Лабораторная работа № 1 алканы

Цель работы: изучение химических свойств алканов на примере метана.

Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, газовая горелка или спиртовка, капельницы.

Реактивы: уксуснокислый натрий обезвоженный; натронная известь; бромная вода, насыщенный раствор; перманганат калия, 1 н раствор; кислота серная концентрированная (ρ=1,84 г/мл³); жидкий алкан (гексан).

Методика проведения исследований:

Опыт 1. ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ.

Выполнение работы.

а) В сухую пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, помещают смесь из обезвоженного уксуснокислого натрия и натронной извести (примерно 1:2, высота слоя 6-10 мм). Затем укрепляют пробирку горизонтально и нагревают смесь в пламени горелки.

Химизм процесса:

CH₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃

Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем.

Химизм процесса:

CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O

При нагревании натриевой соли уксусной кислоты с натронной известью происходит расщепление соли с образованием метана.

Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с натронной известью является общим лабораторным способом получения предельных углеводородов.

б) В одну пробирку помещают 5 капель раствора перманганата калия (KMnO₄), а в другую пробирку помещают 5 капель бромной воды (Br₂). Не прекращая нагревания смеси из обезвоженного уксуснокислого натрия и натронной извести, вводят поочередно конец газоотводной трубки в пробирки с растворами перманганата калия и бромной воды. Обесцвечивания растворов перманганата калия и бромной воды не происходит. В обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей. Реакции замещения у них идут в довольно жестких условиях, к реакциям присоединения алканы не способны.

ОПЫТ 2. ДЕЙСТВИЕ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ НА ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Выполнение работы.

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки энергично перемешивают 1-2 мин., охлаждая пробирку проточной водой. В условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют.

При небольшом нагревании дымящаяся серная кислота образует с алканами, содержащими третичный углеродный атом, сульфокислоты. При высоких температурах серная кислота действует как окислитель.

Сделать вывод о химических свойствах алканов.

Контрольные вопросы.

1.Напишите общую формулу гомологического ряда алканов. Что такое гомологи, изомеры?

2. Укажите тип гибридизации атомов углерода в алканах.

3.Укажите, какие из приведенных углеводородов являются гомологами метана: C ₄H ₆;C₇ H ₁₆;C ₅H₁₀;C ₄H ₁₀;

4. Напишите возможные структурные формулы для углеводородов C ₆H₁₄. Обозначьте первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в каждом изомере. Назовите изомеры по систематической номенклатуре (IUPAC).

5. Напишите структурные формулы соединений, содержащих следующие группы: а) две изопропильных; б) одну изобутильную; в) одну втор-бутильную; г) две трет-бутильные; д) изопропильную и втор-бутильную; е) трет-бутильную и изобутильную; ж) метильную, н-пропильную, этильную и втор-бутильную.

6.Разместить приведенные углеводороды в порядке уменьшения их температур кипения: 3,3-диметилпентан; гептан; 3-метилгептан; н-пентан; 3-метилгексан. Какое строение имеет алкан с молекулярной массой 72 г/моль, если в процессе монохлорирования получилось третичное галогенпроизводное?

7. Бромистый алкил (А) образует реактив Гриньяра, который под действием воды преобразуется в н-гексан. В процессе обработки продукта А металлическим натрием образуется 4,5-диэтилоктан. Какова структура продукта А?