Самостійна робота № 11 Тема: Хімічні властивості гексози та сахарози.

План

1. Гексози : глюкоза, фруктоза, галактоза, відкриті і циклічні форми, властивості.

2. Сахароза: фізичні і хімічні властивості.

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 197 – 206.

2. Гурецька В.Л. Органічна хімія. М.: Вища школа, 1999 – с. 192 - 196

Питання 1. Гексози : глюкоза, фруктоза, галактоза, відкриті і циклічні форми.

Гексози та їх будова.

В даний час встановлено, що моносахариди існують в двох ізомерних структурних формах: відкриті (атоми карбону утворюють відкритий ланцюг) і циклічний ( атоми карбону замкнуті в цикл). Відкрита форма називається так же оксікарбонільною, що пов’язано з наявністю у молекулі моноз оксігрупи (-ОН) та карбонільної групи ( -СООН).

Відкрита (ланцюгова) або оксікарбільна форма гексоз.

Гексози в відкритій формі мають прямий ланцюг карбонових атомів з 5 оксігрупами і 1 альдегідной групой (альдогексози або (кето гексози) .

Всі вони є ізомерами:

глюкоза манноза галактоза фруктоза

Альдогексози – п’ятиатомні спиртоальдегіди, а кетогексози – п’ятиатомні спиртокетони.

Циклічна (полуацетальна) форма гексоз - це перехід із відкритої форми в циклічну . Назва цієї форми «напівацетальна» можна зрозуміти, якщо згадати реакцію утворення напівацеталей при взаємодії альдегіду зі спиртом.

R – С + НО – R¹ R - ¹

альдегід напівацеталь

При циклізації легше всього реагує із карбонільною групою гідроксилу, розчищені при 5-м або 4-м атомах карбону. У циклічній формі являється новий гідроксил біля першого атома карбону (виділений шрифтом), його назва напівацетальний або глюкозидний. В реакціях він більш активний, чим інші.

Відкрита форма глюкози циклічна

(напівацетальна)

форма глюкози

Якщо будуть реагувати між собою гідроксильні групи при 1-му і 4-му атомі карбону альдогексози, то відповідно утворюється п’ятичленний цикл. Аналогічно альдегідам, у циклічній формі існує кетоза.

відкрита циклічна фуранозна форма

форма (полуацетальна) фруктози

фруктози фруктози (фруктофураноза)

В кристалічному стані моносахариди знаходяться в циклічних формах, а при розчищенні частково переходять в відкриту форму.

Галактоза

Д (+) – галактоза α-Д (+) - галактопіраноза

Д - галактоза разом із глюкозою входять до складу глікозидів і полісахаридів. Залишки галактози входять до складу складних біополімерів , які виявленні в червоних вузлах людини і тварин і знаходяться також в тканинах мозку, в селезінці і еритроцитах.

Маноза порівняно мало поширена в природі в ячмені, в кірці апельсина.

Д (+) маноза β-Д (+) манопіраноза

Питання 2. Сахароза: фізичні і хімічні властивості.

Сахароза (тросниковий або буряковий цукор) С₁₂Н₂₂О₁₁ - самий поширений в природі дисахарид.

Сахароза міститься в плодах, фруктах, соках, кукурудзі. Молекула сахарози побудована із залишків двох різних моносахаридів - глюкози і фруктози. Утворення молекули сахарози можна представити схемою:

α-Д- глюкопіраноза β-Д-фруктофураноза сахароза

Сахароза не містить ні глікозидного, ні фруктозидного гідроксилу, тому не може окислюватись в звичайних умовах, не має відновлювальних здібностей - не дає реакції срібного дзеркала і якісної реакції з гідроксидом купруму (II). Сахароза не має таутомерних форм.

Контрольні питання

1. Які речовини називаються гексозами? 2. На які групи і по яким признакам діляться вуглеводи?

3. Охарактеризуйте властивості глюкози, фруктози, галактози.

4. Які форми гексоз Вам відомі? Охарактеризуйте їх властивості.