Тема №2. Ароматичні вуглеводні
Арени або ароматичні вуглеводні - сполуки, що містять в молекулі особливе циклічне угруповання з шести атомів Карбону, яке називають бензеновим ядром.
Гомологи бензену: орто-, мета-, пара- (о-, м-, п-).
о-Диметилбензен м-Диметилбензен п-Диметилбензен
(о-ксилен) (м-ксилен) (п-ксилен)
Приклади розв’язання типових задач
Приклад. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій сульфування метилбензену. Реакцію проведіть із 1 молем сульфатної кислоти, назвіть всі сполуки.
Розв’язання. Згідно з правилами заміщення в бензеновому ядрі замісники першого роду (R- (CH3-,C2H5-), групи -NH2, –OH, галогени –Cl, –Br, –I та ін.) спрямовують новий замісник переважно в орто- і пара-положення по відношенню до себе. Замісники другого роду (-СООН, -NO2, -SO3H та ін.) спрямовують новий замісник переважно в мета-положення по відношенню до себе. Тому реакція сульфування метилбензену буде перебігати за наступною схемою:
Контрольні завдання
16. Напишіть схеми реакцій взаємодії:
а) нітробензену з нітратною кислотою;
б) бромбензену із сульфатною кислотою;
в) толуену із хлором у присутності Ферум(ІІІ) хлориду.
Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.
17. Напишіть реакції бромування в ядро наступних сполук: етилбензену, бромбензену, бензенсульфокислоти. Реакції проведіть із 1 молем Вr2. Назвіть отримані сполуки.
18. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій нітрування:
а) пропілбензену;
б) бензенової кислоти;
в) нітробензену.
Реакції проведіть із 1 молем НNO3. Назвіть отримані сполуки.
19. Виходячи з бензену, отримайте:
а) орто- і пара-дихлорбензен;
б) мета-хлорсульфобензен.
Напишіть необхідні схеми реакцій.
20. Виходячи з метилбензену, отримайте наступні сполуки:
а) орто- і пара-нітротолуен;
б) мета-нітробензенову кислоту.
Напишіть схеми реакцій і назвіть всі проміжні сполуки.
21. Напишіть схеми реакцій:
а) сульфування толуену;
б) хлорування нітробензену;
в) нітрування бромбензену.
Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.
22. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:
а) нітрування ізопропілбензену;
б) хлорування фенолу;
в) сульфування нітробензену.
Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту. Назвіть продукти реакцій.
23. Напишіть схеми наступних реакцій для толуену:
а) окиснення;
б) нітрування;
в) хлорування в ядро.
Вкажіть, в яких умовах протікають ці реакції. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту. Назвіть отримані сполуки.
24. Напишіть схеми реакцій:
а) сульфування етилбензену;
б) нітрування бензенового альдегіду;
в) хлорування бензенсульфокислоти.
Назвіть всі отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.
25. Користуючись правилом заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій сульфування:
а) етилбензену;
б) бензойної кислоти;
в) нітробензену.
Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем реагенту.
26. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:
а) бромування аніліну;
б) сульфування бромбензену;
в) нітрування пропілбензену.
Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.
27. Напишіть схеми наступних реакцій:
а) сульфобензену з Br2;
б) бензенової кислоти з концентрованою сульфатною кислотою.
Назвіть отримані сполуки. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.
28. На підставі правила заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій:
а) хлорбензену з НNO3 (1 моль);
б) сульфобензену з 1 молем Сl2 у присутності FeCl3.
Назвіть отримані сполуки.
29. Напишіть схеми реакцій:
а) нітрування толуену;
б) бромування аніліну;
в) сульфування нітробензену.
Назвіть всі отримані речовини. Реакції проведіть із 1 молем кожного реагенту.
30. Користуючись правилами заміщення в бензеновому ядрі, напишіть схеми реакцій нітрування (1 моль НNO3):
а) толуену;
б) бензенової кислоти;
в) хлорбензену.
Назвіть всі сполуки, що утворилися.