Самостійна робота № 2. Тема: Ізомерія. Основні класи органічних сполук та генетичний взаємозв’язок між ними

План

1. Визначення ізомерії.

2. Структурна ізомерія.

3. Просторова ізомерія.

4. Міжвидова ізомерія.

5. Основні класи органічних сполук та генетичний взаємозв’язок між ними.

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 10 – 13.

2. Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1999 - с. 27-32.

Питання 1. Визначення ізомерії.

Ізомерами називаються речовини, які мають одинаків склад, але різну хімічну будову і властивості. Ізомерія буває структурною, просторовою і міжвидовою.

Питання 2. Структурна ізомерія.

Структурна ізомерія вуглецевого скелета.

Характеризується різною будовою вуглецевого ланцюга і різними фізичними властивостями. Наприклад ізомерами бутану:

Структурна ізомерія за положенням кратного зв'язку. Характеризується положенням подвійного або потрійного зв'язку в ланцюгу.

Питання 3. Просторова ізомерія.

Просторова (цис і транс ізомерія) характеризується різним розміщенням замісників відносно подвійного зв'язку (вздовж прямої АВ).

Питання 4. Міжвидова ізомерія.

Міжвидова ізомерія характеризується наявністю різних функціональних груп або видів зв'язку.

Число ізомерів вуглецевого ланцюга залежить від кількості атомів вуглецю у молекулі.

Питання 5. Основні класи органічних сполук та генетичний взаємозв’язок між ними.

Неорганічні сполуки

прості складні

метали

неметали

оксиди

основи

кислоти

солі

о сновні

кислотні

амфотерні

розчинні у воді оксигеновмісні

нерозчинні у воді безоксигенові

Контрольні питання

1. Які із приведених сполук являються ізомерами:

2. Які сполуки мають одинаків склад:

а) СН₃-СНС1-СН₂С1 б)СН₃-СС1-СН₃

с) СН₃-СН₂ -СН₂С1 г)СН₃С1-СН₂-СН₂С1

3. Складіть структурні формули ізомерів вуглеводню С₇Н₁₆.

4. Вкажіть вид ізомерів у наступних сполуках:

Самостійна робота № 3 Тема: Спирти

План

1. Одноатомні спирти.

2. Багатоатомні спирти

3. Аліфатичні спирти.

4. Ароматичні спирти.

5. Спирти вищої атомності.

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.:Либідь, 2004 – с. 153 – 159.

2 . Гурецька В.Л., Органічна хімія, М., Вища школа, 1999 – с. 84 – 102.

Питання 1. Одноатомні спирти.

Спиртами називаються похідні вуглеводів, які містять замість одного або декількох атомів гідрогену в молекулі вуглеводів відповідне число гідроксогруп ОН. R-OH.

Група, яка характеризує властивості даного класу сполук, називається функціональною. Для спиртів такою групою є гідроксогрупа (ОН).

Питання 2. Багатоатомні спирти.

Спирти в залежності від будови радикала діляться на насичені і ненасичені, а також на ациклічні і циклічні. Крім того, по числу гідроксильних груп на одноатомні і багатоатомні; в залежності від положення гідроксильної групи – первинні, вторинні, третинні.

Класифікація і номенклатура

Одноатомні	Двоатомні (діоли)	Трьохатомні (тріоли)
СН3 – ОН метанол С2Н5 – ОН етанол С3Н7 – ОН пропаном	СН2 – СН2 | | ОН ОН етанодіол (етиленгліколь)	СН2 – СН – СН2 | | | ОН ОН ОН Пропантріол (гліцерин)
Первинні	Вторинні	Третинні
СН3– (СН2)2–СН2ОН бутанол-1 (н-бутиловий)	4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН – СН3 | ОН бутанол-2 (вторин. бутиловий)	СН3 | Н3С – С – ОН | СН3 2метилпропанол-2

СН₃ОН – метиловий спирт отримують при сухій перегонці деревини, отрута.

С₂Н₅ОН – етиловий спирт отримують бродінням природних цукристих речовин.

