
- •Федеральное агентство по образованию
- •Архангельск
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Литературный обзор
- •1.1 Внешний вид и физические свойства фенолфталеина
- •1.2 Применение фенолфталеина
- •1.3 Химические свойства
- •1.4 Получение фенолфталеина
- •1.4.1 Методики получения фенолфталеина
- •1.4.2 Физические свойства используемых при синтезе веществ
- •1.4.3 Методика перегонки с водяным паром
- •1.5 Техника безопасности при выполнении синтеза
- •1.5.1 Основные опасности при работе с концентрированными кислотами
- •1.5.2 Основные опасности при перегонке с водяным паром
- •1.5.3 Основные опасности при перекристаллизации из горячего спирта
- •1.5.4 Особенности работы с веществами, используемыми при синтезе
- •1.6 Характеристика растворителей
- •1.6.1 Классификация растворителей по физическим свойствам.
- •1.6.2 Системы классификации растворителей, основанные на их химических свойствах
- •1.7 Обзор методики определения растворимости твёрдых веществ
- •1.7.1 Гравиметрическое определение растворимости
- •1.7.2 Электрохимический метод.
- •1.7.3 Фотоэлектрокалометрический метод.
- •Ход работы
- •2. Экспериментальная часть
- •2.1 Синтез фенолфталеина
- •2.2 Перекристаллизация из горячего спирта
- •2.3 Определение растворимости
- •Заключение
- •Список использованной литературы
1. Литературный обзор
1.1 Внешний вид и физические свойства фенолфталеина
Фенолфталеин (Ди-n-диоксидифенилфталид, 2,2-бис(n- гидроксифенил)фталид) – белый или слегка желтоватый кристаллический порошок; при перекристаллизации из разбавленного этилового спирта образуются бесцветные, ромбические иглы [25]. Фенолфталеин не имеет запаха, не устойчив на воздухе. Молекулярная масса равна 318,3 г/моль. Фенолфталеин плавится при температуре 250 0С (258 0С) и при более высоких температурах возгоняется [20].
Фенолфталеин растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне, петролейном эфире, бензоле, толуоле и плохо в воде [18].
1.2 Применение фенолфталеина
Фенолфталеин – один из наиболее широко используемых индикаторов, особенно при объёмном определении слабых кислот.
Он обладает рядом преимуществ: не чувствителен к повышенным температурам, ошибка от присутствия белковых веществ и коллоидов незначительная. Его можно широко использовать даже в растворах содержащих спирт, только окраска щелочного раствора отличается от фиолетового тона, характерного для водного раствора. В концентрированных спиртовых растворах основная форма имеет сине- фиолетовую окраску. Фенолфталеин можно использовать при титровании органических кислот в спиртовых растворах или для определения кислотности спиртов и сложных эфиров. Хейорт и Хам предлагают использовать многонатрийгликолят для установления титра оснований в присутствии фенолфталеина. Удовлетворительные результаты получаются при титровании 210-6 - 3010-6 г органических кислот в объёме 2,710-6 - 4010-6 л в присутствии фенолфталеина. Согласно исследованиям Мика, концентрация индикатора играет очень важную роль в микроацидиметрии. Фенолфталеин входит в состав многих смешанных индикаторов. Благодаря своим качествам он пригоден для калориметрического определения рН с использованием буферных растворов или по методу Михаэлиса без буферных растворов. Окрашенная форма подчиняется закону Бера в широкой области концентраций.
Фенолфталеин можно использовать также как реагент в качественном анализе. По данным Сакса, некоторые нерастворимые гидроокиси металлов, например свинца, кадмия, цинка, магния и пр., при опрыскивании фенолфталеином дают окраску, которая объясняется адсорбцией индикатора. Другая группа реакций основывается на том, что в щелочной среде фенолфталеин восстанавливается цинком до бесцветного фенолфталеина. Это лейкосоединение окисляется некоторыми веществами, и тогда снова появляется красный цвет фенолфталеина. Подобный эффект наблюдается при очень небольших количествах цианид - ионов (0,01-0,05 мг/л) в присутствии следов сульфата меди. При очень малых количествах меди (10-4- 10-5 %) введение в систему перекиси водорода приводит к увеличению скорости процесса окисления лейкосоединения [3].
Одно из производных фенолфталеина – фенолфталеинфосфат – используется при определении активности фермента фосфатазы. Фенолфталеинфосфат сам по себе не обладает свойствами индикатора, но разрушается под действием фермента; фосфатные группы отщепляются под действием субстрата, и появляется красная окраска фенолфталеина [3].
В медицине фенолфталеин применяется как слабительное, и препарат носит название - пурген.