12.3. Синтез бензальанилина

Реактивы: бензальдегид, анилин, этиловый спирт.

Оборудование: стакан вместимостью 100 мл, обратный холодильник, водяная баня, плитка, колба Бунзена, воронка Бюхнера.

Ход работы:

В стакан налейте 5 мл бензойного альдегида. Затем при перемешивании прилейте 4,5 мл анилина. Сразу же начинается реакция, сопровождающаяся выделением теплоты. По окончании реакции (прекращение разогревания реакционной смеси) дайте отстояться 15-20 минут. Далее при помешивании вылейте в стакан с 12,5 мл 95%-ного спирта. Смесь оставьте при комнатной температуре на 10 минут, затем в течение 30 минут охладите в ледяной бане с целью более полного осаждения продукта реакции. Полученную кристаллическую массу отфильтруйте на воронке Бюхнера и высушите на воздухе.

Определите температуру плавления продукта реакции (t_пл = 52°С). Чистый или с примесью получен продукт? Если вещество с примесью, то перекристаллизуйте его из 85%-ого спирта. Взвесьте полученный продукт реакции и рассчитайте выход в процентах.

Контрольные вопросы:

1). Ароматические или алифатические амины имеют более выраженные основные свойства?

2). Как влияют электронодонорные и электроноакцепторные группы группы в ядре на основность?

3). Что представляют собой «основания Шиффа» и соли иммония?

4). Применение азометинов.

12.4. Синтез флуоресцеина

Реактивы: фталевый ангидрид, резорцин, хлористый цинк, соляная кислота (конц.).

Оборудование: ступка с пестиком, фарфоровый тигель, стеклянная палочка, плитка, воронка Бюхнера.

Ход работы:

Тщательно разотрите в ступке 1,5 г фталевого ангидрида с 2,2 г резорцина и нагрейте смесь до 180°С в фарфоровом тигле.

Когда смесь будет расплавлена, внесите в нее в течение 10 мин при помешивании стеклянной палочкой 3,5 г хлористого цинка (предварительно обезвоженного сплавлением и затем измельченного в порошок). Затем поднимите температуру смеси до 210°С и нагревание продолжайте до тех пор, пока постепенно густеющая масса не станет совершенно твердой. Для этого потребуется 1-2 часа.

Охлажденный хрупкий плав достаньте из тигля (откалывая его каким-нибудь острым инструментом), тонко измельчите и 10 мин прокипятите в фарфоровой чашке с 50 мл воды, к которой прибавлено 5 мл концентрированной соляной кислоты. При этом не вступившие в реакцию исходные вещества и основная соль цинка переходят в раствор. Затем отфильтруйте флуоресцеин от водного раствора, промойте водой до тех пор, пока фильтрат не перестанет показывать кислую реакцию, и высушите на водяной бане.

Выход почти количественный.

Контрольные вопросы:

1). К какой группе красителей относится флуоресцеин? Изобразите бензоидную и хиноидную формы. В каком отношении они существуют в водном растворе?

2). Как изменяется окраска флуоресцеина в зависимости от среды?

3). Что значит «флуоресцировать»?

4). Напишите реакцию бромирования флуоресцеина. Назовите вещество.

5). В основе родаминов лежит скелет флуоресцеина. Нарисуйте структуру родамина С.

6). Применение флуоресцеина и его производных (ртутных, изоцианатных, флуоресцеина натрия, уранина).