Контрольні питання

1. Яка загальна формула дисахаридів?

2. Які вуглеводи можна віднести до дисахаридів?

3. Чому дисахариди відносять до полісахаридів?

4. Які речовини утворюються при гідролізі мальтози, лактози, трегалози, сахарози?

5. Які зміни відбуваються з дисахаридами при високій температурі?

6. Де використовуються процеси карамелізації дисахаридів?

7. У виробництві яких харчових продуктів процес карамелізації небажаний?

Самостійна робота №12 Тема: Несахароподібні полісахариди.

План

1. Крохмаль: склад крохмального зерна (амілоза і амілопектин, їх будова і властивості).

2. Гідроліз крохмалю. Продукти гідролізу (декстрини, мальтоза, глюкоза) і їх практичне використання.

3. Клейстеризація крохмалю, її практичне значення.

4. Патока, її склад і застосування.

5. Глікоген. Склад, властивості, роль в дозріванні м'яса.

6. Інсулін. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

7. Целюлоза (клітковина). Особливості будови. Фізичні властивості. Гідроліз целюлози. Промислове застосування продуктів гідролізу (амілоїд, глюкоза).

8. Геміцелюлоза. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

9. Пектинові речовини. Протопектин. Пектин. Принцип будови. Розповсюдження в природі. Хімізм процесу переходу протопектину в пектин. Застосування пектинових речовин в харчовій промисловості.

Література:

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 207 – 210.

2. Гурецька В.Л. Органічна хімія. М.: Вища школа, 1999 – с. 196 – 207.

Питання 1. Крохмаль: склад крохмального зерна (амілоза і амілопектин, їх будова і властивості).

Всі несахароподібні полісахариди є природними полімерами - високомолекулярні сполуки, що складаються із великого числа залишків молекул моносахаридів (від 100 до декількох тисяч). Найбільш розповсюджені в природі полісахариди - крохмаль, клітковина (целюлоза), глікоген, інулін, пектинові речовини.

Крохмаль (С₆Н₁₀О₅)п - самий розповсюджений вуглевод рослин. Він утворюється в листках в результаті фотосинтезу і відкладається в коріннях, клубнях; в сіменах - у вигляді зерен.

Вміст крохмалю в деяких харчових культурах в % слідуючий: в рисі (зерно) - 62-68%, в кукурудзі 65-75%, в пшениці 57-75%, в картоплі 12-24%.

Будова. Крохмаль складається із двох фракцій - амілози і амілопектину. Амілоза і амілопектин відрізняються по будові, молекулярній масі і деяким властивостям.

А ) ООООООООО ООООООООО

амілоза амілопектин

Амілоза - внутрішня частина зерна крохмалю.

Амілопектин - оболонка зерна крохмалю.

Властивості. Крохмаль - білий аморфний порошок. В воді не розчиняється, але в гарячій воді набухає, утворюючи колоїдний розчин (крохмальний клейстер). Клейстер утворюється за рахунок амілопектин: слабкі гіллясті ланцюги амілопектин розриваються, і він набухає. Амілоза не утворює клейстеру, в воді розчиняється, але ці розчини не стійкі і при стоянні частина амілози осідає.

Питання 2. Гідроліз крохмалю. Продукти гідролізу (декстрини, мальтоза, глюкоза) і їх практичне використання.

Гідроліз крохмалю має велике практичне і біологічне значення. В харчовій промисловості на основі кислотного гідролізу крохмалю отримують патоку. В кулінарії ми зустрічаємось як з кислотним гідролізом крохмалю (варка киселів із кислих фруктів, запікання яблук), так і з ферментативними (випікання хліба, варка картоплі). В організмі людини гідроліз крохмалю починається в ротовій порожнині під дією ферменту слини птиамина, закінчується в кишечнику під дією ферментів амілази, декстринази і мальтози.

Декстринізація крохмалю - процес зміни крохмалю при нагріванні 190°С. При цьому відбувається частковий гідроліз крохмалю з утворенням декстринів, які легше засвоюються організмом. Декстрини розчиняються в воді, солодкі на смак. Процес декстринізації наряду з меланоідоутворенням відбувається при випіканні хліба (забарвлена кірка). На цій властивості основним в кулінарії прийом: об жарка кріпи і муки в олії (пасерування).

