Лабораторная работа № 3.

АЛКИНЫ

Цель работы: изучение химических свойств алкинов на примере ацетилена.

Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, фильтровальная бумага (полоски размером 5х40 мм)

Реактивы: кальция карбид (в кусочках); бромная вода, насыщенный раствор; перманганат калия, 0,1 н раствор; нитрат серебра, 0,2 н раствор; аммиак, концентрированный раствор; хлорид меди (I), аммиачный раствор, дистиллированная вода.

Методика проведения исследования:

ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ.

Выполнение работы.

а) В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец. В пробирке бурно выделяется газообразный ацетилен.

Химизм процесса:

CaC₂ + 2H₂O HC CH + Ca(OH)₂

ацетилен

б) Добавляют в пробирку с карбидом кальция еще 2 капли воды и закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту тройной связи.

Химизм процесса:

H C CH + 2Br₂ Br₂HC-CHBr₂ (1,1,2,2,-тетрабромэтан)

в) В пробирку помещают 1 каплю перманганата калия и 4 капли воды. В пробирку с кусочками карбида кальция добавляют еще 2 капли воды и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в приготовленный раствор перманганата калия.

Розовый раствор быстро обесцвечивается: происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием промежуточного про­дукта окисления - щавелевой кислоты, которая окисляется дальше до диоксида углерода:

Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия доказывает непредельность ацетилена.

г) В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака - образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении 1-2 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра. Реакция протекает по следующим уравнениям:

AgNO₃ + NH₄OH AgOH + NH₄NO₃

2AgOH Ag₂O + H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH 2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O

Через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен. В пробирке образуется светло-желтый осадок ацетиленида серебра, который затем становится серым.

Химизм процесса:

д) В сухую пробирку помещают 1-2 кусочка карбида кальция и добавляют 2 капли воды. В отверстие пробирки вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди CuCl, содержащим комплексный аммиакат состава [Cu(NH₃)₂]Cl. Появляется красно-бурое окрашивание вследствие образования ацетиленида меди.

Химизм процесса:

HC CH + 2CuCl Cu-C C-Cu + 2HCl

Ацетиленид меди

2HCl + 2NH₃ 2NH₄Cl

В водных растворах ацетилениды серебра и меди устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или при ударе они взрываются с большой силой.

Водородные атомы групп СН CH могут быть замещены металлами. Это объясняется тем, что атом углерода при тройной связи обладает повышенной электроотрицательностью и электронное облако С-Н сдвинуто в сторону атома углерода. Атом водорода становится более положительным и легче отрывается в виде протона.

Сделайте вывод о химических свойствах алкинов.

Контрольные вопросы:

1. Напишите общую формулу гомологического ряда алкинов.

2. Какой тип гибридизации атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов?

3.Какие качественные реакции характерны для алкинов?

4. На примере пятого члена гомологического ряда алкинов составьте структурные формулы возможных изомеров, назовите все изомеры.

5. Напишите структурные формулы изомерных гексинов и дайте название изомерам по номенклатуре IUPAC, рациональной номенклатуре.

6. Напишите химические реакции, с помощью которых можно различить этан, этилен и ацетилен.

7.Укажите, какие из приведенных веществ, и при каких условиях взаимодействуют с водой: пентан, карбид кальция, пропен, этин, карбонат кальция. Напишите уравнения соответствующих реакций, используя структурные формулы органических веществ, и назовите образующиеся соединения.