Наглядная химия. Карбоновые кислоты и производные 1 (pdf)

O-

11

δ +

O

O

+ Nu- присоединение

R C

R C Nu отщепление R C + X-

X

X

Nu

O

O

R

C

R

C

OH

карбоновая кислота

ацил

O

O

H3C

C

H3C

C

OH

уксусная кислота

ацетил

O

O

H

C

H

C

OH

муравьиная кислота

формил

O

O

C

C

бензойная кислота

бензоил

O

CH3CH2

O

C

CH3

C

OCH

OCH2CH2CH3

пропилпропаноат

CH3

изопропилбензоат

O

CH

CH OH

CH3

C

3

2

-HCl

Cl

ацетилхлорид

O

O

CH3 C

OCH2CH3

O

O

13

ONa + CH3

C

CH3 C

+ NaCl

Cl

O

феноксид натрия

ацетилхлорид

фенилацетат

..

O- Na+

OH

+ NaOH

+ H2O

фенол

феноксид натрия

(слабый нуклеофил)

(сильный нуклеофил)

O

O-

δ

+

+ -O

присоединение

C6H5

CH

C

OC H

CH3

C

3

Cl

6

5

Cl

отщепление

O

-

CH3

C

+ Cl

OC6H5

O

+ H O H+

O

+ C2H5OH

CH

C

CH3 C

3

2

OH

OC2H5

этилацетат

уксусная

этанол

кислота

O

CH3

C

O

CH

C

+ NaOH

+ C H OH

3

OC2H5

ONa

2

5

этилацетат

ацетат натрия

δ +

O

O-

-OH присоединение CH C OH

CH3 C

+

OC2H5

3

OC2H5

O

O

отщепление

CH

+ -OC2H5

CH3 C

+ C H OH

3

C

OH

O-

2

5

кислота

основание

CH3

COOC2H5

C2H5ONa

CH

C

CH

2

COOC H

5

+ C H OH

3

2

2

5

этилацетат

O

ацетоуксусный эфир (75%)

-OC H

O

O

H

CH2

COOC2H5

2

5

CH2

C

CH2

C

-C H OH

2

5

OC2H5

OC2H5

(pKa~ 18)

O

O

O-

O

CH

C

+

CH2

C

CH

C

CH

C

3

OC H

OC2H5

3

2

OC H

2

5

OC2H5

2

5

O

O

-OC H

CH3

C

CH

C

2

5

C2H5OH

OC2H5

H

15

O

O

O

O

CH3 C

CH C

CH3 C

CH C

OC2H5

OC2H5