Змістовий модуль 1 вуглеводні

Тема 1: насичені та ненасичені вуглеводні

Вуглеводні - це прості за складом органічні сполуки. Їх молекули побудовані з атомів тільки двох елементів – Карбону та Гідрогену. Загальна формула СnНm. Вони відрізняються будовою карбонового скелета і характером зв'язків між атомами Карбону.

При вивченні цієї теми слід засвоїти принцип будови гомологічних рядів насичених вуглеводнів (алканів), ненасичених вуглеводнів (алкенів, алкадієнів, алкінів), циклічних аліфатичних вуглеводнів, аренів, поняття про гомологічну різницю; види ізомерії, що характерні для представників кожного гомологічного ряду, номенклатуру. Зверніть увагу на те, що будова органічної сполуки впливає на її фізичні та хімічні властивості. Алкани, наприклад, не здатні до реакцій приєднання, тому, що в їх молекулах усі зв’язки насичені. У молекулі метану, як і у інших представників його гомологічного ряду, атом Карбону знаходиться в стані sp³-гібридизації, тобто атоми Карбону зв’язані між собою та з атомами Гідрогену ординарним зв’язком (-зв’язок).

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів визначаються наявністью подвійного або потрійного зв’язків (sp²- та sp-гібридизації). Тому для таких сполук характерні реакції приєднання.

Приклади розв’язання типових задач

Приклад 1. Напишіть структурні формули ізомерів складу С₆Н₁₂, назвіть їх.

Розв’язання. При складанні формул ізомерів даної речовини слід виходити з формули вуглеводню, що має нерозгалужений ланцюг для заданої сполуки. Змінюючи положення функціональних груп або кратних зв’язків, можна отримати формули полімерів:

1. СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ 1-гексен.

2. СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2-гексен.

3. СН₃ – СН₂ – СН = СН – СН₂ – СН₃ 3-гексен.

Потім слід укорочувати ланцюг на одну групу – СН₃ і провести усі можливі перестановки цієї групи та кратного зв’язку:

4. СН₂ = С – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2-метил-1-пентен.

‌

СН₃

5. СН₃ – С = СН – СН₂ – СН₃ 2-метил-2-пентен.

|

СН₃

6. СН₃ – СН = СН – СН – СН₃ 4-метил-2-пентен.

|

СН₃

7. СН₂ = СН – СН₂ – СН – СН₃ 4-метил-1-пентен.

|

СН₃

8. СН₂ = СН – СН – СН₂ – СН₃ 3-метил-1-пентен.

|

СН₃

9. СН₃ – СН = С – СН₂ – СН₃ 3-метил-2-пентен.

|

СН₃

Нарешті, слід скоротити ланцюг ще на одну групу СН₃ і зробити всі можливі перестановки групи СН₃ і подвійного зв’язку, а саме:

10. СН₂ = С – СН – СН₃ 2,3-диметил-1-бутен.

| |

СН₃ СН₃

СН₃

|

11. СН₂ = СН – С – СН₃ 3,3-диметил-1-бутен.

|

СН₃

12. СН₃ – С = С – СН₃ 2,3-диметил-2-бутен.

| |

СН₃ СН₃

Приклад 2. Напишіть схеми реакцій, що протікають при дії металевого натрію на суміш, яка складається з 2-бромпропану й 1-бром-2-метилпропану (реакція Вюрца). Назвіть отримані сполуки.

Розв’язання. За реакцією Вюрца із суміші двох галогенопохідних вуглеводнів можна одержати три вуглеводні, тому що галогенопохідні взаємодіють один з одним і попарно за наступними схемами: