3.2 Вопросы для самопроверки

1) Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их.

2) С помощью каких реакций можно осуществить превращение:

Br

C H₃ – CH₂ – CH₂ – CH →→ CH₃ – CH – CH₂ – CH₃

Br ОН

3) Используя в качестве исходного вещества этин (ацетилен) получите бута-нол-2.

4) Напишите схему синтеза бутанол-2 из этана.

5) Напишите уравнения реакций бутанола-1 со следующими веществами:

а) Na; б) HCl; в) PBr₃; г) CН₃СООН

6) Напишите для п-крезола реакции с едким натром, хлористым ацетилом, бромной водой.

7) Какие получаются соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола?

8) Из бензола получите анизол.

4 Альдегиды и кетоны

4.1 Методические рекомендации

Обратите внимание, что реакционная способность альдегидов и кетонов объясняется сильно полярной, легко поляризуемой карбонильной группой

( С = О). Наиболее характерны следующие реакции:

1) нуклеофильное присоединение к оксо- группе по месту разрыва двойной связи;

2) реакция замещения атома кислорода карбонильной группы;

3) реакция с участием водородного атома в -положении к карбонильной группе;

4) окисление альдегидов и кетонов.

4.2 Вопросы для самопроверки

1) Предложите схемы получения пропанона из пропанола-1.

2) Напишите уравнения реакций взаимодействия бутаналя со следующими веществами: а) синильной кислотой; б) гидразином; в) бромом;

г) гидроксиламином.

3) Напишите схему превращения бутанола-1 в бутанон.

4) Напишите реакции альдольно-кротоновой конденсации для бутаналя.

5) Из пропаналя получите ацетон.

6) Где применяется формальдегид в народном хозяйстве?

5 Карбоновые кислоты

5.1 Методические рекомендации.

При изучении этого класса органических соединений необходимо в первую очередь усвоить классификацию, способы получения, номенклатуру и изомерию. Следует иметь ввиду, что несмотря на наличие в карбоксильной

О

г руппе ( - С ) карбонила (- С = О ) и гидроксила (-ОН),

ОН

свойства карбоновых кислот не тождественны свойствам спиртов, альдегидов и кетонов, т.к. карбонил и гидроксил в молекуле кислоты взаимно влияют друг на друга. Из химических свойств карбоновых кислот необходимо знать реакции образования солей, галоидангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов и ангидридов. Особое внимание обратите на образование жира (глицерида) и мыла.

5.2 Вопросы для самопроверки.

1) На примере пропановой кислоты получите ангидрид, хлорангидрид, соль, сложный эфир, амид и нитрил.

2) Из уксусной кислоты получите ацетон и метиламин.

3) Из этанола получите пропановую кислоту.

4) Из соответствующих кислот и глицерина получите жир.

5) Напишите уравнения реакций взаимодействия брома с пропановой, уксусной и бензойной кислотами.

6) Из ацетилена получите бензойную кислоту.

7) Что такое мочевина? Получение мочевины.

6 Углеводы

6.1 Методические рекомендации

Изучение углеводов нужно начинать с четкого уяснения классификации, знать, что такое моно-, ди- и полисахариды. Затем хорошо изучить строение ациклических и циклических форм сахаров, знать написание - и -форм, а также чем отличаются D- и L – изомеры молекул углеводов, знать, чем отличаются альдозы от кетоз. Обратите внимание, что в природе встречаются моносахариды, содержащие различное количество атомов углерода: триозы, тетрозы, пентозы и гексозы.

Из сложных сахаров необходимо знать:

а) дисахариды – мальтоза, сахароза, лактоза, целлобиоза;

б) полисахариды – крахмал и клетчатка.

При изучении изомерии углеводов уясните, что такое асимметрический атом углерода. Между числом этих углеродных атомов (n) и числом стереоизомеров (N) существует математическая зависимость: N = 2ⁿ. Необходимо обратить внимание на оптическую изомерию сахаров. Запомните, какие сахара вращают поляризованный луч света вправо и имеют знак (+), а какие вращают поляризованный луч света влево и обозначаются (–).

Необходимо помнить, что для изображения пространственной конфигурации циклических форм моносахаридов пользуются проекционными формулами Фишера или перспективными формулами Хеуорса.

Моносахариды – соединения со смешанными функциями, т.е они имеют в молекуле альдегидную и кетонную группы и несколько спиртовых. Поэтому нужно писать реакции с монозами по всем функциональным группам.

Уясните, какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным) и отличие его свойств от спиртовых гидроксилов.

Изучение полисахаридов надо начинать со знакомства с их строением, с отличительными особенностями – структурных формул крахмала и клетчатки, знать особенности - и  - гликозидных связей, а также биологическое и практическое значение этих полисахаридов.

В процессе освоения класса углеводов большое внимание необходимо обратить на эфиры сахаров, и в первую очередь на фосфорные эфиры, т.к. они занимают особое место в синтезе и в распаде сахаров.