Ізомерія органічних сполук
У 1823 р. Ю. Лібіх встановив, що склад срібної солі гримучої кислоти АgCNO тотожний складу, добутому в 1822 р. Велером і різко відмінного від неї ізоціановокислого аргентуму. Незабаром були виявлені й інші сполуки з однаковим кількісним і якісним складом і однаковою молекулярною масою, але з різними фізичними і хімічними властивостями. За пропозицією І. Берцеліуса це явище у 1830 р. було названо ізомерією, а сполуки – ізомерами. Протягом кількох десятиліть явище ізомерії лишалося нез’ясованим: пояснення його стало можливим лише після створення О.М. Бутлеровим теорії хімічної будови. За теорією хімічної будови, причина ізомерії полягає в тому, що в ізомерних речовинах атоми сполучені в різному порядку.
Явище ізомерії дуже поширене серед органічних сполук і є однією з основних причин різноманітності й чисельності органічних сполук. Відомі два основних її види: структурна й просторова (стереоізомерія).
Структурна ізомерія обумовлена різним порядком зв’язків атомів у молекулі. Розрізняють кілька різновидностей структурної ізомерії: ізомерія скелету, ізомерія положення та ін. Ізомерія скелету залежить від порядку зв’язування карбонових атомів, які утворюють скелет молекули, наприклад:
-
н-бутан
ізобутан
метилциклопропан
циклобутан
Ізомерія положення полягає в тому, що при однаковому карбоновому скелеті функціональні групи можуть займати різне положення в молекулі, наприклад:
|
|
пропіловий спирт |
ізопропіловий спирт |
Ізомерія скелету і положення можуть зустрічатися одночасно. Так, бутанол-1 і 2-метилпропанол-2 є ізомерами скелету і положення
|
|
бутанол-1 |
2-метилпропанол-2 |
Структурна ізомерія залежить також від характеру функціональних груп. Прикладом можуть бути оцтовий альдегід і оксид етилену
|
|
оцтовий альдегід |
оксид етилену |
Часто структурна ізомерія обумовлюється характером функціональних груп і порядком зв’язку карбонових атомів, наприклад:
|
|
етиловий спирт |
диметиловий ефір |
Особливим випадком структурної ізомерії є рівноважна динамічна ізомерія (таутомерія), яка полягає в тому, що речовина може існувати в двох або більше ізомерних формах, які легко переходять одна в одну і перебувають у рухомій рівновазі. Так, ацетооцтовий ефір існує у вигляді рівноважної суміші молекул двох видів:
Іноді розрізняють ще одну різновидність структурної ізомерії – так звану метамерію, яка полягає в тому, що з одним з багатовалентних атомів (Оксиген, нітроген та ін.) можуть бути зв’язані радикали різного складу і будови, наприклад:
|
|
метилпропіловий ефір |
діетиловий ефір |
|
|
|
|
метилізопропіламін |
діетиламін |
Просторова ізомерія обумовлена різним розташуванням атомів у просторі при однаковій послідовності або порядку їх зв’язку в молекулі. Розрізняють дві різновидності просторової ізомерії: геометричну і оптичну.
Інші види ізомерії будуть розглянуті далі, в конкретних класах органічних сполук.