8 Задания и методические указания по выполнению

ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В соответствии с учебным планом по органической химии следует выполнить домашнее задание. К выполнению домашнего задания надо приступить после полного изучения курса по учебнику в соответствии с программой и методическими указаниями.

При оформлении работы вопросы домашнего задания переписываются полностью. После каждого вопроса дается четкий и ясный ответ. Уравнения реакций писать структурными формулами и подписывать наименование всех веществ по международной номенклатуре.

В конце работы приводится список учебников, использованных при выполнении домашнего задания, с указанием автора и года издания.

Варианты заданий представлены в таблице 1 на странице 15.

Студент выполняет вариант задания по двум последним цифрам шифра. Например, для шифра 1115 номера вопросов находятся на пересечении цифры 1 по горизонтали с цифрой 5 по вертикали, это вопросы 7, 17, 24, 35, 47, 53, 65, 74,82,96.

8.1 Вопросы для выполнения домашнего задания.

1) Сколько структурных изомеров соответствует эмпирической формуле С₅Н₁₂? Напишите и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. На примере углеводородов с третичным атомом углерода рассмотрите реакции, характерные для предельных углеводородов.

2) Напишите структурную формулу 2-метил-4-этил-4-пропилгептана и уравнение реакций его бромирования.

3) Свойства предельных углеводородов. Напишите реакции взаимодействия пропана с: а) азотной кислотой, б) хлором.

4) Напишите уравнение реакций взаимодействия: а) пропионовокислого натрия с едким натром, б) двух молекул 3-хлорпентана с металлическим натрием. Назовите полученные соединения по номенклатуре ИЮПАК.

5) Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород:

а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов;

б) с удвоенным числом углеродных атомов.

6) Напишите структурные формулы углеводородов: а) 2,5-диметилгексан; б) 3-метил-3-этилпентан; в) 2-метил-4-изопропилгептан.

7) Какие углеводороды можно получить по реакции Вюрца из хлористого метила и хлористого изопропила? Написать соответствующую реакцию и дать название полученным веществам.

8) Получите 2-метилпентан из 2-метилпентин-1. Напишите соответствующие ему вторичные радикалы. Какие реакции характерны для этого углеводорода? Приведите примеры.

9) Получите пентен-1, пентен-2 из соответствующих моногалогенопроизводных углеводородов. Укажите условия проведения указанных реакций.

10) Напишите схемы реакций гидрирования следующих углеводородов: а) 3,3-диметилбутен-1; б) 2-метилпентен-2; в) 2,4диметилпентен-2. Назовите образующиеся углеводороды.

11) Химические свойства этиленовых углеводородов. Напишите реакции присоединения: а) бромистого водорода к пропену; б) хлористого водорода к 2,2-диметилпентен-3.

12) В чем состоит правило Марковникова? Напишите уравнения реакций взаимодействия: гексена-1 и 3-метилбутена-1 с бромистым водородом.

13) Напишите изомеры диеновых углеводородов состава С₅Н₈. Назовите их по системе ИЮПАК. Выделите изомеры с сопряженными двойными связями, напишите уравнения реакций их полимеризации и гидрирования.

14) Химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями. Приведите уравнение реакций взаимодействия 2,3-диметилбутадиен-1,3 с хлором.

15) Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Напишите уравнения реакций взаимодействия воды с: а) ацетиленом; б) бутин-2.

16) Напишите уравнения реакций, обеспечивающих получение хлоропрена из ацетилена. Какое практическое применение находит хлоропрен?

17) Химические свойства бензола. На какие группы делятся все заместители по характеру своего направляющего действия? Исходя из бензола, получите:

а) м-бромнитробензол; б) о- и п-бромнитробензолы.

18) Классификация спиртов. Напишите структурные формулы спиртов: а) 3-метилгексанол-3; б) 2,3-диметилбутанол-2; в) 2,2,4-триметилпентанол-3; г) 2-метилпентанол-1 и укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

19) Химические свойства двухатомных и трехатомных спиртов. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.

20) Напишите уравнения реакции получения сложных эфиров из трехатомного спирта глицерина и жирных кислот (олеиновой, стеариновой и пальмитиновой).

21) Тимол – антисептик, применяется при желудочно-кишечных заболеваниях. К какому классу органических соединений он относится? Какие типы химических реакций для него характерны?

22) Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Напишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С₅Н₁₀О. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Для одного из изомеров напишите уравнение реакции альдольной конденсации.

23) Опишите химические свойства фенолов. Какие реакции отличают их от спиртов? Объясните, почему пропанол-2 при нагревании с концентрированной азотной кислотой превращается в ацетон, а фенол дает тринитрофенол? Приведите уравнения реакций.

24) Химические свойства альдегидов. Напишите уравнения реакций присоединения к уксусному альдегиду: а) синильной кислоты; б) этилового спирта; в) водорода; г) бисульфита натрия.

