4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом
Шестичленні гетероцикли з Оксигеном у кільці — група пірану. Пірани, пірони, хромон (бенз--пірон), флавон (2-фенілхромон):
|
Оксипохідні флавону — жовті й жовтокоричневі забарвлюючі речовини кори деревини і квітів. Кверцетин.
|
Знаходиться у чаї, хмелі, винограді.
Антоціанідини, розповсюдження у природі, значення.
Вітаміни Е (токофероли). В основі структури — скелет молекули хромону. Відомо сім речовин, близьких за будовою, які мають дію вітаміну Е, наприклад:
|
Група піридину — шестичленні гетероцикли з атомом Нітрогену в кільці. Будова, ароматичність — реакції електрофільного заміщення відбуваються в -положенні:
|
Реакції
нуклеофільного заміщення (з
,
)
відбуваються в
-
або
-положенні.
Основні властивості піридину. Відновлення
піридину.
Піколіни (метил-піридини). Піридинкарбонові кислоти: -піридинкарбонова (піколінова) кислота; -піридинкарбонова (нікотинова) кислота; -піридинкарбонова (ізонікотинова) кислота. Нікотинова кислота та її амід — вітамін РР.
Вітамін
або піридоксин. Конденсовані гетеро
цикли — хінолін, акридин.
5. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами у кільці. Конденсовані гетероциклічні системи
|
|
|
Це ароматичні однокислотні основи.
Піразин відновлюється з утворенням піперазину. Відомі його похідні: 2,5-дикетопіперазини, які утворюються із -амінокислот нагріванням.
Піримідин,його ядро зустрічається в численних природних продуктах: вітамінах, коферментах, нуклеїнових кислотах. Особливо важливу роль відіграють окси- й амінопіримідини, які називаються піримідиновими основами і приймають участь в утворенні нуклеїнових кислот та складних білків.
Конденсовані гетероциклічні системи
|
Пурин — ароматичний гетероцикл, утворений сконденсованими за спільним ребром ядрами піримідину й імідазолу. Нумерація ядер не зовсім звична. Найбільше значення мають окси- й амінопохідні пурину, які називають пуриновими основами — аденін і гуанін:
|
|
Сечова кислота (2,6,8-триоксипурин), ксантин (2,6-діоксипурин)
Ксантин (2,6-діоксипурин). Метильовані за атомами Нітрогену 2,6-діоксипурини (ксантини) є сильнодіючими збудниками центральної нервової системи. Це такі похідні ксантину: 3,7-диметилксантин (теобромін); 1,3,7-триметилксантин (кофеїн); 1,3-диметилксантин (теофілін).
Уявлення про нуклеїнові кислоти.
Література Основна література
1. Кравченко Е.Ф., Мурликіна Н.В. Органічна хімія. Вуглеводні й окси-геновмісні похідні. Навчальний підручник. – Харків: ХДУХТ, 2004. – 224 с.
2. Кравченко Е.Ф., Мурликіна Н.В. Органічна хімія. Гетерофункціональні похідні та гетероциклічні сполуки. Навчальний підручник. – Харків: ХДУХТ, 2006. – 224 с.
3. Бобівник Л.Д., Руденко В.М., Лезенко Г.О. Органічна хімія. – К.; Ірпінь: ВТФ «Перун», 2002. – 544 с.
Додаткова література
4. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. − Львів: Центр Європи, 2001. − 864 с.
5. Тютюнников Б.Н. Химия жиров. — М.: Колос, 1992. – 448 с.
6. Черних В.П., Зіменковський В.С., Гриценко І.С. Органічна хімія.
Вуглеводні та їх функціональні похідні. Т.2. – Харків: Основа, 1996.
7. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. – М.: Высш.шк., 1985. – 507 с.
8. Пищевая химия. /Под ред. А.П.Нечаева. – Санкт-Петербург: Гиорд, 2001. – 582с.