Самостійна робота № 14 Тема: Аміни

План

1. Аміни: мокоаміни, діаміни.

2. Властивості, поширення в природі, утворення в продуктах харчування.

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 209 - 216

2 . Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1999 - с. 123 -127.

Питання 1. Аміни: мокоаміни, діаміни.

Амінами називаються похідні аміаку, в котрому один, два або всі три атоми гідрогену заміщені на радикали. В залежності від числа радикалів аміни розрізняють:

первинний R-NH2 СН₃ - NН₂ СН₃-СH₂-NH₂

метиламін етиламін

вторинний R'-NН-R" СН₃ - NН – СН₃ СН₃-NН-С₂Н₃

диметилаламін метилетиламін

третинний R'-N-R" СН₃ - N – СН₃ СН₃-N-С₂Н₃

| | |

R СН₃ С₃Н₇

триметил аламін метилетилпропіламін

Радикали, що входять до складу амінів, можуть бути однаковими і різними. Група -NH₂ у первинних амінах називається аміногрупою, група - NН у вторинних амінів - іміногрупою. Назва амінів походить від назви радикалів з добавленням слова „амін".

Аміни можуть містити декілька аміногруп з двома аміногрупами - діаміни, з трьома - триаміни.

Наприклад:. H₂N-СН₂–СH₂-СH₂-СH₂-NH₂ (тетраметилендіамін)

Питання 2. Властивості, поширення в природі, утворення в продуктах харчування.

Властивості амінів. Нищі аміни: метиламін, диметиламін, триметиламін - гази, які мають запах аміаку; середні члени ряду амінів - рідини із слабким запахом; вищі - тверді речовини без запаху.

Газоподібні аміни добре розчинні у воді; із збільшенням їх молекулярної ваги розчинність зменшується, а вищі аміни у воді не розчиняються.

Аміни повторюють хімічні властивості аміаку,розчиняючись у воді, вони утворюють основи.

С Н₃NH₂ + НОН [СНз- NНз]ОН

метиламін гідратокису метиламонію

( СНз)₂NH + НОН [(СНз)₂ NH2]ОН

Диметиламін гідратокису диметиламіну

Таким чином, водні розчини амінів є органічними основами. При взаємодії з кислотами аміни утворюють солі:

СНзNН₂ + НС1 [СНзNH₃]СІ або СНзNH₂ HС1

метиламін хлористий метиламін хлористоводневий метиламін

Солі амінів повторюють властивостей солей амонію і як і вони, дисоціюють на іони:

[ (СНз)₂NH₂]С1 [(СНз)₂NH₂]⁺ + СГ

Тому їх водні розчини проводять електричний струм. Відрізняються від аміаку аміни тим, що горять на повітрі. При дії нітратної кислоти на первинні аміни відбувається виділення вільного азоту і утворення спирту.

С НзNH₂ + НОNО₂ СНзОН + N₂ + Н₂О

Одержання амінів. Аміни широко розповсюджені в пре роді. Вони є нормальними продуктами обміну речовин живих організмах. Зустрічаються в деяких рослинах: лободі, гльоді. Утворюються при гнитті риби, міститься в оселедцевому розсолі.

Первинні аміни можна одержати дією галогеналканів на аміак, вторинні - на первинний амін, третинний - на вторинний амін.

а) отримання первинного аміну

С НзСІ + NНз СНзNН₂ HСІ

С НзNН₂ НС1 + NаОН СНз NH₂ + NаСІ + Н₂О

б) отримання вторинного аміну

С НзNН₂ + СНзСІ (СНз)₂ NН HСl

( СНз)₂NН НС1 + NаОН (СНз)₂NH + NаСІ + Н₂О

Окремі представники амінів.

Метиламін СНзNН₂ - газ із запахом аміаку, добре розчинний у воді. Утворюється при гнитті риби, при сухій перегінці кісток. Міститься в деяких рослинах.

Диметиламін СНз - NН — СНз - газоподібна речовина з запахом аміаку, добре розчиняється у воді. Утворюється при гнитті риби, міститься в оселедцевому розсолі.

Триметиламін (СН₃)₃N — газоподібна речовина з запахом аміаку і гнилої риби. Міститься в оселедцевому розсолі, в листках рослин (лободі, гльоді) в виділеннях пітних залоз і сечі.

Діаміни. Діаміни утворюються при гнитті білкових речовин. Вони мають явно виражені лужні властивості.

Путресцин, або тетраметилендіамін - 1.4

NН₂ - СН₂- СH₂- СH₂- СН₂- NН₂

виявлений вперше був у гноєві. Це кристалічна речовина.

Кадаверін, або пентаметилендіамін -1.5

NH₂-(СН₂)₅-NН₂

Був знайдений в розлагаючих групах. Це рідина, t кипіння =178^oС. Путресцин і кадаверін утворюються в результаті життєдіяльності багатьох бацил (стовбняка, холери) і грибків, зустрічаються в сирі, спорин'ї, мухоморі, пивних дріжджах.