Список рекомендуемой литературы

Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. СПб.: "Иван Федоров", 2002. 624 с.

Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001.

672 с.

Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1985. 463 с.

Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т. М.: Мир, 1981.

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. 1132 с.

Словарь основных понятий

Агликон (генин) - остаток какого-либо органического соединения, образующий совместно с углеводом молекулу гликозида.

Адсорбция - поглощение вещества из газовой или жидкой среды поверхностным слоем твердого тела (адсорбента) или жидкости.

Аксиальное и экваториальное положения - пространственные расположения заместителей в молекулах алициклических и неароматических гетероциклических соединений - соответственно перпендикулярно к плоскости, в которой находится большинство атомов, образующих цикл, или в той же плоскости. Аксиальные заместители обозначаются буквой а, экваториальные - е.

Аномеры - изомеры углеводов, различающиеся лишь конфигурацией гликозидного (аномерного) атома углерода (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). К -аномерам относят изомеры, конфигурация гликозидного атома углерода у которых совпвадает с конфигурацией атома углерода, определяющего принадлежность моносахарида к D- или L-ряду. У -аномеров указанные конфигурации не совпадают. Изменение конфигурации гликозидного атома углерода называется аномеризацией. Для сахаров D-ряда -аномеры обладают более положительным оптическим вращением, чем соответствующие -аномеры.

Ассимиляция (биол.) - усвоение питательных веществ живыми клетками (фотосинтез и т.д.).

Биополимеры - высокомолекулярные природные соединения - белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, а также их производные. Являются структурной основой живых организмов и играют определяющую роль в процессах жизнедеятельности.

Гетеро... - часть сложных слов, означающая: другой, иной.

Гомо... - часть сложных слов, означающая: сходный, единый, принадлежащий к одному и тому же.

Диастереомеры (диастереоизомеры) - пространственные изомеры, отличающиеся конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности и не являющиеся оптическими антиподами.

Енолы (енольная форма) - органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углерод-углеродной связи; большинство из них очень легко изомеризуется в соответствующие карбонильные соединения.

Изомерия химических соединений - явление, заключающееся в существовании одинаковых по составу и мол. массе, но различающихся по строению и, следовательно, по свойствам веществ, так называемых изомеров.

Инверсия сахаров - кислотный или ферментативный гидролиз олигосахаридов до моносахаридов.

Кольчато-цепная таутомерия - подвижное равновесие между ациклическими и циклическими изомерами.

Конфигурация молекул в стереохимии - пространственное расположение заместителей вокруг стерических центров (двойной связи, цикла или элемента хиральности). Различные конфигурации молекул связаны с существованием геометрических и оптических изомеров. Конфигурация не отражает пространственной формы молекулы в целом; при одинаковой конфигурации молекула может иметь множество конформаций.

Конформации молекул - различные пространственные формы молекулы, возникающие при изменении относительной ориентации отдельных ее частей в результате внутреннего вращения атомов или групп атомов вокруг простых связей, изгиба связей и др. При этом стереохимическая конфигурация молекулы остается неизменной. Каждой конформации соответствует определенная энергия.

Коферменты - низкомолекулярные органические соединения (в большинстве случаев -производные витаминов), которые обусловливают активность ферментов.

Липиды - обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Содержатся во всех живых клетках. Образуют энергетический резерв организма, участвуют в передаче нервного импульса, в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов и др. Многие липиды - продукты питания, используются в промышленности и медицине.

Мезо-, составная часть названий органических соединений с несколькими асимметрическими центрами, оптически неактивных вследствие “внутренней компенсации” знака вращения.

Мутаротация (лат. mutation – изменение, перемена) – изменение оптической активности раствора сахара. Мутаротация продолжается до установления равновесия в данных условиях. Как правило, мутаротация не приводит к исчезновению оптической активности в случае эпимеров или аномеров (в отличие от рацемизации).

Олигосахариды (гр. оligos – малый, немногочисленный) - углеводы, молекулы которых образованы 2-10 остатками моносахаридов. Соответственно различают дисахариды, трисахариды и т.д. В организме образуются при ферментативном расщеплении полисахаридов.

Стереоизомерия (пространственная изомерия) - один из видов изомерии химических соединений. Обусловлена различиями в расположении атомов в пространстве (при одинаковой последовательности связи атомов). Поразделяется на цис- транс-изомерию, или геометрическую изомерию, и энантиометрию, или оптическую изомерию.

Таутомерия (греч. tauto – тот же самый + moros – часть) - явление, заключающееся в том, что некоторые химические соединения существуют в виде двух или нескольких структурных изомеров (таутомеров), способных свободно переходить друг в друга.

Эпимеры - пары диастереомеров, различающиеся конфигурацией одного из нескольких асимметрических атомов.

Этерификация - получение сложных эфиров взаимодействием спиртов с кислотами.

Домбровский В.А., Падалкина В.С., Цуканова Л.Н.