6.3.Высшие карбоновые кислоты

Пальмитиновая (гексадекановая) кислота: название происходит от пальмового масла, твердое вещество, Т_пл=62,8^оС, Т_кип=390^оС (с разложением), входит в состав практически всех жиров и масел.

Получают гидролизом жиров, окислением углеводородов. Соли и эфиры кислоты называются пальмитаты.

Стеариновая (октадекановая) кислота: название происходит от греческого stear – сало, твердое вещество, Т_пл=69,6^оС, Т_кип=360^оС, входит в состав практически всех жиров и масел.

Так же как и пальмитиновую кислоту получают гидролизом жиров, окислением углеводородов. Соли и эфиры кислоты называются стеараты.

Олеиновая (9-октадеценовая) кислота: название происходит от греческого oleo – масло, маслянистая жидкость без цвета и запаха, Т_пл=14^оС, Т_кип=223^оС (при 13,310²Па). Широко распространена в природе, входит в состав почти всех жиров. Во многих жирах ее содержание доходит до десятков процентов, а в некоторых является основным компонентом (так, в масле арахиса ее содержание составляет 50-80%, в оливковом – 70-85%).

Природная олеиновая кислота является цис-изомером. При долгом стоянии жидкая олеиновая кислота переходит в твердую элаидиновую кислоту (транс-изомер). Обе кислоты имеют прямую углеводородную цепочку с двойной связью между девятым и десятым атомом углерода.

Получают олеиновую кислоту гидролизом жиров с последующим выделением ее из образовавшейся смеси кислот. Соли и эфиры олеиновой кислоты –олеаты. Может вступать в реакции не только по карбоксильной группе, но и по двойной связи. Гидрирование (присоединение водорода по двойной связи) превращает жидкую олеиновую кислоту в твердую стеариновую кислоту. Этот процесс называется гидрогенизацией жиров.

Линолевая (9,12-октадекадиеновая) кислота: светло-желтая маслянистая жидкость, нерастворима в воде, хорошо растворима в ряде органических растворителей, Т_пл=5,2^оС, Т_кип=230^оС (при 21,2810²Па), является цис-изомером.

Получают кислоту гидролизом жиров. Соли и эфиры кислоты – линолеаты.

Кислота очень широко распространена в природе, входит в состав триглицеридов, фосфолипидов, многих масел и жиров (содержание ее в подсолнечном и кукурузном маслах достигает 60-70%). Относится к незаменимым высоконепредельным (или полиненасыщенным) жирным кислотам.

В молекуле линолевой кислоты есть характерная система из двух двойных связей разделенных метиленовой группой. Высшие непредельные кислоты с такими группировками в отличие от олеиновой кислоты (содержащей одну двойную связь) в организме человека не синтезируются и должны поступать с пищей (до 5 г/сутки). Именно поэтому их называют незаменимыми.

Оказалось, что такого рода кислоты необходимы человеку и выполняют функцию особого витамина (витамин F), регулируют белковый и жировой обмен. Пищевые масла, богатые полиненасыщенными кислотами, особенно полезны, рекомендуются для профилактики и лечения склероза сосудов и гипертонии.

Линоленовая (9,12,15-октадекатриеновая) кислота: бесцветная маслянистая жидкость, Т_пл=11^оС, Т_кип=232^оС (при 28,610²Па), является цис-изомером, широко распространена в природе, входит в состав глицеридов многих жиров и масел (в льняном масле ее содержание достигает 30-50%). Принадлежит к числу незаменимых жирных кислот, так как человек и большинство животных лишены способности ее синтезировать. Поэтому для полноценного питания она должна входить в состав рациона.

Получают гидролизом жиров. Соли и эфиры – линолеаты.