Декстрини з водою дають клеєвидні розчини.

Питання 3. Клейстеризація крохмалю, її практичне значення.

Клейстеризація крохмалю ґрунтується на набуханні зерен крохмалю. Розрізняють два види клейстиризації: обмежене набухання і необмежене, пов'язане із повним руйнуванням молекули крохмалю і утворенням колоїдного розчину - крохмального клейстеру.

Здібність крохмалю до набухання широко використовуються в хлібопеченні, в харчовій промисловості (киселі, заварний крем).

Застосування. Крохмаль - одна із важливіших поживних речовин. Крохмаль картоплі, крупи, хліба в значній мірі покривають потребу людини у вуглеводах. Очищений крохмаль використовують в кондитерському виробництві, в виробництві харчових концентратів, штучних круп, в кулінарії, при виробництві варених ковбас, що придає їм сочність. Крохмаль переробляють в патоку.

Питання 4. Патока, її склад і застосування.

Патока - густа сироподібна маса, отримується при гідролізі крохмалю розбавленими кислотами. Вона представляє собою суміш декстринів, мальтози і частково глюкози. Патока застосовується для виробництва джемів, варення, мармеладів. Цукерок. Патока понижує в'язкість сиропів, запобігає кристалізації сахарози, тобто є антикристалізатором.

Із крохмалю отримують спирти, молочну, лимонну кислоти, вітаміни, антибіотики, декстринований і канцелярський клей.

Питання 5. Глікоген. Склад, властивості, роль в дозріванні м'яса.

Глікоген або тваринний крохмаль (С₆Н₁₀О₅)n.

Глікоген складається із залишків молекул глюкози. Число залишків глюкози в глікогені більше, ніж крохмалю.

Утворюється глікоген із глюкози в печінці тваринного організму. Цей білий аморфний порошок, розчинний у воді і легко набухає. Глікоген здібний сполучатися із білками, з йодом розчини глікогену забарвлюються в важко-червоний колір. В організмі глікоген розщепляється під впливом ферментів до глюкози і молочної кислоти. Глікоген - запасна речовина в тваринних організмах.

Глікоген відіграє важливу роль при дозріванні м'яса.

Дозрівання - це комплекс складних ферментів активних і біохімічних процесів. Після забиття тварини глікоген підлягає розпаду. Більша частина глікогену розщеплюється через ряд проміжних продуктів до молочної кислоти:

( С₆Н₁₀О₅)n + nН₂0 2nСН₃ - СНОН - СООН

глікоген молочна кислота

глікоген, що залишився розпадається до глюкози:

( С₆Н₁₀О₅)n + nН₂O nС₆Н₁₂O₆

глікоген глюкоза

В результаті накопичення молочної кислоти м'язові тканини розм'якшуються, набувають ніжну консистенцію. Крім цього, в процесі розщеплення глікогену, накопичуються екстрактивні речовини, які обумовлюють специфічний аромат і смак, характерний для доброякісного м'яса.

Питання 6. Інсулін. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

Інулін побудований із залишків Д-фруктози. Міститься в коренях георгін, цикорію, земляної груші (топінамбур), є запасним полісахаридам рослин.

Представляє собою білий порошок, погано розчинний в холодній воді і добре - в гарячій. Розчин інуліну йодом не забарвлюється. Інулін легко засвоюється людиною і тваринами, при гідролізі утворює фруктозу.

Питання 7. Целюлоза (клітковина). Особливості будови. Фізичні властивості. Гідроліз целюлози. Промислове застосування продуктів гідролізу (амілоїд, глюкоза).

