МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ (образован в 1953 году) Кафедра органической, физической и коллоидной химии Дистанционное обучение В.А. Домбровский, В.С. Падалкина, Л.Н. Цуканова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УГЛЕВОДЫ Учебно-практическое пособие для студентов всех специальностей и всех форм обучения www.msta.ru Москва – 2004 4098

УДК 547

© Домбровский В.А., Падалкина В.С., Цуканова Л.Н. Органическая химия. Углеводы. Учебно-практическое пособие. – М., МГУТУ, 2004

Рекомендовано Институтом информатизации образования РАО

Данное учебно-практическое пособие предназначено для дистанционного обучения студентов технологических специальностей. Раздел "Углеводы" является одним из важных в практической химии. В учебном пособии теоретический материал изложен на современном уровне, приведены многочисленные примеры использования углеводов в пищевой промышленности. Данное пособие предназначено для студентов II и III курсов технологических специальностей дневной, вечерней, заочной и сокращенной форм обучения, а также может быть рекомендовано преподавателям химических специальностей.

Авторы:

Домбровский В.А., Падалкина В.С., Цуканова Л.Н.

Рецензенты:

профессор кафедры синтеза полимеров Московской государственной академии тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова,

доктор химических наук Грицкова И.А.; доцент кафедры органической химии Московского государственного университета пищевых биотехнологий, кандидат химических наук Фонский Д.Ю.

Редактор: Свешникова Н.И.

© Московский государственный университет технологий и управления, 2004

109004, Москва, Земляной вал, 73

Хим. орг-1.22.2701/зчн.плн Хим. орг-1.22.2701/зчн.скр Хим. орг-1.22.2701/вчр.плн Хим. орг-1.22.2701/вчр.скр Хим. орг-1.22.2701/очн.плн Хим. орг-1.22.2703/зчн.плн Хим. орг-1.22.2703/зчн.скр Хим. орг-1.22.2703/вчр.плн Хим. орг-1.22.2703/вчр.скр Хим. орг-1.22.2703/очн.плн Хим. орг-1.22.2704/зчн.плн Хим. орг-1.22.2704/зчн.скр Хим. орг-1.22.2704/вчр.плн Хим. орг-1.22.2704/вчр.скр Хим. орг-1.22.2704/очн.плн Хим. орг-1.22.2705/зчн.плн Хим. орг-1.22.2705/зчн.скр Хим. орг-1.22.2705/вчр.плн Хим. орг-1.22.2705/вчр.скр Хим. орг-1.22.2705/очн.плн Хим. орг-1.22.2707/зчн.плн Хим. орг-1.22.2707/зчн.скр Хим. орг-1.22.2707/вчр.плн Хим. орг-1.22.2707/вчр.скр Хим. орг-1.22.2707/очн.плн

Хим. орг-1.22.2708/зчн.плн Хим. орг-1.22.2708/зчн.скр Хим. орг-1.22.2708/вчр.плн Хим. орг-1.22.2708/вчр.скр Хим. орг-1.22.2708/очн.плн Хим. орг-1.22.27010/зчн.плн Хим. орг-1.22.27010/зчн.скр Хим. орг-1.22.27010/вчр.плн Хим. орг-1.22.27010/вчр.скр Хим. орг-1.22.27010/очн.плн Хим. орг-1.22.27012/зчн.плн Хим. орг-1.22.27012/зчн.скр Хим. орг-1.22.27012/вчр.плн Хим. орг-1.22.27012/вчр.скр Хим. орг-1.22.27012/очн.плн Хим. орг-1.22.0135/зчн.плн Хим. орг-1.22.0135/зчн.скр Хим. орг-1.22.0135/вчр.плн Хим. орг-1.22.0135/вчр.скр Хим. орг-1.22.0135/очн.плн Хим. орг-1.22.3117/зчн.плн Хим. орг-1.22.3117/зчн.скр Хим. орг-1.22.3117/вчр.плн Хим. орг-1.22.3117/вчр.скр Хим. орг-1.22.3117/очн.плн

СОДЕРЖАНИЕ

	Стр.
Введение	5
1.Углеводы. Классификация углеводов	6
2.Моносахариды (монозы)	8
2.1.Изомерия моносахаридов	8
- кольчато-цепная (цикло-оксо-таутомерия)	13
- конформационная изомерия	18
2.2.Методы получения моносахаридов	21
2.3.Химические свойства моносахаридов	23
2.4.Отдельные представители моносахаридов	40
Тест по теме: "Моносахариды"	45
3.Дисахариды	45
3.1.Отдельные представители дисахаридов	46
4.Трисахариды	52
Тест по теме: "Дисахариды. Трисахариды"	53
5.Высшие полисахариды	54
Тест по теме: "Высшие полисахариды"	69
Ответы на тестовые задачи	70
Тестовые задачи для самостоятельного решения по теме: "Углеводы"	72
Вопросы для самоконтроля	73
Список рекомендуемой литературы	76
Словарь основных понятий	77

Введение

Углеводы – полифункциональные соединения, широко распространенные в растительном и животном мире; они выполняют исключительную роль во многих жизненных процессах. Углеводы составляют 80% от сухой массы растений и 2% от сухой массы животных организмов.

