, якими кислотами та якими спиртами утворені естери, їх ділять на три групи:

1) Есенції – естери низько- та середньомолекулярних кислот і спиртів, безбарвні речовини з приємним запахом.

2) Жири – естери карбонових кислот і триатомного спирту гліцерину. Жири, у свою чергу, є основною складовою частиною природних речовин, названих ліпідами.

3) Воски – це естери вищих карбонових кислот і вищих одноатомних спиртів. Вони бувають рослинного і тваринного походження.

Зверніть увагу на ізомерію естерів, їх фізичні і хімічні властивості, способи добування.

Ліпіди – складні органічні речовини рослинного та тваринного походження. Ліпіди об’єднують велику групу різних за хімічною природою речовини, які мають деякі спільні фізико-хімічні властивості. До ліпідів належать естери триатомного спирту гліцерину і високомолекулярних жирних кислот – гліцериди, воски, фосфо- і гліколіпіди.

За хімічним складом ліпіди поділяють на дві групи: прості й складні. Прості ліпіди не містять атомів Нітрогену, Фосфору й Сульфуру. До них належать переважно ліпіди, що є похідними вищих жирних кислот, одно-, дво- і багатоатомних спиртів, альдегідів (ацилгліцерини, естери діолів, воски, алкільні ліпіди), а також їх структурні компоненти (спирти, карбонові кислоти). Естери карбонових кислот і триатомного спирту гліцерину називають гліцеридами. Вони входять до складу важливої групи речовин – жирів, які у свою чергу є основною складовою частиною ліпідів.

Ліпіди мають велике значення в харчуванні людини. Так, жири є однією з важливих складових їжі людини та тварин. За походженням жири поділяють на тваринні і рослинні (олії). Тваринні жири добувають із жирових тканин різних тварин, із молока. В основному це тверді жири (яловичий, баранячий, свиняче сало), але зустрічаються і рідкі (риб’ячий жир). Рідкі рослинні жири (олії) добувають із насіння, деяких плодів різних рослин (соняшникова, оливкова, конопляна тощо). Є також тверда рослинні жири, наприклад, кокосове масло, масло какао.

Добова потреба людини в жирах становить 80 – 100 г.

Приклади розв’язання типових задач

Приклад 1. Як відноситься до дії кислот та лугів 1,2,3-тристеарат гліцерину? Напишіть схеми відповідних рівнянь.

Розв’язання. Жири реагують з кислотами, у результаті реакції з жиру вивільнюються гліцерин і карбонові кислоти:

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂-ОН

| |

СНОСОС₁₇Н₃₅ + 3Н₂О СН-ОН + 3 С₁₇Н₃₅ СООН

| | Стеаринова кислота

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂-ОН

Гліцерин

Якщо гідролізуючим реагентом є луг, то крім гліцерину утворюються солі вищих карбонових кислот – мила:

СН₂ – ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

| |

СН – ОСОС₁₇Н₃₅ + 3NaOH СНОН + С₁₇Н₃₅СООNa

| |

СН₂ – ОСОС₁₇Н₃₅ СН₂ОН

Гліцерин

Приклад 2. До якого класу органічних сполук відносяться жири? Напишіть схему одержання пальмітодистеарину. Проведіть лужний гідроліз (омилення) цього тригліцериду. Назвіть продукти реакції.

Розв’язання. Жири - це тригліцериди або суміші складних ефірів трьохатомного спирту гліцерину й карбонових кислот, переважно вищих жирних кислот.

Жир пальмітоолеостеарин - це змішаний три гліцерид, утворений залишками пальмітинової та стеаринової кислот.

Схема його одержання:

Л ужний гідроліз цього тригліцериду:

Суміш отриманих солей являє собою рідке мило.