2.2 Перекристаллизация из горячего спирта

Перекристаллизация проводилась по методике, указанной в литературном обзоре (пункт 1.4.4). Была проведена одна повторность. Рисунок прибора изображён в пункте 1.4.4 литературного обзора.

Действие	Наблюдение
Навеску фенолфталеина (5,07 г) поместил в колбу и прилил 50 мл 96% этанола.	Небольшая часть феолфталеина растворилась. Спирт слегка помутнел.
Колбу нагрел до слабого кипения. Добавил спирт до полного растворения фенолфталеина (по 0,5 мл). VETOH= 7 мл.	фенолфталеин растворился полностью. Спирт мутноват. tсмеси = 85оС.
Смесь медленно охладил до комнатной температуры.	tсмеси = 19оС. Из раствора выпало много белых кристаллов в виде мелких кристаллов. Раствор прозрачный.
Выпавшие кристаллы отсосал и, промыв на фильтре ледяной водой, высушил между листами фильтровальной бумаги.	фенолфталеин получен в виде воздушных кристаллов бело-серого цвета, мелкозернистый. m(фенолфталеина)= 4,08 г. Выход перекристаллизации составил 83,5%.

Расчёт перекристаллизации:

Показатель	величина показателя
M(фенолфталеина)вл	5,07 г
V(EtOH), 96 %	57 мл
m(фенолфталеин)перекрвл	4,86 г
m(фенолфталеин)перекрсух	4,08 г

Выход перекристаллизации:

W,% = (m(фенолфталеин)^перекр_сух  100 %) / m(фенолфталеина)_вл

W,% = % = 83,5 %

Расчёт выхода синтеза:

исх. вещества	хар - ки	m, г	кол-во моль	кол-во моль по ур-ю, моль	избыток, моль
Фталевый ангидрид	М = 148 г/моль	5	0,0338	1 (0,0338)	-
Фенол	М = 94 г/моль	10	0,1064	2 (0,0676)	0,0388

Для получения 0,0388 моль фенолфталеина (теорет.) или m = 0,0338 моль  318 г/моль = 10,7 г.

Выход от теоретического:

W = 100 % = 40, 5 %

.

Таким образом, получено в принципе достаточное количество фенолфталеина (около 4,08 г) для проведения дальнейших исследований. Синтез проведён с приемлемым выходом продукта.

2.3 Определение растворимости

Определение растворимости фенолфталеина проводилось методом гравиметрии (см. пункт 1.7.1).

В качестве растворителей были выбраны хлороформ, бензол и ксилол. так как по литературным данным (см.таблицу 5) в них фенолфталеин имеет приемлемую растворимость для имеющейся массы фенолфталеина. Не использовал воду, так как фенолфталеин имеет очень маленькую растворимость (порядка 10^-4 г в 100 г). Также не использовал этанол, потомучто фенолфталеин имеет очень хорошую растворимость в спирте и потребуется большой расход вещества. Определение проводилось при 21 ± 1 ^оС (температура жидкой фазы). Настаивание длилось 30 ± 1 мин, при интенсивном перемешивании.

Расчётные формулы:

; Р = Р` · 100 (г/100 г)

где ,g₁ – навеска фенолфталеина, г;

g₂ – масса сухого фильтра, г;

g₃ – масса влажного фильтра с остатками фенолфталеина, г;

g₄ – масса сухого фильтра с остатками фенолфталеина, г;

g_p – навеска растворителя, г;

Р – растворимость, г/100 г раств;

Р`- удельная растворимость, г/1 г раств.

Результаты определения:

Р (фенолфталеин / хлороформ) = (3,0 ± 0,03) г / 100 г хлороформа; δ = 1 %.

Р (фенолфталеин / ксилол) = (0,22 ± 0,01) г / 100 г ксилола; δ = 6 %.

Р (фенолфталеин / бензол) = (0,19  0,01) г/ 100 г бензола;  = 6 %.

По данным эксперимента, построена сводная таблица и график.

Таблица 7

Зависимость растворимости от диэлектрической проницаемости растворителя

Растворитель	Диэлектрическая проницаемость, r	Растворимость фенолфталеина, Р, г/100г
Хлороформ	4,81	3,0 ± 0,03
Ксилол	2,43	0,22 ± 0,01
бензол	2,27	0,19  0,01

Рис.4 Зависимость растворимости от диэлектрической проницаемости растворителя

Зависимость растворимости от диэлектрической проницаемости растворителя, может быть описана логарифмическим уравнением Р = 3,8757 Ln(x) – 3.0986 с удовлетворительным качеством R² = 0,995.

В связи с тем, что растворимость фенолфталеина увеличивается с увеличением диэлектрической проницаемости растворителя (увеличением его полярности), можно говорить о том, что фенолфталеин полярное соединение.