Лекція 20 (2 години)

План

1. Загальна характеристика амінів, їх будова, номенклатура, ізомерія.

2. Способи добування амінів.

3. Фізичні та хімічні властивості амінів.

4. Азо- і діазосполуки. Солі діазонію. Хімічні властивості діазосполук.

5. Окремі представники (діаміни, аміноспирти тощо), їх значення.

Ключові слова: амін, реакція А.Гофмана, діазотування, сіль діазонію, анілін, нітрозоамін, ізонітрильна проба, реакція Зайдмеєра, реакція азосполучення, азосполука, хромофори, ауксохроми, азобарвники, етаноламін, холін, ацетилхолін.

Література: [2] с. 88 - 112; [3] с. 446 - 465

1. Загальна характеристика амінів, їх будова, номенклатура, ізомерія

Аміни - похідні аміаку, в молекулі якого атоми Гідрогену заміщені на вуглеводневі радикали. Однозаміщені похідні аміаку називають первинними, двозаміщені — вторинними, тризаміщені — третинними амінами:

Аміак	Первинний амін	Вторинний амін	Третинний амін

Назви амінів будують, виходячи з назв радикалів, які входять до їх складу з додаванням слова амін:

Метиламін	Метилфеніламін (N-метиланілін)

Ізомерія амінів обумовлена ізомерією карбонового ланцюга, положенням аміногруппи та міжгруповою ізомерією.

2. Способи добування амінів

Способи добування: алкілування амоніаку (реакція А.Гофмана); відновлення нітрогеновмісних сполук (нітросполук, нітрозосполук, нітрилів, ізонітрилів, оксимів, гідразонів тощо).

3. Фізичні та хімічні властивості амінів

Хімічна поведінка амінів обумовлена присутністю в їх молекулі аміногрупи. Наявність вільної електронної пари біля Нітрогену дає йому можливість приєднувати протон, через це аміни, подібно до аміаку, виявляють основні властивості: утворюють гідроксиди, солі.

Взаємодія амінів із нітритною кислотою — якісна реакція на аміни. Реакція алкілування, ацилування, утворення основ Шиффа. Ізонітрильна проба — якісна реакція на первинні аміни. Реакція бензольного ядра в ароматичних амінах.

4. Азо- і діазосполуки. Солі діазонію. Хімічні властивості діазосполук

Діазо- і азосполуки містять у молекулі азогрупу .

У діазосполуках азогрупа з’єднана з ароматичним радикалом і будь-якою групою, яка сполучається за допомогою некарбонового атому: , , - Cl, - NO₃ та інші.

В азосполуках азогрупа з’єднана з двома ароматичними радикалами:

Діазосполуки існують у декількох формах:

	Солі діазонію
	Гідроксид діазонію
	Діазогідрати
	Діазотати

У кислому середовищі діазосполуки знаходяться у вигляді солей діазонію, у лужному — діазотатів, а в середовищі, близькому до нейтрального — у вигляді ізомерних гідроксидів діазонію та діазогідратів.

З усіх форм діазосполук найбільший інтерес представляють солі діазонію.

Солі діазонію. Основний спосіб добування солей діафонію — реакція діазотування: дія азотистої (нітритної) кислоти на сіль первинного ароматичного аміну в кислому середовищі за низьких температур (0‑5 С):

Реакції із виділенням азоту

Заміщення діазогрупи на галоїди (реакція Зайдмеєра):

Заміщення діазогрупи на гідроксильну группу:

Реакції, які відбуваються без виділення азоту

1. Відновлення діазосполук — утворення відповідних гідразинів:

Фенілдіазоній хлорид	Фенілгідразин

2. Реакції азосполучення. Одержання азосполук, реакція азосполучення: взаємодія солей діазонію з фенолами або амінами. Первинний ароматичний амін, з якого добувають солі діазонію, називають діазоскладовою, а фенол або амін, які вводять в реакцію азосполучення, азоскладовою.

Реакція азосполучення широко використовується для одержання азобарвників.

Деякі азобарвники використовують у лабораторній практиці як індикатори. Прикладом є метиловий оранжевий, який добувають сполученням діазобензолсульфокислоти (діазоскладова) із диметиланіліном (азоскладова):

Зв’язок між будовою та забарвленням органічних речовин. Уявлення про хромофори та ауксохроми. Уявлення про барвники для харчової промисловості.