Ііі. Ненасичені вуглеводні
Назвіть згідно з номенклатурою IUPAС ізомери, формули яких наведені нижче і запропонуйте реакції, за допомогою яких ці речовини можна розрізнити:
а) СН3-СС-СН3; СН3-СН2-ССН; СН2=СН-СН=СН2
б) C2H5-CC-C2H5; CH3-(CH2)3-CCH;
41. Напишіть схему озонування сполук, назви яких наведені нижче. Вкажіть, до яких класів сполук відносяться кінцеві продукти реакцій.
а) 3-метил-2-пентен; б) 2-метил-2пентен;
в) 2,3-диметил-2-бутен; г) 3-гексен;
д) 2-метил-1-пропен; е) 1-бутен
Чи може належати до класу алкінів вуглеводень, який має вуглецевий скелет, наведений нижче? Відповідь мотивуйте.
43. Які вуглеводні утворюються при дії КОН в спирті, а також при дії цинкового пилу на такі галогенпохідні:
Назвіть одержані сполуки згідно з номенклатурою IUPAС. Які з них матимуть геометричні ізомери?
44. Наведіть схему утворення - і -зв’язків молекул, назви яких позначені нижче. Зазначте, в яких ступенях гібридизації знаходяться атоми вуглецю і величини валентних кутів.
а) пропен; б) пропін; в) 1,3-бутадієн;
г) 2-бутен; д) ален; е) 1-бутин
45. Що спільного і в чому відмінність між натуральним каучуком і гутаперчою?
46. Що таке гума і чим вона відрізняється від каучука?
Наведіть схему одержання 1,3-бутадієну виходячи з етилового спирту. Скільки необхідно спирту для одержання 540 г 1,3-бутадієну, якщо вихід продукту кількісний?
Запропонуйте спосіб синтезу 1-хлоретену і наведіть схему його полімеризації.
Наведіть схему одержання гліцерину виходячи з пропену.
Запропонуйте схему синтезу поліпропілену виходячи з пропану. Скільки можна одержати полімера з 440 г пропану, якщо всі перетворення відбуваються з кількісним виходом?
Як здійснити такі перетворення? Наведіть схеми синтезів; укажіть, які реагенти для цього потрібні:
Яку структурну формулу має вуглеводень С6Н10, якщо при його озонолізі утворюється суміш 2,3-бутадіону і формальдегіду в співвідношенні 1:2?
Напишіть схему реакції Кучерова для одного з наведених нижче алкінів:
а) етин; б) пропін; в) 2-бутин;
г) 2-пентин; д) 3-гексин; е) 1-гексин
ОКСОСПОЛУКИ, КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Яка з наведених нижче сполук проявляє більшу активність у реакціях з нуклеофільними агентами (наприклад: НО; CN)? Відповідь мотивуйте.
55. Запропонуйте схему синтезу кротонового альдегіду виходячи з ацетилену.
Використовуючи діетиловий ефір малонової кислоти (малоновий ефір) запропонуйте схему синтезу:
а) масляної кислоти; б) валеріанової кислоти;
в) янтарної кислоти; г) адипінової кислоти;
д) пропіонової кислоти; е) глутарової кислоти
57. Напишіть схеми синтезу речовин, назви яких наведені нижче, виходячи із пропаналю і використовуючи будь-які необхідні реагенти:
а) 2-бутанол; б) пропілпропіонат; в) 1-хлорпропен;
г) 2-бутанон; д) 2-метилпентаналь; е) пропен
58. Виходячи з оцтової кислоти і використовуючи необхідні неорганічні реагенти, запропонуйте схеми синтезу таких речовин:
а) етанол; б) етиламін; в) пропанон
Напишіть схему синтезу кротонового альдегіду виходячи з ацетилену.
Внаcлідок окиснення якого кетону утворюється суміш, яка містить мурашину, оцтову і пропіонову кислоти? Наведіть його структурну формулу і дайте систематичну назву.
Напишіть схему синтезу оцтовоетилового ефіру виходячи з ацетилену.
62. Поясніть, чому температура кипіння оцтової кислоти (118,1С) вища, ніж температура кипіння оцтовоетилового ефіру (77,1С), молекулярна маса якого значно більша?
Виходячи з ацетилену запропонуйте схему синтезу диетилового ефіру.
Запропонуйте схему синтезу ангідриду оцтової кислоти виходячи з ацетилену.
Формули наведених кислот розташуйте в порядку зростання їх кислотних властивостей. Відповідь мотивуйте.
66. Напишіть формулу бісульфітної сполуки для кетону, який утворюється внаслідок гідратації (реакції Кучерова) таких сполук:
а) 1-пропін; б) 1-бутин; в) 2-бутин
г) 2-пентин; д) 1-пентин; е) 3-метил-1-бутин
Назвіть згідно з номенклатурою IUPAС такі сполуки:
ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ
68. Використовуючи ацетооцтовий ефір запропонуйте схему синтезу таких речовин:
а) 2-пентанон; б) масляна кислота;
в) 2-бутанон; г) адипінова кислота;
д) 2,7-октадіон; е) янтарна кислота
69. Наведіть схему перетворень, які відбуваються при нагріванні таких сполук:
а) -амінопропіонова кислота;
б) -оксипропіонова кислота;
в) -аміномасляна кислота;
г) -оксипропіонова кислота;
д) -аміномасляна кислота;
е) -оксимасляна кислота
70. Гідроліз оксинітрилів веде до утворення -оксикислот. Необхідні оксинітрили одержують виходячи з альдегідів і кетонів. Яка оксикислота утвориться, якщо в якості вихідної речовини використано такі сполуки:
а) 3-пентанон; б) оцтовий альдегід;
в) ацетон; г) пропаналь;
д) 2-бутанон; е) 2-метилбутаналь
Напишіть структурні формули всіх ізомерних альдегідо- і кетокислот, які мають склад С4Н6О3. Назвіть їх згідно з номенклатурою IUPAС.
Напишіть структурні формули всіх ізомерних амінокислот, які мають склад С4Н9NO2. Назвіть їх згідно з номенклатурою IUPAС.
Поясніть, чому хлороцтова і оксіоцтова кислоти мають чіткі невисокі температури плавлення (61 і 80С відповідно), а амінооцтова кислота плавиться вище 250С з розкладом?
Яку будову і назву матиме дипептид, синтезований виходячи з хлоргідрату хлорангідриду -амінопропіонової кислоти і етилового ефіру амінооцтової кислоти? Напишіть схему синтезу.
Що таке кето-енольна таутомерія? Напишіть формули кетонної і енольної форми ацетилацетону.
Які оптичні ізомери мають назву “діастереомери”? Наведіть приклади і позначте зірочкою хіральні центри.
Напишіть формули всіх ізомерних кетокислот, які мають склад С5Н8О3. Назвіть їх згідно з номенклатурою IUPAС.
Яка амінокислота утвориться за способом Штрекера-Зелінського, якщо в якості вихідної речовини використані такі сполуки:
а) пропаналь; б) ацетон; в) 2-метилбутаналь;
г) оцтовий альдегід; д) 3-пентанон; е) 2-бутанон
Напишіть схему реакції Вюрца і відмітьте умови її проходження.
Напишіть схему реакції Гофмана і відмітьте умови її проходження.
Напишіть схему реакції Кучерова і відмітьте умови її проходження.
Напишіть схему реакції Кольбе і відмітьте умови її проходження.
Напишіть схему реакції Дільса-Альдера і відмітьте умови її проходження.
Напишіть структурні формули таких сполук:
а) 2,2-диметилпропаналь; 2-метил-1-пентен-3-ол;
2,3-дихлор-2-пентен;
б) 3-метилпентаналь; 2,6-диметил-2,6-октадієн-1-ол;
2-пропанол;
в) 4-гептанон; 2,3-диметил-2-бутанол;
4-етил-1,5-гексадієн-3-ол;
г) 2,3-диметилгексаналь; 3-пентанол;
2,4-диметил-1,4-пентадієн;
д) 2-пропанон; 4-метил-1,2-пентадіол;
2-метил-2-пентен
е) 2-метил-3-гексанон; 2,3-диметил-2,3-бутандіол;
4-метил-2-пентин
ВУГЛЕВОДИ
Що означають символи D i L, а також (+) і () перед назвами моносахаридів. Наведіть приклади.
