Химическая структура витаминов. Физические, химические и биологические свойства витаминов.

Витамин С — аскорбиновая кислота.

СН2ОН

γ-латон-2,3 дегидро-α-гулоновой кислоты (гексуроновая кислота)

Существует в двух формах. Легко окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты. Обе формы легко переходят друг друга при соответствующих услови­ях; обе формы одинаково фармакологически активны.

Аскорбиновая кислота - белый кристаллический порошок, кислого вкуса. Легко растворяется в воде и спирте, не растворяется в органических растворителях: эфир, хлороформ, бен­зол.

Аскорбиновая кислота — нестойкое вещество. В водных растворах она лег­ко разрушается; кислород воздуха, свет, следы железа и меди ускоряют процесс разрушения (окисления).

Витамин С участвует в окислительно-восстановительных процессах, в том числе в липидном и пигментном обмене, активирует протромбин, обладает десенсибилизирующим действием поднимает жизненный тонус организма.

Витамин Р - полифенольные гетероциклические соединения группы флавоноидов.

он

кверцетин плодов рябины черноплодной и бутонов софоры японской (производное флавонола)

Физические и химические свойства см. тему «Флавоноиды». Обладают капиляроукрепляющим действием.

Каротин - провитамин витамина группы А - тетратерпен [(C5H8)2]4 т.е.

(C₅H8)8.

Каротин в растениях может быть в форме трех изомеров α, β, γ-каротина.

В организме под действием фермента каротиназы происходит гидролити­ческое расщепление молекулы Р-каротина на две симметричные половины -2 молекулы витамина А.

Каротины - оранжевые и желтые пигменты. Каротины нерастворимы в воде, растворимы в жирных маслах, хлороформе, эфире, ацетоне, бензине и трудно растворимы в спирте. Неустойчивы на воздухе и на свету. Каротин лег­ко образует пероксиды, поэтому может окислять различные вещества.

Витамин А способствует нормализации обмена веществ, росту и разви­тию организма, регенерации тканей, обеспечивает нормальную деятельность органов зрения.

Каротин получают в чистом виде из растительного сырья. Промышлен­ным сырьем служит в основном корнеплоды моркови и плоды тыквы.

Витамины группы К - производные 2-метил-1,4 нафтохинона. В природе данные витамины представлены несколькими соединениями, в выс­ших растениях находится только витамин K1.

Длинная боковая изопреноидная цепь витамина K1 является остатком вы-сомолекулярного алифатического спирта фитола.

Витамин К1 - филлохинон - вязкое маслообразное вещество желтого цве­та. Нерастворим в воде, растворим в жирных маслах и органических раствори­телях. Стоек при длительном кипячении с водой, но быстро разрушается при нагревании в щелочных растворах. Флуоресцирует в УФ-свете - красным. Под действием УФ-лучей быстро разрушается. Флуоресценция переходит в зеле­ную, а под действием спиртового раствора КОН переходит в оранжевую.

Витамин K1 легко окисляется по связи 2-3 с образованием эпоксидов, под действием слабых окислителей отщепляется остаток фитола, под действием сильных окислителей образуется фталиевая кислота.

Витамин К нормализует процесс свертывания крови, т.е. антигеморроги-ческий фактор.

Витамины группы Е — производные хромана.

Витамины Е - смесь высокомолекулярных спиртов - токоферолов: α,β,γ,δ и др. Наиболее активен β-токоферол.

В основе структуры молекулы - ядро хромана, во 2-м положении которо­го имеется метильная группа и остаток фитола.

Токоферолы не растворяются в воде и растворимы в жирных маслах и ор­ганических растворителях. Соединения нестойкие, легко разрушаются под дей­ствием света и кислорода воздуха.

Витамины группы Е являются природными антиоксидантами, участвуют в биосинтезе белков, тканевом дыхании и т.д., в том числе регулируют развитие зародыша и функции эпителия половых желез.

Витамины группы F - ненасыщенные жирные кислоты с 18-20 угле­родными атомами: линолевая - С17Н31СООН, линоленовая — С17Н29СООН, ара-хидоновая кислоты - C₁₉H31COOH кислоты.

Физические и химические свойства см. тему «Жиры».

Участвуют в липидном обмене, препятствуют отложению холестерина на стен­ках кровеносных сосудов. Из витаминов F в тканях образуются простогланди-ны.

В целом, витамины вещества нестойкие. Витамины участвуют в окисли­тельно-восстановительных процессах в организме. Многие из них (витамины С, Р, К и др.) являются природными антиоксидантами. Они защищают клеточные и субклеточные мембраны от повреждения активными свободными радикалами, нейтрализуют активные свободные радикалы путем связывания их непар­ных электронов.