- •Рецензенты: Профессор, д.Х.Н. Каф. «Синтез полимеров» мгатхт им. М.В. Ломоносова Прокопов н.И.. Доцент, к.Х.Н. Каф. «Органической химии» мгупб Фонский д.Ю.
- •Содержание
- •Введение
- •1. Алканолы (спирты)
- •1.1. Классификация
- •1.2. Одноатомные спирты.
- •1.3. Номенклатура.
- •1.4. Изомерия
- •1.5. Методы получения
- •1.6. Физические свойства.
- •1.7. Химические свойства.
- •1.7.1. Кислотно-основные свойства спиртов
- •В приведенном ряду кислотные свойства наиболее сильно выражены у метилового спирта, наиболее слабо – у третичных спиртов.
- •Спирты спирты спирты спирт
- •1.7.3. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы
- •1.7.4. Реакция с галогеноводородами
- •1.7.5. Взаимодействие с галоидными соединениями фосфора и с хлористым тионилом
- •1.7.6. Реакция этерификации
- •1.7.7. Дегидратация спиртов
- •1.7.8. Правило зайцева
- •1.7.9. Алкилирование спиртов
- •1.7.10. Окисление спиртов
- •1.7.11. Идентификация спиртов
- •1.7.12. Отдельные представители
- •1.8. Высшие спирты
- •2.Непредельные одноатомные спирты
- •3. Двухатомные спирты (гликоли)
- •3.2. Изомерия
- •3.3. Методы получения
- •3.4. Химические свойства
- •3.4.1. Перегруппировка 1,2-гликолей
- •4. Трехатомные спирты (глицерин)
- •Монохлоргидрины глицерина Дихлоргидрины глицерина
- •4.2.1. Дихлоргидрины глицерина
- •5. Фенолы
- •5.1. Методы получения одноатомных фенолов
- •5.2. Химические свойства
- •5.2.1. Реакции по гидроксильной группе
- •5.2.2. Реакции ароматического ядра
- •6. Нафтолы
- •7. Ароматические спирты
- •7.1. Методы получения
- •7.2. Химические свойства
- •8. Фенолоспирты
- •9. Высшие спирты. Воски
- •10. Применение в пищевых биотехнологиях
- •Норгидрогваяретовая
- •Вопросы и упражнения для самоконтроля
- •Тест по теме Тестовые задачи для самостоятельного решения с ответом.
- •Тестовые задачи для самоконтроля.
- •Список рекомендуемой литературы
- •Спирты, фенолы и нафтолы.
10. Применение в пищевых биотехнологиях
Метиловый спирт, метанол СН3ОН. Прозрачная бесцветная жидкость со слабым спиртовым запахом. Смешивается с водой, ацетоном, спиртами в любых соотношениях. Ядовит. Тпл.= -97,8ºC; Tкип.= 64,7ºC; ρ20= 0,792 г/см3; nD20= 1,3286.
В пищевой промышленности используется при переэтерификации жиров с целью оптимизации их физико-химических характеристик (Тпл., твердость и т.д.)
Метанол – один из исходных продуктов в синтезе метионинааминокислоты, стимулирующей рост птицы.
Этиловый спирт, этанол С2Н5ОН. Жидкость без цвета со “спиртовым“ запахом, жгучая на вкус. Смешивается с водой в любых соотношениях. Тпл.=-114ºC; Tкип.= 78,3ºC; ρ20= 0,789 г/см3; nD20= 1,3.
Главный потребитель этанола – пищевая промышленность, в которой он идет на изготовление ликероводочных изделий, плодово-ягодных вин, приготовление уксуса, пищевых ароматизаторов и парфюмерно-косметических изделий.
В производстве этанола получаются побочные продукты: диоксид углерода, барда, сивушное масло и головная фракция. Диоксид углерода, образующийся при спиртовом брожении, улавливают, очищают от сопутствующих примесей и превращают в жидкий или твердый продукт („сухой лед”). Из бражки перед отгонкой спирта выделяют дрожжи, используемые затем в хлебопечении. Сивушное масло (смесь в основном изоамилового, изобутилового и н-пропилового спиртов) и головную фракцию, выделяющуюся в процессе ректификации этилового спирта, выпускают в виде технических продуктов.
Изоамиловый спирт СН3-СН(СН3)-СН2-СН2ОН. Бесцветная жидкость с резким спиртовым запахом. Тпл.= -117ºC; Tкип.= 132,1ºC; ρ20= 0,813 г/см3; nD20= 1,4058.
Выделяемый из сивушных масел изоамиловый спирт является исходным продуктом для получения уксусноизоамилового эфира, обладающего запахом груши („грушевая эссенция”), который используется в приготовлении конфет и фруктовых вод.
Аллиловый спирт СН2=СН-СН2ОН. Жидкость с резким запахом, хорошо растворим в воде. Тпл.= -129ºC; Tкип.= 96,9ºC; ρ20= 0,854 г/см3.
Используется для получения глицерина, в парфюмерной промышленности.
Глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН. Сиропообразная сладкая жидкость, без цвета, хорошо растворима в воде. Тпл.= -17ºC; Tкип.= 290ºC.
В пищевой промышленности используется для приготовления ликеров и безалкогольных напитков.
Циклогексанол С6Н11ОН. Бесцветная жидкость со специфическим запахом. Тпл.= -24ºC; Tкип.= 161,5ºC; ρ20= 0,962 г/см3.
Применяется при синтезе адипиновой кислоты, которая является в пищевой промышленности заменителем лимонной кислоты. Используется также в каческтве растворителя жиров и масел и как добавка при производстве хозяйственного мыла.
Фенол С6Н5ОН. Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, краснеет на воздухе вследствие окисления. Вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Используется для получения циклогексанола, душистых веществ. В пищевой промышленности водные ратсворы фенола („карболовая кислота”) применяются в качестве антисептика. ( Ткип.= 181,7оС; d441= 1,0576; nD41= 1,5426).
3-тетрабутил-4-оксианизол
Производное фенола. В качестве антиокислителя применяется для сохранения жиров и масел, кондитерских изделий, рыбных и мясных продуктов, пищеконцентратов.
3,5-дитрет-бутил-4-окситолуол
Производное фенола. В пищевой промышленности используется в качестве антиокислителя в тех же областях, что и 3-трет-бутил-4-анизол.
