6.5.Непредельные дикарбоновые кислоты

Фумаровая (транс-бутендиовая) кислота: содержится во многих растениях, например в мяте (Fumaria officinalis), откуда и пошло название этой кислоты. Она также содержится в лишайниках, грибах и мышцах животных. Плохо растворима в воде, Т_пл=287^оС, является стабильной формой.

Малеиновая (цис-бутеновая) кислота: в природе не обнаружена, получена лишь синтетически, ядовита, Т_пл=130^оС, очень хорошо растворима в воде, является лабильной формой, в химическом отношении более активна чем фумаровая кислота.

Получают обычно окислением бензола кислородом воздуха на ванадиевом катализаторе. Образуется малеиновый ангидрид, который действием воды может быть превращен в малеиновую кислоту.

В пищевой промышленности кислоту используют для стабилизации жиров, масел, сухого молока. Широкое применение нашел ангидрид малеиновой кислоты (для синтеза полимерных материалов и яблочной кислоты).

6.6.Ароматические монокарбоновые кислоты

Бензойная (бензолкарбоновая) кислота: белое кристаллическое вещество, Т_пл=121,5^оС, кристаллогидрат плавится при 90^оС, довольно трудно растворяется в холодной воде и во много раз легче – в горячей, распространена в природе в свободном состоянии (в некоторых смолах – особенно в бензойной смоле и в «драконовой крови») и в виде производных (в виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама, в виде гиппуровой кислоты – бензоилглицин – содержится в моче травоядных животных).

Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты.

Применяется в производстве красителей и душистых веществ, а также в качестве консервирующего средства в пищевой промышленности благодаря сильному антисептическому действию (именно присутствием бензойной кислоты в мякоти клюквы, брусники, рябины объясняется их способность к длительному хранению).

6.7.Ароматические дикарбоновые кислоты

Фталевая (1,2-бензолдикарбоновая) кислота: кристаллическое вещество, растворяется в горячей воде, карбоксильные группы находятся в орто-положении по отношению друг другу.

В промышленности получается окислением нафталина или о-ксилола. При нагревании не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда с карбоксилами в положении 1,4 о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний циклический ангидрид с устойчивым пятичленным циклом.

Терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая) кислота: порошкообразное вещество, при нагревании около 300^оС (не плавясь) возгоняется, карбоксильные группы находятся в пара-положении по отношению друг другу.

Теперь ее получают в очень чистом виде каталитическим окислением п-ксилола.

Широко применяется для изготовления синтетического волокна (у нас его выпускают под названием лавсан, за рубежом – терилен, дакрон) получаемого из высокомолекулярного полиэфира – полиэтиленгликольтерефталата, образующегося в результате поликонденсации кислоты с двухатомным спиртом – этиленгликолем.