- •М инистерство образования российской федерации
- •Кафедра органической, физической и коллоидной химии
- •Органическая химия «Карбоновые кислоты»
- •Москва – 2004
- •Содержание
- •Введение ……………………………………………………………… 4
- •Словарь основных понятий по теме «Карбоновые кислоты»……… - Введение
- •1.Предельные монокарбоновые кислоты
- •1.1.Номенклатура
- •1.2.Изомерия
- •1.3.Способы получения
- •1.4. Физические свойства
- •1.5.Электронное строение карбоксильной группы
- •1.6.Химические свойства
- •1.6.1.Кислотные свойства
- •1.6.2.Основные свойства
- •1.6.3.Реакции с участием -водородного атома
- •1.6.4.Получение производных карбоновых кислот
- •2.Непредельные монокарбоновые кислоты
- •3.Высшие карбоновые кислоты
- •4.Дикарбоновые кислоты
- •5.Ароматические карбоновые кислоты
- •6.Отдельные представители карбоновых кислот, их применение в промышленности
- •6.1.Одноосновные насыщенные кислоты
- •6.2.Одноосновные ненасыщенные кислоты
- •6.3.Высшие карбоновые кислоты
- •6.4.Предельные дикарбоновые кислоты
- •6.5.Непредельные дикарбоновые кислоты
- •6.6.Ароматические монокарбоновые кислоты
- •6.7.Ароматические дикарбоновые кислоты
- •Тест по теме «Карбоновые кислоты»
- •Вопросы для самоконтроля по теме«Карбоновые кислоты»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Карбоновые кислоты»
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий по теме «Карбоновые кислоты»
- •Для заметок
- •Органическая химия «Карбоновые кислоты»
1.1.Номенклатура
Карбоновые кислоты называют по систематической, исторической (эмпирической) и рациональной номенклатурам.
По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия соответствующих предельных углеводородов, добавляя к ним окончание «овая» и слово «кислота». Главную цепь в молекуле выбирают так, чтобы в нее обязательно входила карбоксильная группа. Положение радикалов в углеводородной цепи обозначают цифрами. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. По систематической номенклатуре, например, кислота строения 5CH3-4CH(CH3)-3CH2-2CH(CH3)-1COOH имеет название 2,4-диметилпентановая кислота.
Для наиболее распространенных карбоновых кислот широко используются исторические названия, такие, как муравьиная, уксусная, масляная, валериановая кислота и т.д. (см. Табл.1). Эти названия связаны преимущественно с теми источниками, из которых была выделена та или другая кислота: муравьиная – из муравьев, уксусная – из уксуса, масляная – из масла и т.д.
В некоторых случаях для названия кислот несложной структуры используют рациональную номенклатуру, в которой за основу названия выбирают уксусную кислоту. Например, 2-метилпропановую (или изомасляную) кислоту по рациональной номенклатуре называют диметилуксусной кислотой.
Таблица 1.
Формулы и названия некоторых представителей
гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот
Формула |
Название по номенклатуре |
|
систематическая |
историческая |
|
H-COOH H3C-COOH H3C-CH2-COOH H3C-CH2-CH2-COOH H3C-CH(CH3)-COOH H3C-CH2-CH2-CH2-COOH H3C-CH(CH3)-CH2-COOH H3C-(CH2)4-COOH H3C-(CH2)5-COOH |
метановая этановая пропановая бутановая 2-метилпропановая пентановая 3-метилбутановая гексановая гептановая |
муравьиная уксусная пропионовая масляная изомасляная валериановая изовалериановая капроновая энантовая |
Группу атомов R-CO-O- в молекулах монокарбоновых кислот называют ацилатной (от лат. Acidum – кислота) группой. Названия ацилатных групп монокарбоновых кислот такие:
H-CO-O- - формиат,
CH3-CO-O- - ацетат,
CH3-CH2-CO-O- - пропионат и т.д.
Группу атомов R-CO- называют ацилом. Ацильные группы кислот имеют такие названия:
H-CO- - формил,
CH3-CO- - ацетил,
CH3-CH2-CO- - пропионил и т.д.
1.2.Изомерия
Монокарбоновым кислотам предельного ряда свойственна изомерия, связанная с разветвлением углеродной цепи.
Первые три представителя гомологического ряда этих кислот изомеров не имеют.
Кислота с четырьмя углеродными атомами – масляная – существует в виде двух изомеров – н-масляной и изомасляной:
CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(CH3)-COOH
бутановая кислота, 2-метилпропановая кислота,
н-масляная кислота изомасляная кислота
Кислота с пятью углеродными атомами – валериановая – существует в виде четырех изомеров и т.д.
При увеличении количества углеродных атомов в молекуле карбоновой кислоты количество изомеров резко увеличивается.
