1.7 Вопросы для самопроверки
1) Напишите структурные формулы 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 3-метилбутен-1. Изомерами какого углеводорода они являются?
2) В чем заключается правило Марковникова? Напишите уравнения реакций взаимодействия пропена и пропина с HBr, H2O и Br2.
3) Напишите уравнения реакций димеризации и тримеризации пропина, полимеризация пропена.
4) Напишите формулы изомеров пентадиена и укажите типы связей (кумулированные, сопряженные, изолированные).
5) Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с хлором, бромистым водородом.
6) Напишите схему синтеза каучука по Лебедеву.
7) Из бензола получите орто-нитробензойную кислоту и мета-нитробромбензол.
8) Напишите все реакции электрофильного замещения для толуола и нитробензола. Назовите продукты реакции.
2 Галогенопроизводные углеводородов
2.1 Методические рекомендации
Галогенпроизводные углеводородов – продукты замещения атомов водорода в углеводородах на одну или несколько атомов галогена.
Необходимо обратить внимание, что галогенпроизводные углеводородов в силу большой электроотрицательности являются соединениями полярными и, следовательно, реакционноспособными.
Следует запомнить следующие способы получения галогенопроизводных углеводородов:
а) непосредственное действие галогенов на предельные углеводороды;
б) присоединение галогенов к непредельным углеводородам;
в) действием галогенопроизводных фосфора на спирты.
При изучении химических свойств
необходимо конспектировать реакции
взаимодействия галогенопроизводных
углеводородов со следующими реагентами:
NaOH (H2O),
NaOH (спирт), NH3,
Na (реакция Вюрца), KCN,
AgNO3, Mg
(эфир), (
)
и др.
2.2. Вопросы для самопроверки.
1) Напишите все способы получения 2-хлорпропана.
2) Какие реакции характерны для галогенопроизводных углеводородов? Напишите уравнения реакций 1-хлорпропана с KCN,
,
О
СН3 – СН2 - ОNa
СН3 – С
ОNa,
3) Напишите схему полимеризации хлорпропена и хлорвинила.
4) Предложите схему синтеза иодоформа из этанола.
3 Спирты, фенолы
3.1 Методические рекомендации
Спирты или алкоголи-производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп (-ОН). При изучении раздела следует разобраться в классификации и химических свойствах спиртов. Запомните химические свойства, характерные для атома водорода в гидроксиле (образование алкоголята, простых и сложных эфиров), для гидроксила спирта (образование галогенпроизводных) и для радикала спирта (замещение атома водорода в радикале на галоген). Разберите реакции образования алкоголятов, гликолятов, глицератов и сахаратов. Необходимо обратить внимание на реакции окисления первичных и вторичных спиртов.
Фенолы - это органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром. При изучении раздела необходимо разобраться в номенклатуре и классификации фенолов; уяснить различие между ароматическими спиртами и фенолами. Отличие химических свойств фенолов от спиртов обусловлено электроотрицательным характером фенильного радикала, который придает фенолу кислые свойства.
Обратите внимание на факт того, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре в орто- и пара-положении приобретают большую подвижность и способность к реакциям замещения.