Название "углеводы" предложил в 1844 году русский химик К. Шмидт, исходя из того, что эти вещества по составу формально отвечают соединению углерода с водой, общей формулы С_n(H₂O)_n. Например, если n=6, то мы получаем формулу глюкозы C₆(H₂O)₆ = C₆H₁₂O₆. В дальнейшем стало известно, что не все углеводы соответствуют этой формуле. Однако название "углеводы" сохранилось.

Значение углеводов очень велико. Они являются одним из важнейших продуктов питания человека, животных и других организмов. Углеводы позволяют всем компонентам живого организма – нуклеиновым кислотам, белкам, липидам – нормально функционировать. Углеводы нас защищают, согревают, помогают двигаться и выполнять множество важных функций. Природа постоянно создает углеводы.

В растениях углеводы образуются из оксида углерода (IV) и воды в процессе фотосинтеза, осуществляемого с участием хлорофилла за счет солнечной энергии:

Ж

hν

xCO₂ + yH₂O —————→ C_x(H₂O)_y + xO₂

хлорофилл

ивотные организмы не способны синтезировать углеводы, а получают их с пищей растительного происхождения и используют в значительной степени для выработки энергии для жизнедеятельности путем окисления:

C_x(H₂O)_y + xO₂ —→ xCO₂ + yH₂O + энергия

1. Классификация углеводов.

Углеводы обычно подразделяют по способности к гидролизу на моносахариды, олигосахариды и полисахариды (схема 1). Моносахариды не гидролизуются, а олиго- и полисахариды, способные к гидролизу, можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов.

Моносахариды – это простые углеводы или монозы. Моносахариды не могут гидролизоваться и превращаться в более простые углеводы.

Химический состав моносахаридов выражается общей формулой:

C_nH_2nO_n

По числу углеродных атомов (n) в молекуле моносахариды (монозы) подразделяются на триозы (С₃), тетрозы (С₄), пентозы (С₅), гексозы (С₆) и т.д. Окончание –оза указывает на принадлежность вещества к классу углеводов.

Полисахариды – это сложные углеводы или полиозы, построенные из большого числа остатков моносахаридов (n).

Химический состав полисахаридов выражается общей формулой:

(C₆H₁₀O₅)_n

В свою очередь полисахариды делят на две группы:

а)сахароподобные углеводы или олигосахариды (греческое "oligos" – немногий), в состав молекул которых входит от 3 до 20 остатков моносахаридов. При гидролизе олигосахаридов образуется соответствующее число тех же моносахаридов. К этой группе относятся, например дисахариды – сахароза, лактоза, целлобиоза и др.;

б)несахароподобные или высокомолекулярные полисахариды, образующиеся поликонденсацией моносахаридов. Полисахариды имеют молекулярную массу от 10⁴ до 10⁹. Полный гидролиз полисахаридов приводит к образованию соответствующих моносахаридов. Полисахариды, состоящие из остатков моносахарида одного вида, называются гомополисахаридами. Если полисахарид состоит из моносахаридов двух видов или более, его называют гетерополисахаридом. К высокомолекулярным полисахаридам (гомополисахаридам) относятся, прежде всего, крахмал, гликоген, клетчатка.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

УГЛЕВОДЫ

МОНОСАХАРИДЫ (простые углеводы или монозы)		ОЛИГОСАХАРИДЫ (дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д.)			ПОЛИСАХАРИДЫ (высокомолекулярные полисахариды или полиозы)

Альдозы

Кетозы

Гомо- полисахариды

Гетеро- полисахариды

Схема 1.

‌ 2. Моносахариды (монозы).

В моносахаридах неразветвленная цепь атомов углерода включает от 3 до 10 атомов. В природе распространены и имеют наибольшее значение пентозы С₅Н₁₀О₅ и гексозы С₆Н₁₂О₆. По химическому строению моносахариды представляют собой многоатомные спирты, имеющие альдегидную группу (альдегидоспирты или оксиальдегиды) или кетонную группу (кетоспирты или оксикетоны). Первые называются – альдозы, а вторые – кетозы.