Самостійна робота №10 Тема: Дисахариди. План

1. Цукроподібні дісахариди: сахароза, мальтоза, трегалоза, лактоза.

2. Інверсія сахарози.

3.-Принцип карамелізації, утворення меланоїдів у харчових продуктах при нагріванні.

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 207 – 210.

2. Гурецька В.Л. Органічна хімія. М.: Вища школа, 1999 – с. 192 - 196

Питання 1. Цукроподібні полісахариди: сахароза, мальтоза, тригалоза, лактоза.

Діози представляють собою такі вуглеводи, які при гідролізі розпадаються на дві молекули моносахаридів. Загальним в їх будові є те, що всі вони представляють собою похідні циклічних форм моносахаридів.

При гідролізі дисахариди розпадаються на два однакових або різних моносахариди. Значить, дисахариди можна розглядати як продукти дегідратації двох молекул моносахаридів, перебігаючи за схемою:

моносахариди моносахариди дисахарид

Усі дисахариди ізомери, так як мають однакову молекулярну формулу. Вони оптично активні і відносяться до право обертаючих ізомерів.

Хімічні властивості дисахаридів визначаються їх будовою. В залежності від будови розрізняють не відновлювальний цукор, який не має в молекулі альдегідної групи і полуацетального гідроксиду і відновлювальний цукор, які містять одну із цих груп.

Трегалоза, або грибний цукор С₁₂Н₂₂О₁₁ знаходиться в низьких і вищих грибах, пекарських дріжджах, водоростях, лишайниках. Складається із залишків двох молекул α-Д- глюкопіранози. Трегалоза, як і сахароза, не має напівацетального гідроксилу, а тому є невідновлюючим дисахаридом.

При гідролізі трегалози утворюються молекули глюкози.

С ₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О 2С₆Н₁₂О₆

трегалоза Д - глюкоза

Лактоза, або молочний цукор С₁₂Н₂₂О₁₁, в коров'ячому молоці міститься 4-5,5% лактози, в жіночому молоці - 5,5-8%. Молекула лактози побудована із залишків двох моносахаридів: α-Д-глюкоперанози і β-Д-галактопіранози. В молекулі лактози є напівацетальний гідроксил. Лактоза дає характерні для альдегідів реакції, окислюється і відновлюється до відновлювального цукру. Під дією ферменту емульсину відбувається гідроліз лактози і вона розщеплюється на молекули глюкози і галактози.

лактоза глюкоза галактоза

Лактоза - кристалічна речовина, погано розчинна в воді, менш солодка, чим сахароза, не гігроскопічна. Лактоза - важлива харчова речовина, особливо для молодих організмів: широко застосовується в дієтичному харчуванні, в виробництві ліків.

Мальтоза, або солодовий цукор С₁₂Н₂₂О₁₁. Мальтоза утворюється в організмі тварин під впливом ферментів, а також при деяких технологічних процесах в бродильній промисловості (винокурні, пивоварні). Вона менш солодка, ніж сахароза (на 35-40%).

Мальтоза представляє собою глюкозид глюкози: залишки двох циклічних форм 2-Д-глюкози зв'язані між собою кисневим містком.

У молекулі мальтози є напівацетальний гідроксил, тому мальтоза, як і лактоза, має таутомерії форми, проявляє властивості, характерні для альдегідної групи (легко окислюється), відноситься до відновлювальних цукрів. При гідролізі мальтоза під дією ферменту мальтози розпадається на молекули глюкози:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О 2С₆Н₁₂О₆

мальтоза глюкоза

Питання 2. Інверсія сахарози.

Сахароза (тросниковий або буряковий цукор) С₁₂Н₂₂О₁₁ - самий поширений в природі дисахарид.

Сахароза міститься в плодах, фруктах, соках, кукурудзі. Молекула сахарози побудована із залишків двох різних моносахаридів - глюкози і фруктози. Утворення молекули сахарози можна представити схемою:

Інверсія, або гідроліз сахарози. При гідролізі під дією ферментів або в кислому середовищі сахароза розщеплюється на моносахариди - глюкозу і фруктозу.

сахароза глюкоза фруктоза

Інверсний цукор (кут обертання -39,5°).

Гідроліз сахарози називають інверсією, а отримана суміш рівних кількостей фруктози і глюкози - інверсним цукром (штучний мед).

Інверсний цукор значно солодший за сахарозу, краще засвоюється організмом людини, затримує кристалізацію сахарози, що дуже цінно в кондитерському виробництві, при варкі варення, приготуванні помадки. Інверсія відбувається при варкі кислих ягід, фруктів, запіканні кислих яблук.

При зберіганні продуктів, що містять інверсний цукор, слід суворо дотримуватись правил збереження, так як вій має велику гігроскопічність, що може призводити до надмірного зволоження продуктів.

В промисловості використовується мальтоза патока.

Хімізм зміни дисахаридів при нагріванні.

Карамелізація цукру - складний процес, пов'язаний із рядом хімічних змін і перетворення цукру, що відбуваються при його нагріванні.

Хімізм карамелізації ще недостатньо вивчений. Він проходить поступово через ряд проміжних реакцій. Спочатку молекули цукру обезвожуються, потім ці зневоднені залишки молекул з'єднуються одна з одною (вступає в реакції полімеризації і поліконденсації) із утворенням більш складних сполук. В подальшому цей процес повторюється знову.

Умови карамелізації не однакові для різного цукру. Сахароза починає карамелізуватися при 160°С, мальтоза - при дуже тривалому нагріванні. Карамелізація лактози відбувається при отриманні пряженого молока. Продукти карамелізації на відміну від цукру - забарвлені речовини. В залежності від умов процесу (температури, тривалості нагрівання) утворюються різні продукти, відрізняються по властивостям, смаку і кольору. При карамелізації цукру утворюється кармелан і кармелен.

Кармелан С₂₄Н₃₆О₁₈ - порошок жовтого кольору із специфічним приємним ароматом і смаком.

Кармелен С₃₆Н₅₀О₂₅ - порошок коричневого кольору, гіркий на смак.

Продукти карамелізації сахарози, відомі в практиці кулінарії під назвою "жженка", використовується для підфарбування деяких страв, наприклад соусів на коричневому бульйоні.

Меланоїдоутворення - взаємодія відновлюючих цукрів з речовинами білкового характеру, з утворенням темнозабарвлених продуктів - мелоноїдів. Процес утворення меленоїдів - складний, повністю ще не вивчений.

Меланоїдоутворення проходить легко при нагріванні цукрів з амінокислотами до 100°С і вище. Воно спостерігається при тепловій обробці продуктів, як тваринного, так і рослинного походження. Меланоїди утворюються в кірочках на поверхні продуктів при їх обжарці, запіканні, придають забарвлення пряженому молоку, бульйонам, визначають темне забарвлення перевареного варення і фруктово-ягідних пюре