25) Проведите альдольно-кротоновую конденсацию муравьиного альдегида с уксусным альдегидом. Назовите полученное соединение.

26) Проведите реакцию альдольной конденсации уксусного альдегида с ацетоном. Полученное соединение дегидратируйте.

27) Напишите уравнения реакций:

а) полимеризации формальдегида;

б) конденсации формальдегида с диэтилкетоном (пентанон-3);

в) гидрирования формальдегида.

28) Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и пропанола-2.

29) Химические свойства предельных двухосновных карбоновых кислот на примере щавелевой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-2.

30) Геометрическая (цис- и транс-) изомерия на примере фумаровой кислоты. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из фумаровой кислоты и пропанола-2.

31) Напишите уравнения реакций образования ангидридов кислот; взяв в качестве исходных следующие вещества: а) хлорангидрид уксусной кислоты и муравьинокислый калий; б) хлорангидрид и натриевую соль пропионовой кислоты.

32) Напишите уравнения реакций гидролиза ангидридов: а) пропионового; б) валерианового; в) смешанного ангидрида уксусной кислоты и пропионовой кислоты.

33) Чем отличаются простые эфиры от сложных эфиров? Напишите уравнения реакций образования: а) простого эфира из двух молекул бутанол-2; б) сложного эфира из янтарной кислоты и этилового спирта.

34) Реакция этерификации. Напишите уравнение реакции образования тристеарина.

35) Жиры, их разновидности и способы получения. Напишите уравнение реакции образования трипальмитина.

36) Воска, их отличие от жиров. Напишите уравнение реакции образования триолеина, гидрогенизации триолеина. Напишите условия протекания указанных реакций.

37) Мыла, способы получения. Напишите уравнение реакции омыления трипальмитина щелочью.

38) Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина.

39) Что такое сложные липиды? Их функции в живых организмах. Напишите уравнение реакции гидролиза кефалина (фосфатидилэтаноламина).

40) Молочная кислота, ее строение, изомерии. Напишите реакции взаимодействия молочной кислоты с: металлом, хлорангидридом уксусной кислоты, пятихлористым фосфором.

41) Основность оксикислот. Чему равна основность яблочной кислоты?

Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и пропанола-2.

42) Стереоизомерия оксикислот. Напишите проекционные формулы стереоизомеров молочной кислоты и яблочной кислот. Какое биологическое значение они имеют?

43) Атомность оксикислот. Чему равна атомность яблочной кислоты? Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из яблочной кислоты и уксусной кислоты.

44) Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

45) Химические свойства оксикислот, обусловленные спиртовой группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

46) Особенности протекания реакции при нагревании с выделением воды у -, - и - оксикислот. Напишите уравнения реакций с оксимасляными кислотами, и назовите полученные продукты.

47) Реакции окисления оксикислот. Напишите уравнения данных реакций с -, - оксипропионовой и яблочной кислотами.

48) Напишите уравнение реакций взаимодействия этиламина с соляной кислотой, азотистой кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты, хлористым этилом.

49) Напишите уравнения реакций взаимодействия изопропиламина с иодистым этилом, хлористым ацетилом, уксусным ангидридом.

50) Влияние строения молекул на основные свойства аминов. Напишите перечисленные ниже соединения в порядке усиления их основных свойств: метиламин, триметиламин, анилин.

51) При действии азотистой кислоты на амин состава С₄Н₁₁N образовался спирт и выделился азот. Написать структурные формулы возможных изомеров исходного амина и дать им названия.

52) Ароматические амины. Напишите уравнения реакций взаимодействия анилина: а) с серной кислотой с образованием кислой соли; б) водородом в присутствии никеля.

53) Аспарагиновая кислота, ее свойства и значение. Напишите уравнения реакций взаимодействия аспарагиновой кислоты со щелочью, соляной кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты.

54) Аминокислоты и их биологическая роль. Напишите уравнения реакций взаимодействия серина со щелочью, соляной кислотой, азотистой кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты.

55) Приведите примеры аминокислот, содержащие ароматические циклы. Напишите уравнение реакции образования дипептида из триптофана и глицина.

56) Напишите уравнение реакции образования трипептида из глицина, аланина и фенилаланина.

57) Белки, их биологическая роль, строение. Напишите формулу трипептида глицилаланилсерин и проведите его гидролиз.

58) Какой атом углерода называется асимметрическим? Напишите проекционные формулы оптических изомеров яблочной кислоты. Опишите, в каких случаях имеет место оптическая изомерия соединений.

59) Изомерия фенолокислот. Напишите уравнения реакции образования простого и сложного эфира из салициловой кислоты и этанола.

60) Альдегидокислоты. На примере глиоксалевой кислоты напишите уравнения реакций, характерные для альдегидной и карбоксильной групп.

61) Кетокислоты. Напримере пировиноградной кислоты (кетопропионовой) напишите основные уравнения реакций, характерные для кето- и карбоксильной групп.

