Самостійна робота № 7. Тема: Жироподібні речовини. Мила і синтетичні миючі засоби

План

1. Фосфатиди: хімічна природа, біологічне значення, використання в промисловості.

2. Воски: склад, розповсюдження в природі. Значення.

3. Мило і синтетичні миючі засоби.

Література

1. Черних В.П., Грищенко В. М., Єлисєва Л.І. Органічна хімія: підручник для студентів вищих навчальних закладів I – II рівнів акредитації. К.: Либідь, 2004 – с. 156– 171, 176.

2. Гурецька В.Л. Органічна хімія. М.: Вища школа, 1983 - с. 171-176.

Питання 1. Фосфатиди: хімічна природа, біологічне значення, використання в промисловості.

Жири, які входять до рослинних і тваринних тканин і добуваються з них, містять у своєму складі, крім гліцеридів (хімічно чистих жирів), ряд сопутніх речовин - жироподібних (ліпіди) і нежироподібних.

До жироподібних речовин відносяться такі сполуки, які, подібно жирам, являють собою складні естери. Але ці складні естери можуть бути утворені різними спиртами і кислотами.

Найбільш поширені в природі жироподібні речовини фосфатиди, або фрсфоліпіди, стериди і стероли. Близькі до цих сполук і воски.

Фосфатиди - складні естери гліцерину, утворені з участю жирних кислот і фосфорної кислоти. Якщо останню естерифіцірувати аміном чи спиртом, то такий фосфатид називається лецетином:

дігліцерид фосфатна кислота холін

лецетин

Лецетин міститься не тільки в жирах, але і в багатьох клітинах тваринного і рослинного організмів. Він входить до складу мозкових і нервових тканин, насіння і ростків рослин. Особливо його багато у яєчному жовтку і сої, звідки його і одержують.

Чистий лецетин - біла маса, швидко жовтіє на повітрі. Легко гідролізує з утворенням гліцерину, жирних кислот, фосфорної кислоти і холіна.

Розчиняється лецетин в спирті і ефірі. В воді не розчиняються, але набухає . утворюючи емульсії, томуйого використовують в якості емульгатора для виробництва маргарина, майонеза.

Стериди - складні естери одноатомних поліциклічнихспиртів і жирних кислот.

Стерини містяться в жирах не тільки в зв'язаному вигляді, але і в вільному стані. Вони поширені як в рослинному, так і в тваринному світі. Найбільше значення із тваринних стеринів має холестерин, а із рослинних — ергостерин.

Холестерину багато в мозковій речовині, печінці, нирках, шкіряному жирі. Підвищений вміст холестерину у крові визиває ряд захворювань (атеросклероз, холецистит.)

Холестерин набухає у воді і при певних умовах дає стійкі емульсії.

Питання 2. Воски: склад, розповсюдження в природі. Значення.

Воски. Близькі по хімічній природі до жирів воски. Воски від гліцеридів відрізняються тим, що вони утворені не гліцерином, а одноатомним високомолекулярними спиртами, наприклад до складу спармацету входить складний естерцетилового спирту С₁₆Н₃₃ОН і пальмітинової кислоти, а до складу бджолиного воску - естермерицилового спирту С₃₁Н₆₃ОН і пальмітинової кислоти:

С₁₆Н₃₃ – О – СО – С₁₅Н₃₁С₃₁Н₆₃ – О – СО – С₁₅Н₃₁

спарцит бджолиний віск

Рослинні воски знаходяться на поверхні плодів, квітів, застерігаючи їх від висихання та частково захищають від проникання мікроорганізмів в середину.