Наглядная химия. Спирты (pdf)
.pdf
А.Е. Фаворский (1906)
CH2OH HOCH2
CH2OH HOCH2
этиленгликоль
CH2OH
CHOH + 3HNO3
CH2OH
глицерин
Пинаконы
11
|
O |
|
H+ |
H2C |
CH2 |
|
+ 2H2O |
|
|
H2C |
|
|
CH2 |
|
|
O |
|
|
диоксан |
|
CH2ONO2
H2SO4 
CHONO2 + 3H2O
CH2ONO2
глицеринтринитрат
|
|
R' |
R' |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
C |
|
R |
||
|
|
|
||||||
OH OH
|
|
R |
|
R |
|
|
|
|
|
R O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
|
C |
|
R |
R |
|
C |
|
C |
|
R + H2O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
OH OH |
|
|
|
OH OH |
||||||||||||||
Пинаколиновая перегруппировка
12
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
H+ |
|
|
|
|
CH3 CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
CH3 |
|
|
C |
|
|
C |
|
CH3 |
|
|
CH3 C |
C |
CH3 |
-H2O |
CH3 |
|
C |
|
|
C |
|
|
|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|
|
|
OH O |
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
пинакон |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
3 |
|
|
C |
C CH |
3 |
|
|
CH3 |
C |
C CH3 |
+ |
CH3 |
|
|
|
|
C |
|
|
C |
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH CH |
|
|
|
|
|
OH CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пинаколин
Реакция Малапрада
|
|
|
|
|
|
R' |
R' |
|
|
|
||||
Pb(CH COO) |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na+IO - |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
3 |
|
R |
|
C |
|
C |
|
R |
4 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
органический |
|
|
|
водные |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
растворитель |
|
|
|
|
|
|
|
|
растворы |
|||||
|
OH OH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
R' |
|
|
|
|
|
|
|
|
R' |
|||
|
|
R |
|
C |
O + |
O |
C |
|
|
|||||
|
|
|
R |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CO + 2H2 
CH3OH
13
ФЕНОЛЫ
• Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, заменены на гидроксильные группы
.
ФЕНОЛЫ
Одноатомные
OH |
OH |
|
C2H5 |
фенол |
этилфенол |
Двухатомные
OH |
OH |
OH |
OH |
|
HO |
|
OH |
|
1,2- |
1,3- |
1,4-дигидроксибензол |
дигидроксибензол |
дигидроксибензол |
(гидрохинон) |
(пирокатехин) |
(резорцин) |
|
14
Трехатомные
OH |
HO |
OH |
OH |
|
OH |
OH |
1,2,3-тригидроксибензол |
1,3,5-тригидроксибензол |
(пирогаллол) |
(флороглюцин) |
Номенклатура и изомерия
OH
OH |
OH |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
2-метилфенол |
3-метилфенол |
4-метилфенол |
(о-крезол) |
(м-крезол) |
(п-крезол) |