Спирти сивушних олій:

С ₃Н₇ ОН пропілів 7% мітиться в сивушній олії

отрутно С₄Н₉ОН бутиловий 24%

С₅Н₁₁ОН аміловий до 68%

С₂Н₄(ОН)₂ – етиленгліколь незамерзаюча рідина (антифриз).

С₃Н₅(ОН)₃ – гліцерин має велику гігроскопічність, застосовується в парфумерії і косметиці, в медицині, миловарінні та інше.

Питання 3. Аліфатичні спирти.

Аліциклічні спирти є похідними аліциклічних вуглеводнів. В основному вони проявляють ті ж хімічні властивості, що і відповідні спирти жирного ряду.

Циклогексанол - одноатомний вторинний спирт складу С₆Н₁₁ОН.

В чистому вигляді циклогексаном представляє собою кристали з характерним запахом. Може окислюватись з розривом циклу, утворюючи адипінову кислоту, а при більш обережному окисленню — без розриву циклу до кетона циклогексанона.

М ентол С₁₀Н₁₉ОН — насичений одноатомний спирт знаходиться в м'яті

Ментол - безбарвна кристалічна речовина з t_пл. 42°С, t_кип. = 216°С. Має приємний аромат і смак м'яти. Ментол застосовується в медицині, миловаренному Виробництві, харчовій промисловості.

Ізонит - шестиатомний спирт складу С₆Н₆(ОН)₆, по формулі подібний простим цукрам, а по будові є гідроксил похідним циклогексана (гексаоксіциклогексан). Інозит знаходиться в рослинах і організмах тварин. Один із ізомерів інозина (мезоінозит) є вітаміном групи В і відомий як фактор росту.

Питання 4. Ароматичні спирти.

Аналогічно алканам, гідроксильні похідні є і у ароматичних вуглеводнях. Гідроксильна група у них знаходиться в боковому ланцюзі. До ароматичних спиртів відноситься бензиловий і фенілетиловий спирти:

Бензиловий спирт (С₆Н₅-СН₂ОН) - рідина; температура кипіння = 206°С, нерозчинний у воді, має слабкий приємний аромат. Має типові властивості насичених спиртів, зустрічається в ефірних оліях. Естер бензилового спирту і пропіонової кислоти С₆Н₅-СН₂-О-СО-С₂Н₅ має запах жасмінна. Отримують бензиловий спирт при нагріванні хлористого бензила із лугом.

хлористий бензил бензиловий спирт

Застосовують бензиловий спирт в парфумерному виробництві.

Фенілетиловий спирт С₆Н₅-СН₂-СН₂ОН - головна складова частина розової олії. Використовується в парфумерній промисловості.

Питання 5. Спирти вищої атомності.

До цих спиртів відносяться:

чотирьохатомні - тетрити С₄Н₆(ОН)₄,

п'ятиатомні - пентити С₅Н₇(ОН)₅ ксиліт,

шестиатомні - гексити С₆Н₈(ОН)₆ сорбіт.

До п'ятиатомних відносяться арабіт і ксиліт. Найбільш поширеними шестиатомними спиртами є сорбіт, дульцит, леанніт. Всі ці спирти близькі до простих цукрів - моносахаридам і можуть бути отримані при їх відновленні.

Всі шестиатомні спирти кристалічні речовини, солодкі на смак.

Сорбіт - знаходиться в ягодах горобини, соці вишні, слив, яблук і інших фруктів. Широко застосовується в харчовій промисловості.

Дульцит зустрічається в тропічних рослинах, водоростях, дріжджах.

Манніт в великих кількостях знаходяться в так званій манні - висушеному соці деяких південних тропічних рослинах. Наприклад, в манні ясеня, що росте на Кавказі, містить до 55% манніта. Манніт застосовується в медицині.

Контрольні питання

1. Напишіть рівняння реакції відновлення глюкози і назвіть продукт що при цьому утворюється.

2. З якою метою в харчовій промисловості використовують ксиліт і сорбіт?

3. Назвіть кінцеві продукти повного окислення ациклічних і ароматичних спиртів.

4. Скільки потрібно етилового спирту і металевого натрію для отримання 2л водню?