IX. Гетероциклічні сполуки

163. Напишіть формули сполук, назви яких дані нижче і розташуйте їх у порядку зростання ароматичності:

а) фуран; бензол; піридин б) бензол; тіофен; піридин

в) фуран; тіофен; пірол г) бензол; піримідин; фуран

д) імідазол; пірол; фуран е) піридин; бензол; пірол

Піридин просульфували (при температурі вище 300С) до утворення моносульфокислоти піридину. Одержану сполуку нагріли з KCN. Напишіть рівняння реакцій. Що утвориться при гідролізі кінцевого продукту? Яку він має назву і яке його біологічне значення?

Поясніть, чому 2-хлорпіридин є більш реакційноздатний, ніж 3-хлор-піридин у реакціях нуклеофільного заміщення.

На піридин подіяли HNO₃ (конц.) (1 моль). Напишіть рівняння реакції відновлення одержаної нітросполуки. Назвіть кінцевий продукт реакції.

Яка сполука утвориться при нагріванні піридину з амідом натрію і послідуючому гідролізі одержаного продукту?

Яким чином з піридину можна одержати 3-амінопіридин? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

При окисленні нікотину утворюється нікотинова кислота. Напишіть відповідні рівняння реакцій. Яке біологічне значення має нікотинова кислота та її похідні?

Напишіть схему реакції Скраупа і відмітьте умови її проведення.

Напишіть схему реакції Чичибабіна і відмітьте умови її проведення.

Напишіть схему реакції між речовинами, назви яких дані нижче. До складу яких біологічно важливих речовин входять в якості фрагменту продукти цих реакцій?

а) урацил + -D-рибоза; б) тимін + -D-дезоксирибоза;

в) цитозин + -D-рибоза; г) аденін + -D-рибоза;

д) цитозин + -D-дезоксирибоза;

е) аденін + -D-дезоксирибоза

Напишіть загальну формулу пеніциліну. Яке біологічне й медичне значення має ця речовина?

Напишіть формулу кофеїну. Яке біологічне й медичне значення має ця речовина?

Напишіть формулу барбітурової кислоти. Де застосовуються похідні цієї сполуки?

Напишіть формулу сечової кислоти. Яке біологічне значення має ця сполука та її похідні?

Напишіть формулу нікотину. Яке біологічне значення має ця сполука і де вона застосовується?

Напишіть формулу індоксилу. Де застосовується ця речовина?

Напишіть структурні формули похідних піролу, які мають склад C₆H₉N і назвіть їх.

Напишіть структурні формули похідних тіофену, які мають склад C₆H₈S. Назвіть ці сполуки.

Напишіть структурні формули похідних фурану, які мають склад C₆H₈О і назвіть їх.

Напишіть структурні формули похідних піридину, які мають склад C₇H₉N і назвіть їх.

Напишіть структурні формули похідних піримідину, які мають склад C₆H₈N₂ і назвіть їх.

Напишіть структурні формули похідних імідазолу, які мають склад C₅H₈N₂ і назвіть їх.

Наведіть схему одержання виходячи з янтарного диальдегіду таких гетероциклічних сполук:

а) фуран; б) пірол; в) тіофен

186. Напишіть схему одержання фурфуролу виходячи з пентоз. Які умови проведення цієї реакції? Яким чином можна одержати з фурфуролу такі речовини (напишіть відповідні рівняння реакцій):

а) фуран-2-карбонова кислота;

б) фурфуриловий спирт;

в) фуран

187. Напишіть рівняння реакцій, які відбуваються при пропусканні над розігрітим до 450С Al₂O₃ суміші таких речовин:

а) -метилфуран + NH₃; б) 2,5-диметилфуран + H₂S;

в) тіофен + NH₃; г) -метилпірол + Н₂О;

д) -метилтіофен + Н₂О; е) -метилпірол + H₂S

Які з двох перелічених нижче речовин мають більшу активність у реакціях електрофільного і нуклеофільного заміщення. Відповідь мотивуйте.

а) бензол, піридин; б) тіофен, імідазол;

в) фуран, бензол; г) пірол, піримідин;

д) фуран, піридин; е) бензол, піримідин.