4. Загальна характеристика каротиноїдів

Каротиноїди, розповсюдження у природі, вміст у харчових продуктах. Каротиноїди - це рослинні червоно-жовті пігменти, які зумовлюють забарвлення деяких жирів, а також овочів і фруктів, яєчного жовтку і багатьох інших продуктів. Бета-каротин — провітамін А, його будова, поширення у природі. Значення вітаміну А.

Гетероциклічні сполуки Лекція 27 (2 години)

План

1. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

2. Конденсовані системи, які містять п’ятичленні гетероцикли з одним

гетероатомом.

3. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами.

4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом у кільці.

5. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами у кільці. Конденсовані гетероцикли.

Ключові слова: гетероатом, фуран, пірол, тіофен, ацидофобність, реакція Юр’єва, триптофан, гістидин, біотини, піран, флавон, кверцетин, антоціанідини, токофероли, піридин, піразин, піримідин,, пурин, сечова кислота, ксантин, теобромін, теофілін, кофеїн.

Література: [2] с. 178 - 217; [3] с. 485 - 521

1. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом: фуран, тіофен, пірол. Ароматичність гетероциклів, ацидофобність фурану і піролу. Реакція Юр’єва – взаємне перетворення циклів.

Фуран.Способи добування: реакція Юр’єва, піроліз слизової кислоти.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення відбуваються в -положенні. Відновлення фурану. Тетрагідрофуран – рідина, використовується як розчинник, має властивості етерів.

Фурфурол, -фуриловий альдегід, має властивості альдегідів. Розповсюдження у природі — у пентозанах.

Тіофен. Способи добування: реакція Юр’єва, реакція Чичибабіна:

Хімічні властивості. Реакції електрофільного заміщення проходять за звичайних умов. Продуктом відновлення тіофену є тіофан.

Пірол. Способи добування: реакція Юр’єва, реакція Чичибабіна, піроліз слизовокислого амонію.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення, відновлення, кислотні властивості (утворення калій піролу). Похідні піролу: пролін й оксипролін — амінокислоти білків.

Ядро порфину. Порфірини. Уявлення про гем та хлорофіл.

2. Конденсовані системи, які містять п’ятичленні гетероцикли з одним атомом

Конденсовані системи, які містять гетероцикли з одним гетероатомом: бензофуран, бензотіофен, бензпірол або індол.

Індиго — природний рослинний барвник.

Кубові барвники та кубове фарбування. Індигокармін (натрієва сіль 5,5-індигодисульфокислоти) — синій водорозчинний барвник, який використовують у харчовій промисловості.

Триптофан — [ -(3-індоліл)-аланін] — одна з незамінних -амінокислот. Метаболізм триптофану у живому організмі. Найважливіші біогенні аміни: триптамін, серотонін (5-окситриптамін), псилоцин (4-окси-N, N-диметилтриптамін) ЛСД.

3. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

Оксазол, тіазол, імідазол, піразол. Ароматичні сполуки, ацидофобності не мають. Розглянемо імідазол і тіазол.

Імідазол – кристалічна, безбарвна речовина з ,

Відновлення відбувається з утворенням імідазолідину — пергідро-1,3-діазолу.

Гістидин — [ -4-імідазоліл)-аланін] — незамінна -амінокислота.

Біотини (вітаміни Н), похідні конденсованих імідазолтіофанових кільцевих систем. Відомі два природні біотини:

Багаті біотином печінка, нирки, горох, боби.