Сделайте вывод о химических свойствах бензена и нафталена, о сходстве и различии их химических свойств.

Контрольные вопросы:

1. Укажите тип гибридизации атомов углерода в бензеновом кольце.

2. Укажите, какие углеводороды вступили в реакцию, и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества:

а) C ₆H ₅CH₃ + HCI; б) C ₆H ₅CH ₂CI + HCI;

в) 12CO₂ + 6H₂О; г) C₆H₅COOH + H₂O.

3. Напишите уравнения химических реакций получения толуена из метана.

4. Напишите структурные формулы изомеров гомологов бензена с молекулярной формулой C ₉H_12. Назовите их.

5. Напишите химические реакции, с помощью которых можно различить:

а) бензен и циклогексан; б) бензен и 1-гексен; в) толуен и н-гептан;

г)хлорбензен и этилбензен.

6. Напишите уравнения реакций следующих превращений, используя структурные формулы органических веществ:

а) природный газ → ацетилен →бензен→ нитробензен

↓

циклогексан

б) 1,6-дихлоргексан → циклогексан → бензен→ толуен → бензойная кислота;

в) бензойная кислота → бензоат натрия → бензен → бромбензен

↓

этилбензен

Лабораторная работа № 5. Спирты, фенолы, нафтолы.

Цель работы: изучение химических свойств гидроксилсодержащих углеводородов.

Оборудование: спиртовки, пробирки, газоотводные трубки, фильтровальная бумага.

Реактивы:

№ опыта	Название	Концен -трация	№ капель - ницы	Примечание
1	Этиловый спирт Изоамиловый спирт Металлический натрий Фенолфталеин		48 55 14 23	под тягой под тягой под тягой в капельнице
2	Этиловый спирт Изоамиловый спирт Фуксинсернистая кислота Дихромат калия Перманганат калия Серная кислота	0,5 н 0,1 н 2 н	48 55 74 8 3 5	под тягой под тягой под тягой на столе на столе на столе
3	Глицерин Этиленгликоль Сульфат меди Едкий натр	0,2 н 2 н	50 75 9 7	в капельнице под тягой на столе на столе
4	Этиловый спирт Серная кислота	конц.	48 57	в капельнице под тягой
5	Фенол насыщенный Едкий натр Соляная кислота	2 н 2 н	47 7 12	под тягой на столе на столе
6	Фенол насыщенный Р-р пирокатехина Р-р резорцина Р-р гидрохинона Р-р пирогаллола Хлорид железа	1% 1% 1% 1% 1% 0,1 н	47 76 71 77 78 11	под тягой в капельнице в капельнице в капельнице в капельнице на столе
7	Фенол водный Бромная вода		47 41	под тягой под тягой
8	Р-р пирокатехина Р-р резорцина Р-р гидрохинона Р-р пирогаллола Едкий натр	1% 1% 1% 1% 2 н	76 71 77 78 7	в капельнице в капельнице в капельнице в капельнице на столе
9	Нафтол Нафтол Этиловый спирт Хлорид железа	крист. крист. 0,1 н	25 26 48 11	в наборе сухих в наборе сухих в капельнице на столе

Методика проведения исследования

ОПЫТ 1. ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ АЛКОГОЛЯТОВ НАТРИЯ.

Выполнение работы.

В три сухие пробирки наливают по 5 капель спиртов: в первую – этиловый, во вторую – пропиловый или изопропиловый, в третью – амиловый или изоамиловый. В каждую пробирку вносят по маленькому кусочку очищенного от оксидного слоя металлического натрия. Отметьте, в какой пробирке реакция идет наиболее интенсивно, а в какой – медленно.

По окончании реакций (пробирки закрыты пробками с газоотводными трубками) поджигают выделяющийся газ у отверстий газоотводных трубок. После полного растворения натрия добавляют в каждую пробирку по 1 капле фенолфталеина, отмечают цвет раствора, затем по каплям добавляют воду, пока раствор не примет розовую или красную окраски.

Химизм процесса:

2 C₂H₅OH + 2Na 2C₂H₅ONa + H₂

C ₂H₅ONa + H-OH C₂H₅OH + NaOH