Наглядная химия. Арены (pdf)
.pdf
11
Cl
+ HCl + FeCl3
CH3 |
hv |
CH2Cl |
|
+ Cl2 |
+ HCl |
||
|
Нитрование |
|
|
|
HNO3 + 2H2SO4 |
+NO2 + H3O+ |
+ 2HSO4- |
|
|
O2N |
H |
NO2 |
+ NO2+ |
NO2+ |
+ |
+ H+ |
π -комплекс |
σ -комплекс |
|
|
NO2 |
NO2 |
|
NO2 |
HNO3 |
HNO |
HNO3 |
|
-H2O |
3 |
-H2O |
|
-H O |
|
||
|
2 |
|
|
|
|
NO2 O2N |
NO2 |
нитробензол |
1,3-динитробензол |
1,3,5-тринитробензол |
12
CH3
NO2
CH3 |
|
HNO3 |
CH3 |
|
CH3 |
|
-H2O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
O2N |
NO2 |
|
HNO3 |
|
HNO3 |
|
|
|
-H2O |
CH3 |
|
||
|
|
-H2O |
|
||
|
|
|
|
||
|
|
HNO3 |
NO2 |
|
NO2 |
|
|
-H2O |
|
|
|
NO2
CH3 |
CH2NO2 |
HNO3 -H2O
Сульфирование
O-
O +2S
O-
O- |
|
SO3- |
SO3H |
+ +2S O |
+ |
H |
|
O- |
|
|
|
σ -комплекс
13
Алкилирование и ацилирование
Реакция Фриделя— Крафтса
Алкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо).
CH |
3 |
Cl |
+ AlCl |
+CH3[AlCl4]- |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
H |
CH3 |
+ +CH3 |
|
|
+CH |
+ |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
π |
-комплекс |
σ -комплекс |
толуол |
|
H+ + AlCl4- 
AlCl3 + HCl
|
|
CH2 + H+ |
+ |
|||
CH2 |
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|||||
CH3OH + H+ 
CH3+ + H2O
CH2CH3
+ CH2 CH2 H+ 
14
CH3
CHCH3
+CH3CH CH2 H+ 
Ацилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной группы.
|
|
|
O |
|
[CH3CO]+[AlCl4]- |
|
|
||
CH |
3 |
C |
|
+ AlCl |
|
|
|||
|
|
Cl |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH3OC |
|
H |
C |
CH3 |
+ [CH3CO]+ |
|
|
|
[CH CO]+ |
+ |
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
-H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
σ -комплекс