Наглядная химия. Фенолы и Простые эфиры (pdf)
.pdf
23
Химические свойства
Основные свойства
.. |
.. |
.. |
CH3 O CH3 |
CH3 O |
O |
диметиловый эфир |
метилфениловый эфир |
дифениловый эфир |
|
Убывание основности |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH3OCH3 + HCl |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH3 Cl- |
|||
|
|
|
O |
|
|||||||||
|
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||
|
|||||||||||||
диметиловый эфир
H
диметилоксонийхлорид
Расщепление простых эфиров
|
CH3OCH2CH3 + HI |
|
|
|
CH I |
+ CH CH OH |
|||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
метилэтиловый |
3 |
|
3 |
2 |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
иодметан |
|
|
|
|
|
этанол |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
эфир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH3OCH2CH3 + 2HI |
|
|
CH I + |
CH CH I + H O |
|||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||
метоксиэтан |
3 |
|
3 |
2 |
2 |
|
|||||||||||||||||
иодметан |
|
иодэтан |
|
|
|
||||||||||||||||||
CH |
|
O |
|
CH2CH3 + H+ |
|
|
|
|
|
δ + |
|
|
|
|
|
`δ + |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
O |
|
CH |
|
CH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
3 |
метоксиэтан |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
||||||||||
метилэтоксоний-ион
|
|
|
|
|
|
|
|
24 |
|
|
|
|
нуклеофил |
|
|
|
уходящая |
|
|
|
|
|
|
|
|
группа |
CH |
|
O |
CH |
CH + I- |
δ - |
CH |
δ + |
|
3 |
I |
OCH CH |
ICH3 + C2H5OH |
|||||
|
|
2 |
3 |
|
3 |
2 3 |
||
|
|
H |
|
|
|
|
H |
иодметан этанол |
переходное состояние
|
|
|
|
нуклеофил |
уходящая |
||
|
|
|
группа |
|
|
||
|
|
|
|
CH3CH2OH + HI |
δ + |
|
O |
H |
C H I + H O |
||
CH CH |
2 |
+ I- |
|||||
|
3 |
|
H |
2 |
5 |
2 |
|
этанол |
|
|
|
иодэтан |
|
||
|
|
|
|
|
|||
C6H5OCH3 + HI |
|
C6H5OH + CH3I |
||
|
||||
анизол |
|
фенол иодметан |
||
CH3CH2OCH2CH3 + HOSO3H |
|
|
C2H5OSO3H + C2H5OH |
|
|
|
|||
диэтиловый эфир |
|
этилгидросульфат этанол |
||
Окисление простых эфиров
• Пероксидами называются соединения, содержащие в молекуле группировку из двух атомов кислорода —О—О—.
R O O R'
25
• Гидропероксидами называются соединения, содержащие в молекуле группировку —О—ОН.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
CH3CH2 |
|
|
O |
|
|
CH2CH3 |
[O] |
|
CH3 |
CH |
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
CHCH3 |
H2O |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
диэтиловый эфир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пероксид дигидроксиэтила |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
|
O |
|
|
OH + CH3 |
CH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
гидропероксид |
|
|
|
|
гидрат ацетальдегида |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
гидроксиэтилена |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
C |
+ |
|
H O |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
2 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Отдельные представители |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
HC |
|
CH + HOCH2CH2CH2CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH |
|
|
O |
|
|
|
|
CH2CH2CH2CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ацетилен |
|
|
|
|
|
|
|
бутанол-1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бутилвиниловый эфир |
|||||||||||||||||||||
Винилин, или бальзам Шостаковского
nCH2
CH 
CH2 CH
OC4H9 OC4H9
n