62) Классификация углеводов. Приведите примеры триоз, пентоз и гексоз. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с глюкозой.

63) Какой вид изомерии называется стереоизомерией, какой углеродный атом называется асимметрическим? Напишите проекционные формулы стереоизомеров глюкозы D и L- ряда. Отметьте асимметрические атомы углерода.

64) Химические свойства моносахаридов. Напишите соответствующие уравнения реакций с глюкозой.

65) Циклические формы моносахаридов. Напишите проекционные и перспективные формулы -D- фруктофуранозы и -D- глюкопиранозы.

66) Какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным) и чем он отличается от других гидроксильных групп в моносахаридах? Напишите уравнение реакции образования гликозида из -D-галактозы и этанола.

67) Определение и классификация дисахаридов. Напишите уравнение реакции образования мальтозы.

68) Восстанавливающий тип дисахаридов. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала с лактозой.

69) В чем заключается инверсия сахаров? Что такое инвертный сахар? Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

70) Какие продукты образуются при гидролизе клетчатки? Напишите уравнение реакции гидролиза целлобиозы.

71) Гликоген, его строение и свойства. Напишите уравнение реакции гидролиза мальтозы.

72) Целлюлоза, ее строение, химическая переработка, биологическая роль.

73) Крахмал, его строение и гидролиз, биологическая роль. Различия между амилозой и амилопектином.

74) Амины, определение, классификация и номенклатура. Напишите уравнение реакции взаимодействия метилэтиламина с серной кислотой.

75) Способы получения аминов. Реакция Зинина Н.Н. Напишите уравнение реакци синтеза анилина (фениламина).

76) Мочевина. Способы получения и применение в сельском хозяйстве. Напишите уравнения реакции гидролиза мочевины.

77) Мочевина. Химические свойства. Напишите уравнения реакции образования биурета.

78) Аминоспирты, определение, распространение в природе. Напишите формулы этаноламина (коламина) и холина.

79) Классификация аминокислот. К каким аминокислотам относится аланин? Напишите диссоциацию аланина по кислотному и основному типу.

80) Амфотерные свойства аминокислот. Ответ подтвердите реакциями с цистеином.

81) Заменимые и незаменимые аминокислоты, приведите примеры. Напишите уравнение реакции образования цистина и цистеина.

82) Какую реакцию будет иметь раствор аспарагиновой кислоты? Напишите диссоциацию указанной кислоты по основному и кислотному типу.

83) Пептиды, пептидная связь. Напишите уравнение реакции образования двух дипептидов из серина и цистеина.

84) Пептиды, их номенклатура. Напишите уравнение реакции образования двух дипептидов из валина и серина.

85) Белки, классификация и состав. Напишите уравнение реакции образования дипептида из фениламина и аланина.

86) Первичная, вторичная и третичная структуры белка. Напишите уравнение реакции образования дипептида из серина и аланина.

87) Гетероциклические соединения. Классификация. Строение пиридина, его биологическая роль.

88) Пиррол, его строение, свойства. Биологическая роль пиррола и его производных.

89) Индол, его строение и свойства. В состав какой аминокислоты входит индол?

90) Пятичленные гетероциклические соединения: фуран, пиррол, тиофен. Строение, свойства. Ароматичность. Цикл Ю. Юрьева.

91) Производные индола, их биологическое значение и основные химические реакции: гетероауксин, триптофан, серотонин.

92) Аденозинтрифосфат (АТФ), его строение и биологическая роль.

93) Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК), строение и биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из тимина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

94) Рибонуклеиновая кислота (РНК), строение, виды РНК и биологическая роль. Напишите нуклеотид, состоящий из урацила, рибозы и фосфорной кислоты.

95) Чем отличаются нуклеотиды от нуклеозидов? Напишите формулу нуклеотида, состоящего из цитозина, дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

96) Какие азотистые основания входят в состав ДНК и РНК? Напишите формулу нуклеотида, входящего в состав ДНК.

97) Чем отличаются по составу нуклеотиды ДНК и РНК? Напишите формулу нуклеотида, входящего в состав РНК.

98) Какие продукты образуются при гидролизе сложных белков нуклеопротеидов? Напишите уравнение реакции гидролиза нуклеотида, состоящего из урацила, рибозы, и фосфорной кислоты.

99) Строение пиримидина, его свойства и производные. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из тимина, ,д-дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

100) Понятие об алколоидах. Напишите формулы никотина, конина, хинина, анабазина.

СПИСОК ЛитературЫ

1. Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2001, с.145-190, 261-275.

2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. – М.: Дрофа, 2001, с.340-345.

3. Швехгеймер Г.А., Кабраков К.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1984. – с.149-167.

4. Ишбердина Р.Р., Галеева Р.И., Тальвинский Е.В. Методическое указание к самостоятельной работе студентов очного обучения по теме «Номенклатура органических соединений» – Уфа: Изд. БГАУ, 2008. – 30с.

14