МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ МосковскИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ (образован в 1953 году)
Кафедра органической, физической и коллоидной химии
Дистанционное обучение
Хим.орг. – 1.22.2701.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2701.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2701.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2701.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2703.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2703.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2703.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2703.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2704.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2704.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2704.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2704.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2705.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2705.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2705.зчн.скр . Хим.орг. – 1.22.2705.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2707.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2707.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2707.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2707.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2708.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2708.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2708.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2708.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2710.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2710.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2710.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2710.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2712.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2712.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2712.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2712.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.0135.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.0135.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.0135.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.0135.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.3117.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.3117.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.3117.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.3117.зчн.плн.
В.А. Домбровский, В.С. Падалкина, А.М. Евтушенко, И.Г. Крашенинникова
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ И НАФТОЛЫ. Учебно-практическое пособие для студентов технологических специальностей, всех форм обучения
www.msta.ru Москва - 2004 4130
|
УДК: 547
© Домбровский В.А., Падалкина В.С., Евтушенко А.М., Крашенинникова И.Г. Органическая химия. Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие. – М., МГУТУ, 2004.
Учебное пособие содержит материал по разделу «Спирты», а также по разделам «Фенолы», Нафтолы». Указаны способы получения, химические свойства и применение. Для закрепления материала даны контрольные вопросы и тесты.
Пособие предназначено для студентов технологических специальностей 2, 3 курсов всех форм обучения.
Авторы: Домбровский Владимир Андреевич, Падалкина Валентина Стефановна, Евтушенко Анатолий Михайлович, Крашенинникова Ирина Геннадьевна.
Рецензенты: Профессор, д.Х.Н. Каф. «Синтез полимеров» мгатхт им. М.В. Ломоносова Прокопов н.И.. Доцент, к.Х.Н. Каф. «Органической химии» мгупб Фонский д.Ю.
Редактор: Свешникова Н.И.
© Московский государственный университет технологий и управления, 2004
109004, Москва, Земляной вал,73.
Содержание
УДК: 547 2
Рецензенты: Профессор, д.х.н. каф. «Синтез полимеров» МГАТХТ им. М.В. Ломоносова Прокопов Н.И.. 2
Доцент, к.х.н. каф. «Органической химии» МГУПБ Фонский Д.Ю. 2
СОДЕРЖАНИЕ 4
ВВЕДЕНИЕ 6
1. АЛКАНОЛЫ (СПИРТЫ) 6
1.1. КЛАССИФИКАЦИЯ 6
1.2. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. 7
1.3. НОМЕНКЛАТУРА. 7
1.5. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ 10
1.6. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 12
1.7. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 13
1.7.1. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ 13
1.7.2. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ВОДОРОДА ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ 14
1.7.3. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ 15
1.7.4. РЕАКЦИЯ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ 15
1.7.5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОИДНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ ФОСФОРА И С ХЛОРИСТЫМ ТИОНИЛОМ 17
1.7.6. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ 18
1.7.7. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ 18
1.7.8. ПРАВИЛО ЗАЙЦЕВА 19
1.7.9. АЛКИЛИРОВАНИЕ СПИРТОВ 19
1.7.10. ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ 20
1.7.11. ИДЕНТИФИКАЦИЯ СПИРТОВ 22
1.7.12. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 22
-Глюкоза 24
1.8. ВЫСШИЕ СПИРТЫ 24
2.НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 25
3. ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ (ГЛИКОЛИ) 27
3.1. НОМЕНКЛАТУРА 28
3.2. ИЗОМЕРИЯ 28
3.3. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ 28
3.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 29
3.4.1. ПЕРЕГРУППИРОВКА 1,2-ГЛИКОЛЕЙ 33
4. ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ (ГЛИЦЕРИН) 33
4.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ 34
35
4.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 35
36
4.2.1. ДИХЛОРГИДРИНЫ ГЛИЦЕРИНА 36
5. ФЕНОЛЫ 37
38
38
38
Пирогаллол 38
Флороглюцин 38
Гидроксигидрохинон 38
5.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОДНОАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ 38
38
5.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 38
5.2.1. РЕАКЦИИ ПО ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ 39
5.2.2. РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКОГО ЯДРА 40
43
6. НАФТОЛЫ 43
7. АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ 45
7.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ 45
7.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 46
47
8. ФЕНОЛОСПИРТЫ 47
9. ВЫСШИЕ СПИРТЫ. ВОСКИ 48
Миристиловый 48
10. ПРИМЕНЕНИЕ В ПИЩЕВЫХ БИОТЕХНОЛОГИЯХ 49
Норгидрогваяретовая 50
ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ 51
ТЕСТ ПО ТЕМЕ 52
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 57
Введение
Трудно назвать объекты народного хозяйства, где бы ни использовались органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Например, этиловый спирт используется для получения синтетического каучука, уксусной кислоты, органических красителей, диэтилового эфира, сложных эфиров (фруктовых эссенций), фармацевтических препаратов и т.д. Этанол – прекрасный растворитель. Для органической химии он имеет такое же значение, как для неорганической химии – вода. Используют этиловый спирт также в парфюмерии, пищевой промышленности.
Спирты с длинными цепями встречаются в восках растений и найдены в насекомых и некоторых животных. Например, фенетиловый спирт PhCH2CH2OH является главным летучим компонентом розового масла, цетиловый спирт С16Н33ОН в виде эфира пальмитиновой кислоты найден в спермацете, а мирициловый спирт С30Н61ОН присутствует в воске. Большой интерес, проявляемый в последнее время к ненасыщенным спиртам, во многом обусловлен изучением феромонов насекомых (стимуляторов поведения).
В данном учебном пособии изложен материал по строению, свойствам и нахождению в природе одно-, двух-, трехатомных алифатических и ароматических спиртов.
Даны тестовые вопросы и упражнения для самостоятельной работы, приведен список рекомендуемой литературы.
Применение отдельных спиртов в пищевой промышленности выделено в отдельный раздел.