7.2. Кислотный гидролиз ацетилсалициловой кислоты

Реактивы: ацетилсалициловая кислота, конц. соляная кислота.

Оборудование: колба круглодонная, мерный цилиндр, обратный холодильник, воронка Бюхнера, колба Бунзена, плитка.

Ход работы:

5 г ацетилсалициловой кислоты (10 таблеток аспирина) поместите в колбу, добавьте 75 мл дистиллированной воды и 1 мл соляной кислоты. Закрепите колбу на штативе над плиткой, присоедините обратный холодильник. Включите обратный холодильник, подключите плитку. Кипятите в течение 2 часов для полного протекания гидролиза ацетилсалициловой кислоты. Затем охладите колбу под струей водопроводной воды или в эксикаторе – выпадает осадок салициловой кислоты белого цвета. Отфильтруйте полученный осадок на воронке Бюхнера.

Контрольные вопросы:

1). Приведите механизмы кислотного и щелочного гидролиза. Какой из процессов является обратимым? Почему?

2). Роль катализатора в прямом и обратном процессе.

3). Какие способы смещения равновесия можно предложить?

8. Окисление органических веществ

8.1. Синтез ацетона

Реактивы: изопропиловый спирт, дихромат калия, серная кислота конц. (ρ = 1,84 г/см³).

Оборудование: колба двугорлая на 100 мл, холодильник, капельная воронка, термометр, колба Вюрца, водяная баня.

Ход работы:

В двугорлую колбу, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником, поместите 20 мл изопропилового спирта. Отдельно приготовьте хромовую смесь, растворяя 15 г бихромата калия в 60 мл воды и смешивая с 18 мл серной кислоты (осторожно прибавляйте кислоту в водный раствор дихромата). Полученную хромовую смесь из капельной коронки или с помощью пипетки небольшими порциями прибавляйте в реакционную двугорлую колбу. Сразу начинается реакция окисления, сопровождающаяся сильным разогревом реакционной массы. Следующую порцию окислителя добавляйте по мере того, как реакция замедляется.

После прибавления всей хромовой смеси колбу нагрейте на водяной бане в течение 10 мин. Затем реакционную смесь охладите, перелейте в колбу Вюрца с нисходящим холодильником и отгоните ацетон на водяной бане, собирая фракцию кипящую в пределах 55-58°С. Измерьте объем и показатель преломления продукта.

Выход ацетона – 10 г (66,3% от теоретически возможного).

Контрольные вопросы:

1). Напишите реакцию и уравняйте ее.

2). Как получают ацетон в промышленности? Приведите несколько способов с уравнениями реакций.

3). Что такое «хромовая смесь» и для чего ее применяют в химической лаборатории?

4). О какой болезни говорит увеличение содержания ацетона в крови и моче человека?

5). Применение ацетона.

9. Реакция йодоформной пробы

9.1. Получение йодоформа из этилового спирта

Реактивы: карбонат натрия, этиловый спирт, йод.

Оборудование: колба коническая на 50 мл, термометр ртутный до 100°С, фарфоровая ступка и пестик, мерный цилиндр, плитка, воронка Бюхнера.

Ход работы:

В конической колбе на 50 мл растворите 5 г кристаллического карбоната натрия в 25 мл дистиллированной воды, прибавьте 3,1 мл этилового спирта и нагрейте на водяной бане до 70°С. В нагретую смесь внесите при тщательном перемешивании небольшими порциями 2,5 г предварительно тщательно измельченного в фарфоровой ступке йода (раствор приобретает жёлто-бурую окраску, которая вскоре исчезает).

После того как внесён весь йод и жидкость обесцветилась, реакционную смесь оставьте (под тягой) на 3-3,5 часа (можно и дольше). Выпавший осадок затем отфильтруйте, многократно и тщательно промойте водой на фильтре и высушите на воздухе в темном месте.

Предполагаемый выход продукта должен составлять около 30% от теоретического, считая на взятый в реакцию йод. После перекристаллизации из небольшого количества спирта температура плавления составляет 119°С.

Контрольные вопросы:

1). Дайте определение понятию «галоформная реакция».

2). Приведите механизм реакции.

3). Применение йода и йодоформа в медицине и в химической лаборатории.