Напишіть проекцію Фішера і формулу Хеуорса для таких моносахаридів:
а) -D-глюкопіраноза; б) -L-глюкопіраноза;
в) -D-фруктофураноза; г) -D-глюкофураноза;
д) -L-галактопіраноза; е) -L-фруктофураноза
87. Дайте визначення мутаротації. Напишіть схему мутаротації для таких моносахаридів:
а) D-маноза; б) D-фруктоза; в) L-глюкоза;
г) D-рибоза; д) D-глюкоза; е) D-галактоза
88. Які моносахариди мають назву “епімери”? Чому вони утворюють ідентичні озазони? Напишіть схему утворення озазону для таких моносахаридів:
а) D-галактоза; б) D-маноза; в) L-маноза;
г) L-фруктоза; д) D-фруктоза; е) D-глюкоза
Напівацетальний гідроксил більш реакційноздатний, ніж спиртові гідроксили. Наведіть приклади хімічних реакцій, що доводять це.
Що таке інвертний цукор? Напишіть схему хімічного процесу, що призводить до утворення інвертного цукру.
Напишіть рівняння срібного дзеркала для D-рибози.
Скільки стереоізомерних альдопентоз можна одержати методом подовження вуглецевого ланцюга, виходячи з D-еритрози (для нециклічної форми)? Напишіть проекційні формули цих сполук.
Що таке фелінгова рідина? Для виявлення яких функціональних груп її застосовують? Напишіть рівняння реакції лактози з цим реактивом.
За допомогою яких реакцій можна розрізнити сахарозу і целобіозу?
Як у промисловості одержують D-глюкозу? Напишіть схему перетворень.
Напишіть формулу Хеуорса хітину (полімеру N-ацетил--D-глюкозаміну). Яке біологічне значення має ця сполука?
Напишіть схему утворення невідновлюючого дисахариду і назвіть його згідно з тривіальною та IUPAС номенклатурою. Мотивуйте відсутність відновлюючих властивостей у даного дисахариду.
Напишіть схему утворення відновлюючого дисахариду і назвіть його згідно з тривіальною та IUPAС номенклатурою. Мотивуйте наявність відновлюючих властивостей у даного дисахариду.
Напишіть формулу Хеуорса лактози. Які моносахариди утворюються при повному гідролізі цього вуглеводу в кислому середовищі.
Наведіть структурну формулу елементарної ланки крохмалю. З яких компонентів складається крохмаль, у чому їх відмінність?
Наведіть структурну формулу елементарної ланки целюлози. Яка речовина є продуктом повного гідролізу целюлози в кислому середовищі.
Що таке віскозне волокно? Наведіть схему хімічних перетворень целюлози при одержанні віскозного волокна.
Напишіть схему утворення тринітроцелюлози. Якими властивостями володіє ця речовина і де вона застосовується?
Яка кількість ацильних радикалів міститься в кожному фрагменті повністю ацильованої целюлози? Наведіть схему утворення цієї сполуки і зазначте, де вона застосовується?
Яку кількість оптичних ізомерів має альдогексоза С6Н12О6 у розкритій і циклічній формі? Відповідь мотивуйте.
Яку кількість оптичних ізомерів має альдопентоза С5Н10О5 у розкритій і циклічній формі? Відповідь мотивуйте.
Яку кількість оптичних ізомерів має кетопентоза С5Н10О5 у розкритій і циклічній формі? Відповідь мотивуйте.
Яку кількість оптичних ізомерів має кетогексоза С6Н12О6 у розкритій і циклічній формі? Відповідь мотивуйте.
Напишіть схему утворення повного метилового ефіру лактози.