2. Алкины, алкадиены

1. Получите ацетилен из карбида кальция. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, участвующие в образовании тройной связи? Приведите схему электронного строения ацетилена. Какие типы химических реакций характерны для алкинов?

2. Напишите структурные формулы всех алкинов, изомерных пентину-1. Назовите их по систематической номенклатуре. Какие из них реагируют с амидом натрия в аммиачном растворе? Приведите уравнение реакций для одного из них.

3. Как реагирует изопропилацетилен с синильной кислотой, водой, этиловым спиртом? Напишите уравнение реакции, электронные эффекты обозначьте стрелками.

4. Какое дигалогенпроизводное следует взять для получения изобутилацетилена? Напишите уравнения реакций и назовите полученный углеводород по систематической номенклатуре.

5. Получите а) бутин-2 из втор-бутилового спирта; б) 3-метилбутин-1 из 3-метилбутена-1; в) уксусный альдегид из ацетилена. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.

6. Укажите условия и реагенты в цепочке превращений:

7. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:

?

Продукты В и D назовите по систематической номенклатуре (IUPAC).

8. Осуществите цепь превращений и назовите конечный продукт по номенклатуре IUPAC:

9. Для втор-бутилацетилена напишите уравнение реакций с аммиачным раствором гидроксида серебра и водой.

10. Осуществите последовательность превращений:

Продукт В назовите по систематической номенклатуре.

11. Напишите структурные формулы изомерных алкадиенов состава С₆Н₁₀, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите соединения по систематической номенклатуре. Как классифицируют диеновые углеводороды по взаимному расположению двойных связей?

12. Получите дивинил (бутадиен-1,3) а) из хлористого винила (СН₂=СНСl); б) дегидрированием соответствующей смеси предельных и этиленовых углеводородов; в) по методу Лебедева.

13. Получите 2,5-диметилгексадиен-1,5 по реакции Вюрца.

14. Из 2,4-дихлор-3-метилпентана

получите алкадиен с сопряженными двойными связями и назовите его по систематической номенклатуре.

15. Для пентадиена-1,3 приведите уравнения реакций бромирования и гидрохлорирования по типам 1,2 и 1,4.

16. Реакцией алкилирования металлоорганических производных из ацетилена получите втор-бутилацетилен и назовите его по систематической номенклатуре.

17. Какое строение имеют аддукты реакций Дильса-Альдера (диеновый синтез) между веществами:

а) изопрен и акролеин ;

б) дивинил и малеиновый ангидрид ;

в) 3-метилпентадиен-1,3 и кротоновый альдегид ?

18. По реакции диенового синтеза получите следующее соединение:

19. Осуществите схему превращений:

.

20. Как получить бензол из карбида кальция? Напишите уравнения последовательных реакций.

21. Для изопрена напишите схемы полимеризации, идущей по типу 1,2 и 1,4.

22. Осуществите схему превращений:

23. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропина с метиловым спиртом.

24. Проведите диеновый синтез между 3-метилпентадиеном-1,3 и акрилонитрилом (СН₂ = СН – СN).