
- •Федеральное агентство по образованию
- •Архангельск
- •Оглавление
- •Введение
- •1. Литературный обзор
- •1.1 Внешний вид и физические свойства фенолфталеина
- •1.2 Применение фенолфталеина
- •1.3 Химические свойства
- •1.4 Получение фенолфталеина
- •1.4.1 Методики получения фенолфталеина
- •1.4.2 Физические свойства используемых при синтезе веществ
- •1.4.3 Методика перегонки с водяным паром
- •1.5 Техника безопасности при выполнении синтеза
- •1.5.1 Основные опасности при работе с концентрированными кислотами
- •1.5.2 Основные опасности при перегонке с водяным паром
- •1.5.3 Основные опасности при перекристаллизации из горячего спирта
- •1.5.4 Особенности работы с веществами, используемыми при синтезе
- •1.6 Характеристика растворителей
- •1.6.1 Классификация растворителей по физическим свойствам.
- •1.6.2 Системы классификации растворителей, основанные на их химических свойствах
- •1.7 Обзор методики определения растворимости твёрдых веществ
- •1.7.1 Гравиметрическое определение растворимости
- •1.7.2 Электрохимический метод.
- •1.7.3 Фотоэлектрокалометрический метод.
- •Ход работы
- •2. Экспериментальная часть
- •2.1 Синтез фенолфталеина
- •2.2 Перекристаллизация из горячего спирта
- •2.3 Определение растворимости
- •Заключение
- •Список использованной литературы
Заключение
В ходе выполнения работы, было проанализировано 26 литературных источников. Описаны общее положение получения с помощью реакции взаимодействия фенола и фталевого ангидрида. Проведён обзор методик синтеза (найдена одна методик, в разных литературных источниках методика отличалась по массе загрузки реагентов) фенолфталеина. Проведение синтеза по данной методике не осложнено побочными процессами. Определены основные опасности при проведении синтеза и в обращении с используемыми веществами. Подобранны методики по определению растворимости. В качестве растворителей для определения растворимости были выбраны хлороформ, ксилол и бензол.
Осуществлён синтез фенолфталеина с выходом 40,5 %. Условия синтеза, очистки и выделения были соблюдены в точном соответствии с данными методики.
Растворимость фенолфталеина (по данным гравиметрического определения) составила: 3,00 ± 0,03 г/100г хлороформа, 0,22± 0,01 г/100г ксилола, 0,19 ± 0,01 г/100г бензола.
Увеличение растворимости фенолфталеина при увеличении диэлектрической проницаемости растворителя, подтверждает, что фенолфталеин иполярное соединение.
Список использованной литературы
1.Агрономов А.Е. лабораторные работы по органической химии. – М.: Просвещение, 1977. 230 с.
2.Астахова Л.И., Кривенько А.П. Практикум по органической химии. – М.: Мир, 1990. 180 с.
3.Бишот Э. Индикаторы. – М.: Мир, 1976. 356 с.
4.Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Высш. Шк., 1973. 340 с.
5.Герасимов Я.И. Термодинамика растворов. – М.: Изд – во МГУ, 1980. 170 с.
6.Гитис С. С. Практикум по органической химии /С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. И. Иванов. – М.: ВШ,1991.
7.Голодников Г.В. Практикум по органической химии. – М.: Химия, 1978. 160с.
8.Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ. вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001.
9.Иванов В. Г. Практикум по органической химии: Учеб. Пособие для студ. высш. пед. учеб. заведений /В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. – М.: Издательский центр «Академия», 2000.
10.Карапетьянц М.Х. Введение в теорию химических процессов. – М.: Высш. Шк., 1975. 280 с.
11.Кирилин В.А. Термодинамика растворов. – М.: Энергия, 1980. 80 с.
12.Коган В.Б. Справочник по растворимости. – М.: Л. Изд-во Академия наук, 1961. 300 с.
13.Левина Р. Я. Практические работы по органической химии. – М.: Химия, 1980.
14.Органикум: Практические работы по органической химии. – М.: Мир,1979 – Т.2.
15.Петров А. А. Органическая химия: Учебник для вузов /А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. – 5-е изд., перераб. и доп. – СПб.: Иван Фёдоров, 2002.
16.Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. – М.: Мир, 1991. 182 с.
17.Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Пособие для вузов /Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородова, С. Э. Зурабян и др.; Под ред. Н. А. Тюкавкиной. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002.
18.Свойства органических соединений: справочник /Под ред. А. А. Потехина. – Л.: Химия, 1984.
19.Смолина Т. А. Практические работы по органической химии: малый практикум /Т. А. Смолина, Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская. – 2-е изд., перераб. – М.: Просвещение, 1986.
20.Справочник химика /Под ред. Б. Н. Никольского и др. – Л.: Химия, 1964.
21.Стромберг А. Г. Физическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов /А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко; Под ред. А. Г. Стромберга. – 5-е изд., испр. – М.: ВШ, 2003.
22.Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т.1.
23.Физическая химия. В 2 кн. Кн. 1. Строение вещества. Термодинамика: Учеб. для вузов /К. С. Краснов, Н. К. Воробьёв, И. И. Годнев и др.; Под ред. К. С. Краснова – 3-е изд., испр. – М.: ВШ, 2001.
24.Фиалков Ю.А. Растворитель как средство управления химическим процессом. - Л.: Химия, 1990. 240 с.
25.Химический энциклопедический словарь /Под ред. И. Л. Кнунянца и др. – М.: Советская энциклопедия, 1983.
26.Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – М.: Изд-во МГУ, 1985. 473 с.