- •Введение
- •1. Классификация углеводов.
- •2.1. Изомерия моносахаридов.
- •2.2. Методы получения моносахаридов.
- •2.3.Химические свойства моносахаридов. Реакции карбонильных цепных форм.
- •Реакции циклических форм моносахаридов.
- •2.4.Отдельные представители моносахаридов.
- •3. Дисахариды.
- •3.1. Отдельные представители дисахаридов.
- •4. Трисахариды.
- •5. Высшие полисахариды.
- •Ответы на тестовые задачи
- •Тестовые задачи для самостоятельного решения
- •Вопросы для самоконтроля
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий
- •Органическая химия Углеводы
Вопросы для самоконтроля
1.Какие вещества относятся к классу углеводов?
2.Что такое альдозы и кетозы? Составьте структурные формулы альдоз и кетоз от триоз до гексоз.
3.Какие виды изомерии свойственны моносахаридам? Приведите формулы всех оптических изомеров альдопентоз. Отметьте формулы антиподов и диастереомеров.
4.Напишите структурные формулы D- и L-глюкозы, маннозы и галактозы. Какой это вид изомерии?
5.По какому признаку относят моносахариды к правому или левому ряду? Фруктоза вращает плоскость поляризованного света влево. Почему ее называют D-фруктозой?
6.Что такое эпимеры? Напишите формулу моносахарида эпимерного D-галактозе.
7.Напишите формулы карбонильной и полуацетальной форм глюкозы, галактозы. Какой это вид изомерии?
8.Какой гидроксил называется гликозидным? Почему ему дано особое название?
9.Чем отличаются друг от друга - и -формы моносахаридов?
10.Напишите перспективные циклические (по Хеуорсу) формулы - и -рибофуранозы и дезоксирибофуранозы.
11.Какие вещества называют гликозидами? Напишите формулы - и -метилгликозидов D-глюкозы.
12.Напишите пространственные формулы линейной и циклических форм D-глюкозы и D-фруктозы. Укажите количество асимметрических атомов углерода в этих монозах.
13.Что такое мутаротация? Приведите примеры этого явления.
14.В какие химические реакции вступают моносахариды по карбонильной и по спиртовым группам? Приведите примеры.
1
СН3ОН
-D-ксилопираноза
метилгликозид
HCl
ксилозы
(СН3)2SO4
HCl
триметил-
триметилксилоза
гликозид
ксилозы
Br2+H2O
[O]
триметоксиксилоновая
?
кислота
HNO3
16.По какому типу построены молекулы дисахаридов? В чем отличие в строении сахарозы, мальтозы и трегалозы?
17.Чем отличаются невосстанавливающие дисахариды от восстанавливающих? Какие их общие свойства?
18.Напишите уравнения реакций таутомерного превращения лактозы.
19.Почему гидролиз сахарозы называется инверсией? Напишите уравнения этой реакции с применением проекционных формул Хеуорса.
20.Каково строение высших полисахаридов? Составьте схему образования молекулы целлюлозы и инулина.
21.Чем отличается по строению крахмал от целлюлозы? Пользуясь пространственными формулами изобразите строение цепи в молекулах этих полисахаридов.
22.Какими общими химическими свойствами обладают полисахариды?
23.Напишите схему получения вискозы и схему реакции ее гидролиза.
24.Охарактеризуйте строение и свойства целлюлозы, крахмала и гликогена. Укажите их нахождение в природе.
25.Напишите схему получения ацетатного шелка.
26.В чем отличие гемицеллюлозы от целлюлозы? Какие вещества образуются при гидролизе гемицеллюлоз?
27.Укажите нахождение в природе пектиновых веществ. Каковы их свойства и строение?
28.Под влиянием микроорганизмов образуется высшая полиоза – декстрин. Напишите формулу фрагмента декстрина, если известно, что он состоит из остатков -D-глюкопиранозы, соединенных -1,6-гликозидными связями.
29.В составе растительных камедей содержится полиглюкуроновая кислота. Напишите формулу фрагмента этого соединения, если известно, что оно состоит из остатков -(1,5)-D-глюкуроновой кислоты, связанных -1,4-гликозидными связями.
30.Объясните, чем отличаются гомополисахариды от гетерополисахаридов на примере целлюлозы и гемицеллюлозы?
