Незаменимые жирные кислоты. Эйкозаноиды
В организме млекопитающих, в том числе и человека, не могут образовываться линолевая (18:1; 9,12) и линоленовая (18:3; 9,12,15) кислоты из-за отсутствия соответствующих ферментов. Эти кислоты относятся к незаменимым. К ним относят также арахидоновую кислоту (20:4; 5,8,11,14). У большинства млекопитающих арахидоновая кислота может образовываться из линолевой кислоты. При длительном их отсутствии в пище у животных наблюдается отставание в росте, развиваются характерные поражения кожи и волосяного покрова.
Эйкозаноиды - обширная группа физиологически и фармакологически активных соединений. К ним относятся простаноиды (простагландины, простациклины, тромбоксаны) и лейкотриены. Предшественником эйкозаноидов является входящая в состав фосфолипидов плазматических мембран арахидоновая кислота.
Эйкозаноиды можно разделить на 3 группы в зависимости от предшественников.
Простагландины - 20-углеродные жирные кислоты, содержащие 5-углеродное кольцо и гидрокси- и/или кетогруппы. Синтезируются по циклооксигеназному пути. Синтезируются практически во всех клетках, кроме эритроцитов и лимфоцитов. Влияют на тонус гладкой мускулатуры, оказывают влияние на кровяное давление, контролируют транспорт ионов через мембраны и т. д.
ПГ можно использовать для предотвращения оплодотворения, стимулирования нормальных родов, прерывания беременности, предупреждения развития или обезболивания язвы желудка, лечения воспалительных процессов и регуляции кровяного давления, снятия приступов астмы и др.
Простациклины являются подвидом простагландинов. Образуются в стенках кровеносных сосудов и являются ингибиторами агрегации тромбоцитов.
Тромбоксаны образуются в тромбоцитах и после выхода в кровяное русло вызывают сужение кровеносных сосудов и агрегацию тромбоцитов.
Лейкотриены синтезируются в лейкоцитах, тромбоцитах и макрофагах по липоксигеназному пути. Лейкотриены - медиаторы воспалительных реакций; они вызывают сокращение мышечной ткани бронхов, способствуют сокращению коронарных сосудов.
Обмен холестерина
Стероиды тканей человека образуют четыре группы:
1. Стерины, имеющие восьмиуглеродную боковую группу (основной представитель - холестерин);
2. Желчные кислоты, у которых боковая группа содержит пять углеродных атомов;
3. Кортикостероиды и прогестерон с двухуглеродной боковой группой;
4. Женские и мужские половые гормоны (эстрогены и андрогены), у которых боковой группы в положении 17 нет совсем.
Распространение и функции холестерина
В тканях человека содержится около 140 г холестерина; содержание желчных кислот - около 5 г, остальных стероидов – меньше. Часть холестерина этерифицирована, чаще олеиновой или линолевой кислотами. Эфиры холестерина - это обычно его транспортная форма (в липопротеинах крови) или депонированная форма (например, в клетках надпочечников в форме липидных капель в цитоплазме). В эритроцитах содержится только свободный холестерин, и только в мембранах.
Средняя концентрация холестерина в организме - 0,2%, такая же концентрация холестерина в крови. В нервной системе содержание холестерина – 2%, в клетках надпочечников – 10%. Холестерин в надпочечниках используется для синтеза стероидных гормонов.
Холестерин входит в состав клеточных мембран; служит предшественником при синтезе других стероидов - желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D3.
Фонд холестерина создается за счет холестерина пищи и его синтеза в организме. Организм взрослого человека получает ежедневно с пищей 300-500 мг холестерина, частично в свободном виде, частично в виде эфиров. Эфиры расщепляются ферментом холестеролэстеразой, содержащемся в панкреатическом и кишечном соках. Всасывается холестерин в тонкой кишке в основном в составе смешанных мицелл, состоящих из желчных кислот, жирных кислот, моноглицеридов, фосфолипидов, лизофосфолипидов.