Клітковина або целюлоза (С₆Н₁₀О₅)n - опорна тканина стінок всіх рослинних клітин. Зустрічається разом з пектиновими речовинами. Деревина на 50-70% складається із клітковини; волокна льону, коноплі, бавовни також на 90-95% утворені клітковиною, фільтрувальний папір - чисті зразки клітковини. Чиста клітковина - біла речовина, без смаку і запаху, має волокнисту будову. По складу представляє довгі ланцюги, утворені залишками β-глюкози, зв'язаних глікозидним зв'язком, з величезною молекулярною вагою (300000- 500000). В молекулі клітковини кожний ланцюг С₆Н₁₀O₅ міститься три гідроксильних групи:

n

Клітковина має велику механічну і хімічну стійкість; вона не розчинна у воді, спирті, ефірі, кислотах. Розчиняється в реактиві Швейцара. Целюлоза добре горить, утворюючи СО₂ і Н₂O. При термічній обробці без доступу повітря отримують деревне вугілля, воду і ряд органічних сполук, наприклад метанол, ацетон, оцтову кислоту. При нагріванні з концентрованими кислотами H₂SO₄ і НСl клітковина підлягає гідролізу:

( С₆Н₁₀О₅)n + хН₂0 (С₆Н₁₀О₅)n С₆Н₁₂O₆

амілоїд глюкоза

Гідроліз відбувається поступово. При нетривалій дії концентрованої Н₂SO₄ клітковина переходить в амілоїд, який синіє від йоду. Амілоїд використовують в техніці для приготування пергаментного паперу.

Питання 8. Геміцелюлоза. Склад, властивості, розповсюдження в природі.

При тривалій дії мінеральних кислот клітковина переходить в гідроцелюлозу - крихка речовина, легко перетворюється в порошок.

Гідроцелюлоза - суміш целюлози і продуктів її гідролізу. При взаємодії нітратної кислоти з клітковиною в присутності Н₂SO₄ утворюється нітроклітчатка.

В залежності від ступеня нітрування отримують суміш різних естерів, котра називається піроксиліном (N-13-13,6%). Використовують, як вибухову речовину. Естери оцтової кислоти і целюлози називаються ацетилцелюлозою.

[C₆H₇O₂ (OCO – CH₃)₃]_n - триацетилцелюлоза

[C₆H₇O₂ (OCO – CH₃)₃ОН]_n - діацетилцелюлоза

Ацетилцелюлоза важко загоряється. Вона використовується для отримання ацетатного шовку, пластмас, безосколочного скла, лаків, негорючої кіноплівки.

Геміцелюлози - вуглеводи, близькі до клітковини. Вони складаються із гексозанів (С₆Н₁₀О₅)n і пентозанів (С₆Н₈O₄)n. Як і клітковина, в воді не розчиняється, але на відміну від клітковини розчиняються в лугах і легко гідролізуються з утворенням гексоз (глюкоза, галактоза, фруктоза) і пентод (ксілоза, арабікоза). Організмом геміцелюлоза, як і клітковина, не засвоюється.

Лігнін - важлива інкрустуючи речовина клітковини, падаюча її твердість, часто супутня геміцелюлозі і клітковині в складі клітинних стінок плодів, овочів і фруктів.

Питання 9. Пектинові речовини. Протопектин. Пектин. Принцип будови. Розповсюдження в природі. Хімізм процесу переходу протопектину в пектин. Застосування пектинових речовин в харчовій промисловості.

Пектинові речовини, або рослинні слизі, містяться в соках рослин і їх плодів (яблуні, груші, айви, смородини, аґрусу і інших) і в деяких коренеплодах (буряку, моркві). Пектинові речовини являються високомолекулярними полісахаридами, які утворюють сполуки з білками. Пектинові речовини - складні вуглеводи, які складаються із полігалактуронових кислот. Це аморфні порошки, котрі в присутності органічних кислот і сахарози утворюють драглі. Які використовують в харчовій промисловості для виготовлення мармеладу, джему.

Полігалактуронова кислота і її кальцієві солі в воді нерозчинні. Найбільш важливими її похідними є пектини і протопектини.

Пектини - метилові естери полігалактуранової кислоти. Протопектин представляє собою складну високомолекулярну сполуку, в якій молекули полугалактуронових ланцюгів, частково естерифіціровані метиловим спиртом, сполучені між собою різними поперечними зв'язками. Ці зв'язки відіграють основну роль у властивостях протопектина.

Так, як протопектин знаходиться в клітинних стінках і відіграє опорну роль, то по мірі дозрівання овочів і фруктів або при їх термічній обробці, поперечні зв'язки в молекулі протопектина. розриваються і він переходить в більш простий, легко засвоюємий вуглевод - пектин. Пектин утворюється із протопектина при його гідролізі.